第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物:
2CH 3
CH 32CHCH 3
(1)
(C2H 5) 2CHCH(C2H 5)CH 2CHCH 2CH 3
(2)
3
3
3) 2
CH CH(CHCH )CH C(CH) CH(CHCH )CH 323232233 (4
)(3)
(5
)答案:
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷
(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2. 写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1)仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12 (2)仅含有一个叔氢的C 5H 12 (3)仅含有伯氢和仲氢C 5H 12 答案 :
键线式 构造式 系统命名
(6
)
(1)
(2)
(3)
3. 写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100, 同时含有伯, 叔, 季碳原子的烷烃
答案: (1) 简式: (2)
CH 3(CH2) 3CH(CH3) 2
(CH3) 3CC(CH3) 2CH 2CH 3
(3) 依题意CnH 2n+2=86, n=6,该烷烃为 C6H 14。含一个支链甲烷的异构体为:
或
(4) 依题意CnH 2n+2=100, n=7,该烷烃分子式为C 7H 16。同时含有伯、仲、叔碳原子的烷烃是
(CH3) 3CCH (CH3) 2
4. 试指出下列各组化合物是否相同? 为什么?
(1)
(2)
答案:(1)两者相同, 从四面体概念出发, 只有一种构型, 是一种构型两种不同的投影式。
(2)两者相同, 均为正己烷。
5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形式.
答案:丙烷分子中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所
H 3形成的σ化学键. C-H 键是由C 原子的一个SP 杂化轨道沿轨道轴方向与H 原子的1S 轨道进行最大重叠而形成的σ化学键。
6. (1) 把下列三个透视式, 写成楔形透视式和纽曼投影式, 它们是不是不同的构象呢
?
(2)把下列两个楔形式, 写成锯架透视式和纽曼投影式, 它们是不是同一构象?
H H
CI CI
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?
H F H
F
F
F
F 答案: (1)楔形式
B
A
C
H
H
A 和B 为同一构象,A 、B 与C 为不同构象。
H
H
CI
CI
(2)锯架透视式:
H
H H
CI
CI H
纽曼投影式 :
H
CI CI
CI H
两者为不同构象。
H
F
F
F
F
F
(3)锯架透视式
F
F
楔形透视式
两者为不同构象。
7. 写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。
答案:
CH 3
H
3
CH 3
3
H
3
CH H
CH 3
8. 将下列烷烃按其沸点的高低排列成序
(1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷
答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高;同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9. 写出在室温时, 将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式。 ⑴. 正己烷:⑵.异己烷:⑶.2,2-二甲基丁烷: 答案:
⑴. 正己烷: 一氯代产物有3种 CH3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
⑵. 异己烷:一氯代产物有5种
⑶.2,2-二甲基丁烷: 一氯代产物有3种
10. 根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。 答案:C n H 2n+2=72,则n=5该烷烃为戊烷。依题意 (1)(CH 3)4C
(2) CH 3(CH2) 3CH 3 (3) CH3CH 2CH(CH3) 2
12. 写出乙烷氯代(日光下) 反应生成氯乙烷的历程。 答案: 反应历程 :
CI 2
CH 3CH 3+CI
CH 3CH 2
. .
CI
+
CI
+CI 2
+HCI
3
CH 2CI +CI
CH 3CH 2
.
12.
试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:
答案: (1)
(2
)
13. 试给出下列反应能量变化的曲线图. CH 3-H + F·
H-F +·CH 3
435.1KJ.mol -1 564.8 KJ.mol-1 △H=-129.7 KJ.mol-1 ,E-1总 =5 KJ.mol 答案:
位能
反应进程
14. 在下列一系列反应步骤中, ⑴ A
B-Q
(2) B+C (3) E+A
D+E-Q
2F +Q △H 总 ﹤0
试回答:
①哪些质点可以认为是反应物, 产物, 中间体? ②写出总的反应式
③给出一张反应能量变化草图. 答案:①. 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E ②2A + C → D + 2F ③
15. 下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
.
.
CH 3CHCHCH 2CH 3
3
A B
CH 32CH 3
3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
C
.
CH 3
答案:C > B > A
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物:
2CH 3
CH 32CHCH 3
(1)
(C2H 5) 2CHCH(C2H 5)CH 2CHCH 2CH 3
(2)
3
3
3) 2
CH CH(CHCH )CH C(CH) CH(CHCH )CH 323232233 (4
)(3)
(5
)答案:
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷
(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2. 写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1)仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12 (2)仅含有一个叔氢的C 5H 12 (3)仅含有伯氢和仲氢C 5H 12 答案 :
键线式 构造式 系统命名
(6
)
(1)
(2)
(3)
3. 写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100, 同时含有伯, 叔, 季碳原子的烷烃
答案: (1) 简式: (2)
CH 3(CH2) 3CH(CH3) 2
(CH3) 3CC(CH3) 2CH 2CH 3
(3) 依题意CnH 2n+2=86, n=6,该烷烃为 C6H 14。含一个支链甲烷的异构体为:
或
(4) 依题意CnH 2n+2=100, n=7,该烷烃分子式为C 7H 16。同时含有伯、仲、叔碳原子的烷烃是
(CH3) 3CCH (CH3) 2
4. 试指出下列各组化合物是否相同? 为什么?
(1)
(2)
答案:(1)两者相同, 从四面体概念出发, 只有一种构型, 是一种构型两种不同的投影式。
(2)两者相同, 均为正己烷。
5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形式.
答案:丙烷分子中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所
H 3形成的σ化学键. C-H 键是由C 原子的一个SP 杂化轨道沿轨道轴方向与H 原子的1S 轨道进行最大重叠而形成的σ化学键。
6. (1) 把下列三个透视式, 写成楔形透视式和纽曼投影式, 它们是不是不同的构象呢
?
(2)把下列两个楔形式, 写成锯架透视式和纽曼投影式, 它们是不是同一构象?
H H
CI CI
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?
H F H
F
F
F
F 答案: (1)楔形式
B
A
C
H
H
A 和B 为同一构象,A 、B 与C 为不同构象。
H
H
CI
CI
(2)锯架透视式:
H
H H
CI
CI H
纽曼投影式 :
H
CI CI
CI H
两者为不同构象。
H
F
F
F
F
F
(3)锯架透视式
F
F
楔形透视式
两者为不同构象。
7. 写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。
答案:
CH 3
H
3
CH 3
3
H
3
CH H
CH 3
8. 将下列烷烃按其沸点的高低排列成序
(1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷
答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高;同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9. 写出在室温时, 将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式。 ⑴. 正己烷:⑵.异己烷:⑶.2,2-二甲基丁烷: 答案:
⑴. 正己烷: 一氯代产物有3种 CH3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
⑵. 异己烷:一氯代产物有5种
⑶.2,2-二甲基丁烷: 一氯代产物有3种
10. 根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。 答案:C n H 2n+2=72,则n=5该烷烃为戊烷。依题意 (1)(CH 3)4C
(2) CH 3(CH2) 3CH 3 (3) CH3CH 2CH(CH3) 2
12. 写出乙烷氯代(日光下) 反应生成氯乙烷的历程。 答案: 反应历程 :
CI 2
CH 3CH 3+CI
CH 3CH 2
. .
CI
+
CI
+CI 2
+HCI
3
CH 2CI +CI
CH 3CH 2
.
12.
试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:
答案: (1)
(2
)
13. 试给出下列反应能量变化的曲线图. CH 3-H + F·
H-F +·CH 3
435.1KJ.mol -1 564.8 KJ.mol-1 △H=-129.7 KJ.mol-1 ,E-1总 =5 KJ.mol 答案:
位能
反应进程
14. 在下列一系列反应步骤中, ⑴ A
B-Q
(2) B+C (3) E+A
D+E-Q
2F +Q △H 总 ﹤0
试回答:
①哪些质点可以认为是反应物, 产物, 中间体? ②写出总的反应式
③给出一张反应能量变化草图. 答案:①. 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E ②2A + C → D + 2F ③
15. 下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
.
.
CH 3CHCHCH 2CH 3
3
A B
CH 32CH 3
3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
C
.
CH 3
答案:C > B > A