浙江台州温岭市新河中学 林海斌
摘要：现行中学化学教材和大学有机化学教材中的“同系物”定义容易在教学中造成误读，偏离了概念引入的初衷。中学阶段的“同系物”教学则走入记定义、考定义的形式化歧途，认为互为同分异构体正丁烷与异丁烷不是互为同系物。通过对“同系列”、“同系物”概念的引入需要角度进行分析，认为正丁烷与异丁烷互为同系物，在此基础上重新定义“同系物”。建议在教学及其测评中适度减少机械形式的概念建构和定义运用的考查，而应重视同系物概念引入的教学。
关键词：同系物；同系列；定义；反思
1 一般认识：正异丁烷不同系？
不论是现行的还是以往的高中化学教材，对同系物的定义历来一致：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物[1]。对于正丁烷与异丁烷是不是同系物的问题，中学教师已经形成了根深蒂固的认识：互为同分异构体的两种有机物由于不存在“同系物定义”所要求的“相差1个或若干个CH2原子团”，因此，互为同分异构体的两种有机物不可能互为同系物。有些教材也编制了相应的习题，如：指出下列物质的相互关系（括号内是对应教师教学用书中的参考答案）：①丁烷与2-甲基丙烷（同分异构体）；②金刚石与石墨（同素异形体）；③庚烷与十六烷（同系物）；④氯仿与三氯甲烷（同一物质）；⑤氕、氘、氚（同位素）；⑥新戊烷与2-甲基丁烷（同分异构体）。[2][3]
大学有机化学教材中的定义往往同时引入“同系列”的概念，但不同教材也有不同的侧重点。有的强调通式和组成，如“具有同一通式，组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。CH2称为系差。”[4]有的强调结构与性质，如“组成上具有一个通式，结构相似，化学性质也相似，相邻成员的差为一定值的一系列化合物称为同系列（homologous series），同系列中的化合物称为同系物（homologs）。”[5]实际上，同系物之间化学性质的相似是由于结构相似导致的，同一通式则是由于组成上相差若干个CH2导致的。可见，大学有机化学教材中的“同系物”是在高中化学教材基础上的拓展和延伸，特别是后者的定义没有将系差局限于“CH2”，是更广泛意义上的“同系物”。
一般看来，按照“同系物”定义进行的判断是正确的。甚至在很多的教学参考书中还特别指出“同系物”的判断要点：一是结构相似，二是组成相差1个或若干个CH2原子团。但是，笔者认为，同系物这一定义是否真正反映了同系物——同系列物质的本真含义，还值得推敲。
2 推敲之一：烷烃系列有多少？
教学中，一般从在学习烷烃的时候开始讨论同系物，也通常由最简单的烷烃——甲烷出发研究同系物的特征（图1）。由图可知，按照4种不同的认识路径，则有4组同系物。如果按照中学阶段的定义，正戊烷、异戊烷、新戊烷则不是同系物，因此，甲烷、乙烷、丙烷同时分属于4个不同系列的物质。根据数学推算，C20H42就有366319种同分异构体，难道甲烷、乙烷、丙烷就分别隶属于366319种系列吗？更何况，C20H42也算不上是最复杂的烷烃，烷烃是一个系列还是应该有成千上万个系列？由此可见，同系物的定义或多或少存在着问题。
3 推敲之二：为何引入同系物？
人类在认识过程中，从感性认识上升到理性认识，把所感知的事物的共同本质特点抽象出来，加以概括，就成为概念。同系物概念的引入正是对同系列物质逐渐认识的过程中，从同一系列物质中抽象出来的反映同一系列物质本质属性的思维形式。从上述烷烃同系物的认识过程可知，烷烃同系物中并不存在“相差1个或若干个CH2”的本质特征。
学习总是由此及彼地探索和研究自然的，化学则是由此及彼地认识和研究物质的，学习甲烷是为了通过个别物质的学习来认识一类物质——烷烃的一般性质，学习乙烯则是为了认识烯烃（单烯烃）的一般性质，同系列乃至同系物的概念也正因此而诞生。根据化学中的基本观念——“结构决定性质”可知：同系物的第一要义是结构相似，则意味着性质相似。但由此审视一般认识，丙烷与正丁烷或异丁烷的性质更为相似，还是正丁烷与异丁烷的性质更为相似呢？其结果或许更令人深思。笔者认为，把“相差一个或若干个CH2原子团”当作判断几个物质是否属于同系物的根本依据违背了“同系列”和“同系物”概念引入的初衷。
4 推敲之三：何去何从同系物？
如果我们仔细品读一些大学有机化学教材，虽然在定义的表述上无法区别它与其他教材表述的明显差别，但在字里行间的介绍中依然可以读出编写者所默认的潜在含义：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷等都是烷烃同系列中的同系物。
为使定义更能反映概念的内涵，可以将“同系物”定义为：结构相似，组成上相差n个(n∈N，即n=0，1，2，3，……)CH2原子团的一系列化合物间的互称，如所有的烷烃构成一系列，所有的环烷烃构成另一系列。正丁烷和异丁烷既是同系物，又是同分异构体。
倘若中学阶段没有出现同分异构体概念，或许还有更多的教师会承认正丁烷与异丁烷是同系物，难道同分异构体就不能是同系物吗？同分异构现象本来包括了构造异构（碳链异构、位置异构、官能团异构、互变异构）和立体异构（构型异构、构象异构），其中碳链异构和位置异构不正说明这些同分异构体属于同一系列的物质吗？或许是因为中学阶段学定义、记定义、用定义、考定义的教与学的评价方式致使概念教学的僵化，导致学生和教师深信教材的定义表述是千真万确的，对定义的解读也是字斟句酌，对运用定义进行的考查更是铺天盖地，而恰恰忘记了引入一个概念的原本价值，忽视了为什么要建构一个概念，如何建构一个概念的原始想法。
参考国外的高中化学教材、SAT考试中将同系物（homologous）列入了术语表[6]，而AP考试指导用书中在介绍研究不同碳原子数的烷烃的沸点变化规律时引用了同系列（homologous series）的概念[7]。这也充分说明了引入同系物概念的目的：是为了认识一类物质，而不是为了考查一个定义。因此，同系物概念的教学应侧重于同系列概念的引入，有利于学生在学习一类有机物时形成系统认识，以此达到由点到面的学习效果。
同分异构现象和同分异构体的学习是针对相同分子组成的一组物质的具体结构展开讨论的，反映的是在相同分子组成的前提下，原子排列和结合方式不同而导致的物质多样性。因此，同分异构体与同系物之间没有必然联系，互为同分异构体的有机物既可能互为同系物（同类异构），也可能不是互为同系物（异类异构）。
参考文献
[1][2]人民教育出版社化学室.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学第二册[M].北京：人民教育出版社，2003：117，121
[3]人民教育出版社化学室.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学第二册教师教学用书[M].北京：人民教育出版社，2003.
[4]高鸿宾.有机化学（第4版）[M].北京：高等教育出版社，2005：25.
[5]王积涛等编著.有机化学（第二版）[M].天津：南开大学出版社，2003：13.
[6]Mascetta，J.A.编.Barron’s SAT Subject Test in Chemistry[M].北京：世界图书出版公司北京公司，2007：381.
[7]Jespersen，N.D.著.Barron’s AP Chemistry 2008 with CD-ROM（4th Edition）[M].北京：世界图书出版公司北京公司，2008：304~305.
浙江台州温岭市新河中学 林海斌
摘要：现行中学化学教材和大学有机化学教材中的“同系物”定义容易在教学中造成误读，偏离了概念引入的初衷。中学阶段的“同系物”教学则走入记定义、考定义的形式化歧途，认为互为同分异构体正丁烷与异丁烷不是互为同系物。通过对“同系列”、“同系物”概念的引入需要角度进行分析，认为正丁烷与异丁烷互为同系物，在此基础上重新定义“同系物”。建议在教学及其测评中适度减少机械形式的概念建构和定义运用的考查，而应重视同系物概念引入的教学。
关键词：同系物；同系列；定义；反思
1 一般认识：正异丁烷不同系？
不论是现行的还是以往的高中化学教材，对同系物的定义历来一致：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物[1]。对于正丁烷与异丁烷是不是同系物的问题，中学教师已经形成了根深蒂固的认识：互为同分异构体的两种有机物由于不存在“同系物定义”所要求的“相差1个或若干个CH2原子团”，因此，互为同分异构体的两种有机物不可能互为同系物。有些教材也编制了相应的习题，如：指出下列物质的相互关系（括号内是对应教师教学用书中的参考答案）：①丁烷与2-甲基丙烷（同分异构体）；②金刚石与石墨（同素异形体）；③庚烷与十六烷（同系物）；④氯仿与三氯甲烷（同一物质）；⑤氕、氘、氚（同位素）；⑥新戊烷与2-甲基丁烷（同分异构体）。[2][3]
大学有机化学教材中的定义往往同时引入“同系列”的概念，但不同教材也有不同的侧重点。有的强调通式和组成，如“具有同一通式，组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。CH2称为系差。”[4]有的强调结构与性质，如“组成上具有一个通式，结构相似，化学性质也相似，相邻成员的差为一定值的一系列化合物称为同系列（homologous series），同系列中的化合物称为同系物（homologs）。”[5]实际上，同系物之间化学性质的相似是由于结构相似导致的，同一通式则是由于组成上相差若干个CH2导致的。可见，大学有机化学教材中的“同系物”是在高中化学教材基础上的拓展和延伸，特别是后者的定义没有将系差局限于“CH2”，是更广泛意义上的“同系物”。
一般看来，按照“同系物”定义进行的判断是正确的。甚至在很多的教学参考书中还特别指出“同系物”的判断要点：一是结构相似，二是组成相差1个或若干个CH2原子团。但是，笔者认为，同系物这一定义是否真正反映了同系物——同系列物质的本真含义，还值得推敲。
2 推敲之一：烷烃系列有多少？
教学中，一般从在学习烷烃的时候开始讨论同系物，也通常由最简单的烷烃——甲烷出发研究同系物的特征（图1）。由图可知，按照4种不同的认识路径，则有4组同系物。如果按照中学阶段的定义，正戊烷、异戊烷、新戊烷则不是同系物，因此，甲烷、乙烷、丙烷同时分属于4个不同系列的物质。根据数学推算，C20H42就有366319种同分异构体，难道甲烷、乙烷、丙烷就分别隶属于366319种系列吗？更何况，C20H42也算不上是最复杂的烷烃，烷烃是一个系列还是应该有成千上万个系列？由此可见，同系物的定义或多或少存在着问题。
3 推敲之二：为何引入同系物？
人类在认识过程中，从感性认识上升到理性认识，把所感知的事物的共同本质特点抽象出来，加以概括，就成为概念。同系物概念的引入正是对同系列物质逐渐认识的过程中，从同一系列物质中抽象出来的反映同一系列物质本质属性的思维形式。从上述烷烃同系物的认识过程可知，烷烃同系物中并不存在“相差1个或若干个CH2”的本质特征。
学习总是由此及彼地探索和研究自然的，化学则是由此及彼地认识和研究物质的，学习甲烷是为了通过个别物质的学习来认识一类物质——烷烃的一般性质，学习乙烯则是为了认识烯烃（单烯烃）的一般性质，同系列乃至同系物的概念也正因此而诞生。根据化学中的基本观念——“结构决定性质”可知：同系物的第一要义是结构相似，则意味着性质相似。但由此审视一般认识，丙烷与正丁烷或异丁烷的性质更为相似，还是正丁烷与异丁烷的性质更为相似呢？其结果或许更令人深思。笔者认为，把“相差一个或若干个CH2原子团”当作判断几个物质是否属于同系物的根本依据违背了“同系列”和“同系物”概念引入的初衷。
4 推敲之三：何去何从同系物？
如果我们仔细品读一些大学有机化学教材，虽然在定义的表述上无法区别它与其他教材表述的明显差别，但在字里行间的介绍中依然可以读出编写者所默认的潜在含义：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷等都是烷烃同系列中的同系物。
为使定义更能反映概念的内涵，可以将“同系物”定义为：结构相似，组成上相差n个(n∈N，即n=0，1，2，3，……)CH2原子团的一系列化合物间的互称，如所有的烷烃构成一系列，所有的环烷烃构成另一系列。正丁烷和异丁烷既是同系物，又是同分异构体。
倘若中学阶段没有出现同分异构体概念，或许还有更多的教师会承认正丁烷与异丁烷是同系物，难道同分异构体就不能是同系物吗？同分异构现象本来包括了构造异构（碳链异构、位置异构、官能团异构、互变异构）和立体异构（构型异构、构象异构），其中碳链异构和位置异构不正说明这些同分异构体属于同一系列的物质吗？或许是因为中学阶段学定义、记定义、用定义、考定义的教与学的评价方式致使概念教学的僵化，导致学生和教师深信教材的定义表述是千真万确的，对定义的解读也是字斟句酌，对运用定义进行的考查更是铺天盖地，而恰恰忘记了引入一个概念的原本价值，忽视了为什么要建构一个概念，如何建构一个概念的原始想法。
参考国外的高中化学教材、SAT考试中将同系物（homologous）列入了术语表[6]，而AP考试指导用书中在介绍研究不同碳原子数的烷烃的沸点变化规律时引用了同系列（homologous series）的概念[7]。这也充分说明了引入同系物概念的目的：是为了认识一类物质，而不是为了考查一个定义。因此，同系物概念的教学应侧重于同系列概念的引入，有利于学生在学习一类有机物时形成系统认识，以此达到由点到面的学习效果。
同分异构现象和同分异构体的学习是针对相同分子组成的一组物质的具体结构展开讨论的，反映的是在相同分子组成的前提下，原子排列和结合方式不同而导致的物质多样性。因此，同分异构体与同系物之间没有必然联系，互为同分异构体的有机物既可能互为同系物（同类异构），也可能不是互为同系物（异类异构）。
参考文献
[1][2]人民教育出版社化学室.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学第二册[M].北京：人民教育出版社，2003：117，121
[3]人民教育出版社化学室.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学第二册教师教学用书[M].北京：人民教育出版社，2003.
[4]高鸿宾.有机化学（第4版）[M].北京：高等教育出版社，2005：25.
[5]王积涛等编著.有机化学（第二版）[M].天津：南开大学出版社，2003：13.
[6]Mascetta，J.A.编.Barron’s SAT Subject Test in Chemistry[M].北京：世界图书出版公司北京公司，2007：381.
[7]Jespersen，N.D.著.Barron’s AP Chemistry 2008 with CD-ROM（4th Edition）[M].北京：世界图书出版公司北京公司，2008：304~305.