探 讨 与 争 鸣
有机化学命名法研究
烃基的命名
曹忠民
(大连理工大学化工学院, 辽宁大连 116012)
摘 要:介绍了IUPAC 1993年提出的烃基命名新规定㊂ 对于被认为有缺陷的三条中文烃基命名用语, 亚基” 次基” 与 烯丙基” 进行了探讨, 并提出相应修改建议㊂ 用 丿丨基” 与 川基” 分别代替 亚基” 与 次基”, 这里 丿丨” 是为了命名而 创造” 的有机化学命名专用字㊂ 烯丙基” 是不正确的化学语言, 改用正确的系统名称 丙-2-烯基”㊂ 并举出了烃基命名实例来说明上述修改㊂
关键词:有机化学命名, 烃基
中图分类号:N04; O62 文献标识码:A 文章编号:1673-8578(2015) 05-0043-06
International Nomenclature of Organic Chemistry :
Nomenclature of Hydrocarbon Radicals in Chinese
CAO Zhongmin
Abstract :This paper introduced the IUPAC revised nomenclature for radicals. We think the three Chinese terms used in hydrocarbon radical nomenclature named 亚基”, 次基” and 烯丙基” are defective , and suggested that 亚基” and 次基”, corresponding to suffixes ⁃ylidene ” and ⁃ylidyne ”, are replaced by 丿丨基” and 川基”, respectively , where 丿丨” is coined Chinese character specially used in chemical language and the correct systematic name 丙-2-烯基” takes the place of 烯丙基” . We also give examples to illustrate above⁃mentioned name changes.
Keywords :nomenclature of organic chemistry , hydrocarbon radical
取代命名是通过取代基对母体氢化物的取代来描绘所命名分子的结构㊂ 母体氢化物主要是碳氢化物㊂ 在取代命名中取代基可分为两种:
第一种是从母体氢化物得来的, 主要是烃基, 它用来描绘碳链的结构;
第二种是IUPAC 称为 特性基团”
(characteristicgroup) 的取代基, 它们一般都是含有杂原子的基, 取代后在母体上产生官能团[1]㊂ 本文探讨的是烃基的命名㊂
在取代命名中, 烃基形式上可以看作是由烃分子失去一个或多个氢原子形成具有自由价键的原子团㊂ 因失去氢原子数目不同, 烃基可分为一价或
收稿日期:2015-07-05
作者简介:曹忠民(1912 2013),男, 河北永清县人, 大连理工大学化工学院教授, 从事有机化学与有机质谱教学与科研㊂
中国科技术语/2015年第5期
多价的㊂ 多价基的多个自由价键又可能形成多重键或多个单键㊂ IUPAC 基的系统名称是在烃名称后面加上相应的 减去后缀” (subtractive suffix) [2-3]㊂ IUPAC 规定, 一价基的后缀为⁃yl [4], 在同一碳原子上失去两个或三个氢原子形成的两价或三价的基(与形成键的类型无关) 的后缀分别为⁃ylidene 与⁃ylidyne [4]㊂ ‘IUPAC 推荐规则1993“ 对于两价和三价基后缀含义做了修改,⁃ylidene 与⁃ylidyne 只限用于自由价键与母体同一碳原子相连, 结果分别形成双键和三键的基[2]㊂ 多个相同价键(无论是否在同一碳原子上) 基的后缀是在这种价键后缀前面加上相应的倍数缀(multiplying affix)di⁃,tri⁃,tetra⁃ , 如⁃diyl,⁃triyl,⁃diylidene 等[2]㊂ CA 多价基的命名现在仍然采用‘ 蓝皮书“ 的命名方法㊂ 后缀⁃ylene 曾被‘ 蓝皮书“ 用来表示开链二价基的后缀[4], 如methylene, ethylene,propenylene, trimethylene 等, 但最新规定只保留methylene 与ethylene, 并且只限于分别表示 CH 2 与 CH 2CH 2 , 前者不能表示CH 2= [2](CA 仍然用methylene 同时表示一个碳原子上带有两个单键或
一个双键的基[5])㊂ 自由价键在基上的位置用位自由价键必须处于链的末端碳上, 位标号为1, 因而可以省略[4]㊂ ‘IUPAC 推荐规则1993“ 提出另一种选择基的母体和使用位标方式, 自由价键可以处于直链母体任一碳上[2], 位标要直接放在它所表示的缀前面[2]㊂ 因而, 在IUPAC 命名法中, 基的名称的构成有两种方式[3]:
(1)简便方法㊂ 用基后缀⁃yl㊁⁃ylidene 或⁃ylidyne
标(locant)来表示㊂ ‘ 蓝皮书“ 规定, 选择母体时,
取代母体烃名称的后缀, 如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 带有自由价键碳原子必须处于链端, 它的位标始终为1, 可以省略㊂ 此法一般用于比较简单的饱和无环烃与单环烃基;
名称的后面, 当基后缀首字母为y 时, 则删去烃后缀末字母e㊂ 自由价键无须位于链端碳上, 因而所在位置必须用位标标出㊂ 各种位标要直接放在它所表示的缀前面[2], 除后缀为⁃ylidyne 外, 位标 1” 不省略㊂ 现将各种烃基后缀列表如下[3]:
(2)更为普遍的方法㊂ 基的后缀加在母体烃全
与CH 3CH 2CH = 分别名为pentyl 与propylidene㊂
表1 各种烃基的后缀
一价(Monovalent) ⁃yl( 一单键)
二价⁃diyl( 二单键) (Divalent)
三价⁃triyl( 三单键) (Trivalent)
四价⁃tetrayl (四单键) (Tetravalent)
⁃ylidene( 一双键)
⁃yl⁃ylidene (一单键, 一双键)
⁃ylidyne (一三键) ⁃ylylidyne( 一单键, 一三键) ⁃diyl⁃ylidene( 二单键, 一双键)
⁃diylidene( 二双键)
从上表可以看到,IUPAC 基名称中的后缀种类繁多, 比较复杂, 既要表示自由价键数目, 也要同时表示与其他原子相连时形成键的类型㊂ 因此, 在中文烃基系统命名中, 有时名称不能确切表达结构㊂ 下面提出‘ 化学命名原则“ 烃基命名中几个值得商榷的问题:
1. 基” 的含义
有机化学中, 基” 在大多数情况下是指自由
(substituent),它的定义必须与取代基的定义[4]一致, 才能与母体和后缀共同构成能描述分子结构的取代名称, 所以 基” 在形式上应该看作是由分子失去氢原子形成的原子或原子团[4]㊂ 因此 基” 的名称也就成为烃的名称后面加上表示失去氢原子的 减去后缀”㊂ ‘ 化学命名原则“ 中 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团构成为基” [6]可以作为基的一般定义, 但不适用于有机化学命名㊂
2. 亚基” 与 次基”
‘ 化学命名原则“ 中⁃ylidene 与⁃ylidyne 分别译
基, 它的定义是针对结构中的单个不成对的电子, 而不考虑形式上与中性分子的关系㊂ 但在有机化合物命名中, 作为用前缀表示的取代基
探 讨 与 争 鸣
有机化学命名法研究
烃基的命名
曹忠民
(大连理工大学化工学院, 辽宁大连 116012)
摘 要:介绍了IUPAC 1993年提出的烃基命名新规定㊂ 对于被认为有缺陷的三条中文烃基命名用语, 亚基” 次基” 与 烯丙基” 进行了探讨, 并提出相应修改建议㊂ 用 丿丨基” 与 川基” 分别代替 亚基” 与 次基”, 这里 丿丨” 是为了命名而 创造” 的有机化学命名专用字㊂ 烯丙基” 是不正确的化学语言, 改用正确的系统名称 丙-2-烯基”㊂ 并举出了烃基命名实例来说明上述修改㊂
关键词:有机化学命名, 烃基
中图分类号:N04; O62 文献标识码:A 文章编号:1673-8578(2015) 05-0043-06
International Nomenclature of Organic Chemistry :
Nomenclature of Hydrocarbon Radicals in Chinese
CAO Zhongmin
Abstract :This paper introduced the IUPAC revised nomenclature for radicals. We think the three Chinese terms used in hydrocarbon radical nomenclature named 亚基”, 次基” and 烯丙基” are defective , and suggested that 亚基” and 次基”, corresponding to suffixes ⁃ylidene ” and ⁃ylidyne ”, are replaced by 丿丨基” and 川基”, respectively , where 丿丨” is coined Chinese character specially used in chemical language and the correct systematic name 丙-2-烯基” takes the place of 烯丙基” . We also give examples to illustrate above⁃mentioned name changes.
Keywords :nomenclature of organic chemistry , hydrocarbon radical
取代命名是通过取代基对母体氢化物的取代来描绘所命名分子的结构㊂ 母体氢化物主要是碳氢化物㊂ 在取代命名中取代基可分为两种:
第一种是从母体氢化物得来的, 主要是烃基, 它用来描绘碳链的结构;
第二种是IUPAC 称为 特性基团”
(characteristicgroup) 的取代基, 它们一般都是含有杂原子的基, 取代后在母体上产生官能团[1]㊂ 本文探讨的是烃基的命名㊂
在取代命名中, 烃基形式上可以看作是由烃分子失去一个或多个氢原子形成具有自由价键的原子团㊂ 因失去氢原子数目不同, 烃基可分为一价或
收稿日期:2015-07-05
作者简介:曹忠民(1912 2013),男, 河北永清县人, 大连理工大学化工学院教授, 从事有机化学与有机质谱教学与科研㊂
中国科技术语/2015年第5期
多价的㊂ 多价基的多个自由价键又可能形成多重键或多个单键㊂ IUPAC 基的系统名称是在烃名称后面加上相应的 减去后缀” (subtractive suffix) [2-3]㊂ IUPAC 规定, 一价基的后缀为⁃yl [4], 在同一碳原子上失去两个或三个氢原子形成的两价或三价的基(与形成键的类型无关) 的后缀分别为⁃ylidene 与⁃ylidyne [4]㊂ ‘IUPAC 推荐规则1993“ 对于两价和三价基后缀含义做了修改,⁃ylidene 与⁃ylidyne 只限用于自由价键与母体同一碳原子相连, 结果分别形成双键和三键的基[2]㊂ 多个相同价键(无论是否在同一碳原子上) 基的后缀是在这种价键后缀前面加上相应的倍数缀(multiplying affix)di⁃,tri⁃,tetra⁃ , 如⁃diyl,⁃triyl,⁃diylidene 等[2]㊂ CA 多价基的命名现在仍然采用‘ 蓝皮书“ 的命名方法㊂ 后缀⁃ylene 曾被‘ 蓝皮书“ 用来表示开链二价基的后缀[4], 如methylene, ethylene,propenylene, trimethylene 等, 但最新规定只保留methylene 与ethylene, 并且只限于分别表示 CH 2 与 CH 2CH 2 , 前者不能表示CH 2= [2](CA 仍然用methylene 同时表示一个碳原子上带有两个单键或
一个双键的基[5])㊂ 自由价键在基上的位置用位自由价键必须处于链的末端碳上, 位标号为1, 因而可以省略[4]㊂ ‘IUPAC 推荐规则1993“ 提出另一种选择基的母体和使用位标方式, 自由价键可以处于直链母体任一碳上[2], 位标要直接放在它所表示的缀前面[2]㊂ 因而, 在IUPAC 命名法中, 基的名称的构成有两种方式[3]:
(1)简便方法㊂ 用基后缀⁃yl㊁⁃ylidene 或⁃ylidyne
标(locant)来表示㊂ ‘ 蓝皮书“ 规定, 选择母体时,
取代母体烃名称的后缀, 如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 带有自由价键碳原子必须处于链端, 它的位标始终为1, 可以省略㊂ 此法一般用于比较简单的饱和无环烃与单环烃基;
名称的后面, 当基后缀首字母为y 时, 则删去烃后缀末字母e㊂ 自由价键无须位于链端碳上, 因而所在位置必须用位标标出㊂ 各种位标要直接放在它所表示的缀前面[2], 除后缀为⁃ylidyne 外, 位标 1” 不省略㊂ 现将各种烃基后缀列表如下[3]:
(2)更为普遍的方法㊂ 基的后缀加在母体烃全
与CH 3CH 2CH = 分别名为pentyl 与propylidene㊂
表1 各种烃基的后缀
一价(Monovalent) ⁃yl( 一单键)
二价⁃diyl( 二单键) (Divalent)
三价⁃triyl( 三单键) (Trivalent)
四价⁃tetrayl (四单键) (Tetravalent)
⁃ylidene( 一双键)
⁃yl⁃ylidene (一单键, 一双键)
⁃ylidyne (一三键) ⁃ylylidyne( 一单键, 一三键) ⁃diyl⁃ylidene( 二单键, 一双键)
⁃diylidene( 二双键)
从上表可以看到,IUPAC 基名称中的后缀种类繁多, 比较复杂, 既要表示自由价键数目, 也要同时表示与其他原子相连时形成键的类型㊂ 因此, 在中文烃基系统命名中, 有时名称不能确切表达结构㊂ 下面提出‘ 化学命名原则“ 烃基命名中几个值得商榷的问题:
1. 基” 的含义
有机化学中, 基” 在大多数情况下是指自由
(substituent),它的定义必须与取代基的定义[4]一致, 才能与母体和后缀共同构成能描述分子结构的取代名称, 所以 基” 在形式上应该看作是由分子失去氢原子形成的原子或原子团[4]㊂ 因此 基” 的名称也就成为烃的名称后面加上表示失去氢原子的 减去后缀”㊂ ‘ 化学命名原则“ 中 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团构成为基” [6]可以作为基的一般定义, 但不适用于有机化学命名㊂
2. 亚基” 与 次基”
‘ 化学命名原则“ 中⁃ylidene 与⁃ylidyne 分别译
基, 它的定义是针对结构中的单个不成对的电子, 而不考虑形式上与中性分子的关系㊂ 但在有机化合物命名中, 作为用前缀表示的取代基