12有机物之间的相互转化

【学习目标】

1、掌握各类有机物之间的相互转化关系,能正确书写各种转化的化学反应方程式,并能理解转化过程中反应条件和反应类型;

2、培养分析、解答框图题等有机综合问题的能力。 【学习重难点】有机物之间相互转化的综合运用 【学习难点】

一、有机物之间的相互转化关系

二、有机推断合成

1、已知:(I)苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化。例如:(Ⅱ) 硝基苯具有氧化性,在一定条件下能被还原,即:苯胺易被氧化。

(Ⅲ)RNH 2+R'CH2Cl ———→RNHCH 2R'+HCl (R和R' 代表烃基) 。据《中国制药》报道,化合物F 是用于制备抗“非典”药品(盐酸祛炎痛) 的中间产物,其合成路线如图。请按要求填空:

一定条件

。产物

(1)C的结构简式是________________;B 与E 的关系为________________

(2)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________。 (3)反应①~⑤中,属于取代反应的是__________________ 2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题:

F 分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是_____________ 。 (2)化合物E 中含有的官能团的名称是_______________。 (3)G 的结构简式为____________________。

(4)D 与E 反应生成F 的化学方程式为:___________________________________。 3、以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H ,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。

/醇

请按要求填空:

⑴写出下列反应的反应类型:

反应①________________,反应⑤________________,反应⑧________________。

⑵反应②的化学方程式是______________________________________________。 ⑶反应③、④中有一反应是与HCl 加成,该反应是________(填反应编号),设计这一步反应的目的是__________________________________________________,物质C 的结构简 式是_______________________。

4、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ,其分子式为C 9H 6O 2。该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:

①KMnO 4、OH -①CH 3CH===CHCH2CH 3CH 3COOH +CH 3CH 2COOH

②H 3O +②R -CH=CH2

HBr 过氧化物

R -CH 2-CH 2-Br

请回答下列问题:

⑴写出化合物C 的结构简式_______________。

⑵化合物D 有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。 ⑶在上述转化过程中,反应步骤B →C 的目的是_______________。

⑷请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反

应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

5、已知“傅-克反应”为:

下面是由苯制有机物“茚”的反应过程(有些步骤已被省去)

CH 2CH 2

CH 2CH 2=O 傅-克反应

X

H

C 9H 8)

请回答下列问题:

⑴①、③反应分别属于______________、____________反应(填“反应类型”);反应④的条件是___________________。

⑵茚的结构简式:_______________________。

⑶写出反应②的化学方程式_________________________________________________。

6、已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:

现有分子式为C 9H 8O 2X 2(X 为一未知元素)的物质M ,可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题: ⑴ X为 (填元素符号); ⑵A 中所含的官能团为 ,上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步(填数字);M 与NaOH 溶液共热反应的所属类型是 反应。 ⑶ M的结构简式为 。 ⑷写化学方程式: ①B→D ; ②E 和银氨溶液反应的化学方程式: 。 7、

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则A 的结构简式是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)E 的结构简式是

(4)写出F 和过量NaOH 溶液共热时反应的化学方程式: (5)下列关于G 的说法正确的是( )

a .能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol 氢气反应 d. 分子式是C 9H 6O 3 8、中国一贯反对使用化学武器,反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:试回答下列问题:

(1)苯氯乙酮不可能发生的化学反应是__________ (填序号) 。 A .加成反应 B .取代反应 有多种,它们的结构简式是:

还有_____________;_____________;______________

_____________

C .消去反应 D .银镜反应

(2)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子中有苯环但不含—CH 3的化合物

_____________。 (根据本题要求,必须写全同分异构体,但不一定填满。)

9、A 、B 两种有机化合物,已知:

①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子,B 可以看成A 中一个氢原子被氨基取代得到;

②它们的分子中氢元素的质量分数相同,相对分子质量都不超过170,A 中碳元素的质量分数为72.00%;

③它们都是一取代苯,分子中都没有甲基,都有一个羧基。 请按要求填空:

⑴A 、B 的分子中氢元素的质量分数都是___________;

⑵A 的结构简式是________________________;

⑶A 有一同分异构体C 是对位二取代苯,能发生银镜反应也能与金属钠反应,但官能团不 直接与苯环相连,C 的结构简式是________________________;

⑷B 有一同分异构体D 是苯环上的一硝基化合物,其苯环和侧链上的一溴代物各有两种, D 的结构简式是__________________________。 ____________________。

10、写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备机试剂自选)__________________.

11、以电石、食盐、水、空气作主要原料合成高分子化合物A 写出各步反应的化学方程式。

(提示:乙酸和乙炔在催化剂醋酸锌存在下可发生加成反应。)

12、 以乙烯为初始反应物可制正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH )。

已知两个醛分子在一定条件下,可以自相加成。下式反应的中间产物(Ⅲ)可以看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别与(Ⅱ)中的2位碳和2位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3﹣羟基醛:

的各步反应方程式.(必要的无

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式。(不必写反应条件)

【学习目标】

1、掌握各类有机物之间的相互转化关系,能正确书写各种转化的化学反应方程式,并能理解转化过程中反应条件和反应类型;

2、培养分析、解答框图题等有机综合问题的能力。 【学习重难点】有机物之间相互转化的综合运用 【学习难点】

一、有机物之间的相互转化关系

二、有机推断合成

1、已知:(I)苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化。例如:(Ⅱ) 硝基苯具有氧化性,在一定条件下能被还原,即:苯胺易被氧化。

(Ⅲ)RNH 2+R'CH2Cl ———→RNHCH 2R'+HCl (R和R' 代表烃基) 。据《中国制药》报道,化合物F 是用于制备抗“非典”药品(盐酸祛炎痛) 的中间产物,其合成路线如图。请按要求填空:

一定条件

。产物

(1)C的结构简式是________________;B 与E 的关系为________________

(2)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________。 (3)反应①~⑤中,属于取代反应的是__________________ 2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题:

F 分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是_____________ 。 (2)化合物E 中含有的官能团的名称是_______________。 (3)G 的结构简式为____________________。

(4)D 与E 反应生成F 的化学方程式为:___________________________________。 3、以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H ,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。

/醇

请按要求填空:

⑴写出下列反应的反应类型:

反应①________________,反应⑤________________,反应⑧________________。

⑵反应②的化学方程式是______________________________________________。 ⑶反应③、④中有一反应是与HCl 加成,该反应是________(填反应编号),设计这一步反应的目的是__________________________________________________,物质C 的结构简 式是_______________________。

4、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ,其分子式为C 9H 6O 2。该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:

①KMnO 4、OH -①CH 3CH===CHCH2CH 3CH 3COOH +CH 3CH 2COOH

②H 3O +②R -CH=CH2

HBr 过氧化物

R -CH 2-CH 2-Br

请回答下列问题:

⑴写出化合物C 的结构简式_______________。

⑵化合物D 有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。 ⑶在上述转化过程中,反应步骤B →C 的目的是_______________。

⑷请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反

应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

5、已知“傅-克反应”为:

下面是由苯制有机物“茚”的反应过程(有些步骤已被省去)

CH 2CH 2

CH 2CH 2=O 傅-克反应

X

H

C 9H 8)

请回答下列问题:

⑴①、③反应分别属于______________、____________反应(填“反应类型”);反应④的条件是___________________。

⑵茚的结构简式:_______________________。

⑶写出反应②的化学方程式_________________________________________________。

6、已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:

现有分子式为C 9H 8O 2X 2(X 为一未知元素)的物质M ,可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题: ⑴ X为 (填元素符号); ⑵A 中所含的官能团为 ,上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步(填数字);M 与NaOH 溶液共热反应的所属类型是 反应。 ⑶ M的结构简式为 。 ⑷写化学方程式: ①B→D ; ②E 和银氨溶液反应的化学方程式: 。 7、

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则A 的结构简式是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)E 的结构简式是

(4)写出F 和过量NaOH 溶液共热时反应的化学方程式: (5)下列关于G 的说法正确的是( )

a .能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol 氢气反应 d. 分子式是C 9H 6O 3 8、中国一贯反对使用化学武器,反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:试回答下列问题:

(1)苯氯乙酮不可能发生的化学反应是__________ (填序号) 。 A .加成反应 B .取代反应 有多种,它们的结构简式是:

还有_____________;_____________;______________

_____________

C .消去反应 D .银镜反应

(2)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子中有苯环但不含—CH 3的化合物

_____________。 (根据本题要求,必须写全同分异构体,但不一定填满。)

9、A 、B 两种有机化合物,已知:

①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子,B 可以看成A 中一个氢原子被氨基取代得到;

②它们的分子中氢元素的质量分数相同,相对分子质量都不超过170,A 中碳元素的质量分数为72.00%;

③它们都是一取代苯,分子中都没有甲基,都有一个羧基。 请按要求填空:

⑴A 、B 的分子中氢元素的质量分数都是___________;

⑵A 的结构简式是________________________;

⑶A 有一同分异构体C 是对位二取代苯,能发生银镜反应也能与金属钠反应,但官能团不 直接与苯环相连,C 的结构简式是________________________;

⑷B 有一同分异构体D 是苯环上的一硝基化合物,其苯环和侧链上的一溴代物各有两种, D 的结构简式是__________________________。 ____________________。

10、写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备机试剂自选)__________________.

11、以电石、食盐、水、空气作主要原料合成高分子化合物A 写出各步反应的化学方程式。

(提示:乙酸和乙炔在催化剂醋酸锌存在下可发生加成反应。)

12、 以乙烯为初始反应物可制正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH )。

已知两个醛分子在一定条件下,可以自相加成。下式反应的中间产物(Ⅲ)可以看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别与(Ⅱ)中的2位碳和2位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3﹣羟基醛:

的各步反应方程式.(必要的无

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式。(不必写反应条件)


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