苯 酚
苯 酚
◆知识要求
1．掌握苯酚的分子结构、性质和用途
2．以苯酚为例，了解酚羟基在化合物中的作用 3．解酚类的化学性质 ◆要点导读
1．苯酚的结构、性质和用途
（1）苯酚的分子结构
羟基与苯环上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫酚，要注意酚与醇的区别(如：
（前者属于酚类，后两者都属于醇类），苯酚是最简单的一种酚类物质，所以，苯酚通常简称为 酚。苯酚俗称石炭酸，但它不属于羧酸类。
苯酚的分子式为C6H6O，分子中至少有12个原子处于苯环所在的平面上，苯酚是一种极性分子。 （2）苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，因而应密封保存苯酚。 苯酚具有特殊的气味，熔点 43 ℃。在水中的溶解度不大为9.3g，当温度高于65 ℃时，则能与水混溶。 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
（3）苯酚的毒性 （4）苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等，还广泛用于制造合成纤维、 医药、合成香料、染料、农药等。 （5）苯酚的化学性质
苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响。 ①苯酚的弱酸性
酚羟基受苯环的影响，比醇羟基活泼性强，可以发生电离
＋ C6H5OH → C6H5O－ ＋H ，苯酚可发生如下化学反应：
C6H5OH＋NaOH → C6H5ONa＋H2O C6H5ONa＋HCl → C6H5OH＋NaCl
C6H5ONa＋H2O＋CO2 → C6H5OH＋NaHCO3
苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还弱，苯酚的水溶液不能使指示剂变色，酚羟基能与 Na2CO3 反
应，只能生成 NaHCO3，不能放出 CO2。
问题：如何分离苯和苯酚的混和液，并得到苯和苯酚？
答：向苯和苯酚的混和液中加入足量的氢氧化钠溶液，充分振荡后静置，然后分液得到苯，再向 上述水溶液中通入足量的二氧化碳气体，充分反应后静置，再分液得到苯酚。
②苯酚的取代反应
苯酚可与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应
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【注意】
①必须加入过量的浓溴水
②此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 ③苯酚的加成反应
④苯酚的显色反应 向苯酚溶液中滴入 FeCl
是否含有酚羟基。
3溶液后，溶液变成紫色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合物中
⑤苯酚的氧化反应
a．苯酚在常温下可被氧气氧化为粉红色 b．苯酚可被酸性KMnO4溶液氧化 c．苯酚可以燃烧 2．酚类的结构、性质
除苯酚外，羟基直接连接在其他有机物的苯环上所得到的化合物都属于酚类，酚类的化学性质与 苯酚相似，能与氢氧化钠溶液反应，能与溴水发生取代反应，能与氢气发生加成反应，常温下能被氧 气氧化，能被酸性 KMnO4 溶液氧化，能与FeCl3溶液发生显色反应等。
◆名题导思
【例题1】下面说法正确的是（ ）
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．酚和醇都含有羟基，但其化学性质不同 C．分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚
D．Na2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空气中，颜色均有变化 【例题2】丁香油酚的结构简式如下：
从它的结构简式可推测它不可能具有的化学性质是（ ）
A．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 C．可与FeCl3 溶液发生显色反应
B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
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D．可与烧碱溶液反应
【例题3】下列饱和溶液中通入过量的CO 2 气体，溶液不会变挥浊的是（ ）
A．NaAlO2 溶液 C．苯酚钠溶液
B．Na2SiO3溶液
D．CaCl2溶液
【例题4】欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足 量的金属钠，⑤通入过量的CO2气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3 溶液，⑧加入
浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（ ）
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
【例题5】已知维生素A的结构简式，关于它的正确说法是（ ）
A．维生素A 是一种不溶于水的酚类物质
B．维生素A的1个分子中有3个碳碳双键 C．维生素A的1个分子中有30个氢原子
D．维生素A具有环己烷的结构单元
【例题6】只用一种试剂就能鉴别AgNO 3 溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该 试剂是（ ）
A．溴水
B．盐酸 D．氯化铁溶液
C．石蕊试液
◆同步训练
一、基础知识回顾
1．酚的定义： 。
2．苯酚通常简称为 ，分子式为 ，结构简式为 ，其官能团
为 。
3．纯净的苯酚是 色晶体，有 气味，熔点是 。常温下，苯酚在水里的溶解
度 ，但高于 65 ℃时能与水 ，易溶于 。 4．苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用
洗涤，工业生产的废水中所含的苯酚必须 才能排放，但是苯酚的稀溶液可直接用作
和 ，日常所用的药皂中掺入了少量的 。
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5．苯酚晶体是无色的，露置在空气中会被 而现粉红色。苯酚俗 称 ，说明苯酚的水溶液显 性，苯酚的酸性比碳酸 。
6．检验苯酚的常用试剂是 和 ，当有苯酚存在时的化学反应现象分别是
和 。
二、基础知识应用及提高演练
（一）选择题（每小题有一个或两个选项符合题意） 1．下列说法正确的是（ ） ．．
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2 后，溶液由澄清变浑浊 C．苯酚的浑浊液加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠
3．玻璃器皿附着一些用水洗不掉污迹，其中能用酒精洗干净的是（ ）
①做过硫磺熔化实验的试管；②加热高锰酸钾制氧气的试管内壁残留的棕褐色斑迹；③做过碘升 华的试管；④盛过苯酚的试管 A．①④ B．②③
C．③④ D．①③④
4．下列叙述正确的是（ ） ．．
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过虑而除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热全部溶解，冷却到25 ℃时形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚也可以发生加成反应 5．下列有机物属于酚类的是（ ）
6．在下列反应中，其中不能说明苯酚中－OH受苯环影响而使它比乙醇中－OH更活泼，也不能说明 由于－OH 对苯环的影响，而使苯酚苯环上的氢原子比苯分子中氢原子更活泼的是（ ）
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7．白藜芦醇：
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合
物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A．1摩尔 1摩尔 B．3.5摩尔7摩尔
C．3.5摩尔6摩尔 D．6摩尔 7摩尔
8．某化合物的结构为：
该化合物不应有的性质是（ ）
．．．
①可以燃烧；②可与溴加成；③能使酸性 KMnO4 溶液退色；④可以与NaHCO 3 溶液反应；
⑤可以与 NaOH 溶液反应；⑥可以在碱性条件下发生水解；⑦与H2 充分加成可生成1O2
8 C9H
A．①③④ B．④⑥ C．③⑤ D．②④⑦
9．下列实验均用到单质溴，其中必须用纯溴的是（ ）
A．鉴别甲烷和乙烯 B．由苯制取溴苯
2＋
C．检验溶液中是否含有苯酚 D．将Fe 氧化成 Fe 3＋
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（二）填空题 10．把少量的苯酚晶体放入到盛有 2 mL 水的试管中，振荡试管，溶液里出现 ，因
为 。再逐滴加入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变为 ，
其离子方程式为 。
11．下列各种容器分别用什么方法清洗？
（1）做过碘升华实验的烧杯： ；
（2）长期存放过三氯化铁溶液试剂瓶： ；
（3）盛过苯酚的容器： 。
12．市售浆糊中一般要掺入少量苯酚，其目的是 ，一般药用软膏也含有
少量苯酚，其作用是 。
13．某有机物在纯氧中完全燃烧，可生成二氧化碳 2.64 g、水0.54 g，同时消耗氧气2.24 g。又知此
有机物蒸气0.224 L（已折算成标准状况）的质量为0.94 g。
（1）求此有机物的分子式。
（2）若此有机物跟FeCl 3 溶液作用显紫色，写出此有机物的结构简式。
14. A和B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH
溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的苯环上
一溴代物有两种结构。写出A、B的结构简式和所属类别。
15．A、B、C三种物质的分子式相同，它们均是由C、H、O三种元素组成的芳香族化合物。已知
5.4 g A物质在足量氧气中完全燃烧后的气体通入浓硫酸中，浓硫酸增重3.6g；然后再将气体通入
足量的烧碱溶液中，烧碱溶液增重 15.4g。已知在 相同条件下，同体积的C蒸气与氦气的质量之
比为 27∶1。在 A、B、C的溶液中，分别滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。已知在 A、B、C三 种物质中，A、C都可与Na发生反应放出H2，只有B与Na 不发生反应。
（1）写出 A、B的结构简式：A ，B 。
（2）C可能的结构简式是：
① ，② ，③ 。
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◆知识要求
1．掌握苯酚的分子结构、性质和用途
2．以苯酚为例，了解酚羟基在化合物中的作用 3．解酚类的化学性质 ◆要点导读
1．苯酚的结构、性质和用途
（1）苯酚的分子结构
羟基与苯环上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫酚，要注意酚与醇的区别(如：
（前者属于酚类，后两者都属于醇类），苯酚是最简单的一种酚类物质，所以，苯酚通常简称为 酚。苯酚俗称石炭酸，但它不属于羧酸类。
苯酚的分子式为C6H6O，分子中至少有12个原子处于苯环所在的平面上，苯酚是一种极性分子。 （2）苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，因而应密封保存苯酚。 苯酚具有特殊的气味，熔点 43 ℃。在水中的溶解度不大为9.3g，当温度高于65 ℃时，则能与水混溶。 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
（3）苯酚的毒性 （4）苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等，还广泛用于制造合成纤维、 医药、合成香料、染料、农药等。 （5）苯酚的化学性质
苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响。 ①苯酚的弱酸性
酚羟基受苯环的影响，比醇羟基活泼性强，可以发生电离
＋ C6H5OH → C6H5O－ ＋H ，苯酚可发生如下化学反应：
C6H5OH＋NaOH → C6H5ONa＋H2O C6H5ONa＋HCl → C6H5OH＋NaCl
C6H5ONa＋H2O＋CO2 → C6H5OH＋NaHCO3
苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还弱，苯酚的水溶液不能使指示剂变色，酚羟基能与 Na2CO3 反
应，只能生成 NaHCO3，不能放出 CO2。
问题：如何分离苯和苯酚的混和液，并得到苯和苯酚？
答：向苯和苯酚的混和液中加入足量的氢氧化钠溶液，充分振荡后静置，然后分液得到苯，再向 上述水溶液中通入足量的二氧化碳气体，充分反应后静置，再分液得到苯酚。
②苯酚的取代反应
苯酚可与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应
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【注意】
①必须加入过量的浓溴水
②此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 ③苯酚的加成反应
④苯酚的显色反应 向苯酚溶液中滴入 FeCl
是否含有酚羟基。
3溶液后，溶液变成紫色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合物中
⑤苯酚的氧化反应
a．苯酚在常温下可被氧气氧化为粉红色 b．苯酚可被酸性KMnO4溶液氧化 c．苯酚可以燃烧 2．酚类的结构、性质
除苯酚外，羟基直接连接在其他有机物的苯环上所得到的化合物都属于酚类，酚类的化学性质与 苯酚相似，能与氢氧化钠溶液反应，能与溴水发生取代反应，能与氢气发生加成反应，常温下能被氧 气氧化，能被酸性 KMnO4 溶液氧化，能与FeCl3溶液发生显色反应等。
◆名题导思
【例题1】下面说法正确的是（ ）
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．酚和醇都含有羟基，但其化学性质不同 C．分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚
D．Na2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空气中，颜色均有变化 【例题2】丁香油酚的结构简式如下：
从它的结构简式可推测它不可能具有的化学性质是（ ）
A．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 C．可与FeCl3 溶液发生显色反应
B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
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D．可与烧碱溶液反应
【例题3】下列饱和溶液中通入过量的CO 2 气体，溶液不会变挥浊的是（ ）
A．NaAlO2 溶液 C．苯酚钠溶液
B．Na2SiO3溶液
D．CaCl2溶液
【例题4】欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足 量的金属钠，⑤通入过量的CO2气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3 溶液，⑧加入
浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（ ）
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
【例题5】已知维生素A的结构简式，关于它的正确说法是（ ）
A．维生素A 是一种不溶于水的酚类物质
B．维生素A的1个分子中有3个碳碳双键 C．维生素A的1个分子中有30个氢原子
D．维生素A具有环己烷的结构单元
【例题6】只用一种试剂就能鉴别AgNO 3 溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该 试剂是（ ）
A．溴水
B．盐酸 D．氯化铁溶液
C．石蕊试液
◆同步训练
一、基础知识回顾
1．酚的定义： 。
2．苯酚通常简称为 ，分子式为 ，结构简式为 ，其官能团
为 。
3．纯净的苯酚是 色晶体，有 气味，熔点是 。常温下，苯酚在水里的溶解
度 ，但高于 65 ℃时能与水 ，易溶于 。 4．苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用
洗涤，工业生产的废水中所含的苯酚必须 才能排放，但是苯酚的稀溶液可直接用作
和 ，日常所用的药皂中掺入了少量的 。
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5．苯酚晶体是无色的，露置在空气中会被 而现粉红色。苯酚俗 称 ，说明苯酚的水溶液显 性，苯酚的酸性比碳酸 。
6．检验苯酚的常用试剂是 和 ，当有苯酚存在时的化学反应现象分别是
和 。
二、基础知识应用及提高演练
（一）选择题（每小题有一个或两个选项符合题意） 1．下列说法正确的是（ ） ．．
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2 后，溶液由澄清变浑浊 C．苯酚的浑浊液加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠
3．玻璃器皿附着一些用水洗不掉污迹，其中能用酒精洗干净的是（ ）
①做过硫磺熔化实验的试管；②加热高锰酸钾制氧气的试管内壁残留的棕褐色斑迹；③做过碘升 华的试管；④盛过苯酚的试管 A．①④ B．②③
C．③④ D．①③④
4．下列叙述正确的是（ ） ．．
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过虑而除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热全部溶解，冷却到25 ℃时形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚也可以发生加成反应 5．下列有机物属于酚类的是（ ）
6．在下列反应中，其中不能说明苯酚中－OH受苯环影响而使它比乙醇中－OH更活泼，也不能说明 由于－OH 对苯环的影响，而使苯酚苯环上的氢原子比苯分子中氢原子更活泼的是（ ）
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7．白藜芦醇：
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合
物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A．1摩尔 1摩尔 B．3.5摩尔7摩尔
C．3.5摩尔6摩尔 D．6摩尔 7摩尔
8．某化合物的结构为：
该化合物不应有的性质是（ ）
．．．
①可以燃烧；②可与溴加成；③能使酸性 KMnO4 溶液退色；④可以与NaHCO 3 溶液反应；
⑤可以与 NaOH 溶液反应；⑥可以在碱性条件下发生水解；⑦与H2 充分加成可生成1O2
8 C9H
A．①③④ B．④⑥ C．③⑤ D．②④⑦
9．下列实验均用到单质溴，其中必须用纯溴的是（ ）
A．鉴别甲烷和乙烯 B．由苯制取溴苯
2＋
C．检验溶液中是否含有苯酚 D．将Fe 氧化成 Fe 3＋
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（二）填空题 10．把少量的苯酚晶体放入到盛有 2 mL 水的试管中，振荡试管，溶液里出现 ，因
为 。再逐滴加入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变为 ，
其离子方程式为 。
11．下列各种容器分别用什么方法清洗？
（1）做过碘升华实验的烧杯： ；
（2）长期存放过三氯化铁溶液试剂瓶： ；
（3）盛过苯酚的容器： 。
12．市售浆糊中一般要掺入少量苯酚，其目的是 ，一般药用软膏也含有
少量苯酚，其作用是 。
13．某有机物在纯氧中完全燃烧，可生成二氧化碳 2.64 g、水0.54 g，同时消耗氧气2.24 g。又知此
有机物蒸气0.224 L（已折算成标准状况）的质量为0.94 g。
（1）求此有机物的分子式。
（2）若此有机物跟FeCl 3 溶液作用显紫色，写出此有机物的结构简式。
14. A和B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH
溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的苯环上
一溴代物有两种结构。写出A、B的结构简式和所属类别。
15．A、B、C三种物质的分子式相同，它们均是由C、H、O三种元素组成的芳香族化合物。已知
5.4 g A物质在足量氧气中完全燃烧后的气体通入浓硫酸中，浓硫酸增重3.6g；然后再将气体通入
足量的烧碱溶液中，烧碱溶液增重 15.4g。已知在 相同条件下，同体积的C蒸气与氦气的质量之
比为 27∶1。在 A、B、C的溶液中，分别滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。已知在 A、B、C三 种物质中，A、C都可与Na发生反应放出H2，只有B与Na 不发生反应。
（1）写出 A、B的结构简式：A ，B 。
（2）C可能的结构简式是：
① ，② ，③ 。
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