第３７卷第９期２００８年９月
化工技术与开发
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ
Ｖｄ．３７Ｎｏ．９
Ｓｅｐ．２００８
大豆卵磷脂的研究现状
蔡卓，程龙军，江彩英，赵静
（广西大学化学化工学院，广西南宁５３０００４）
摘要：大豆卵磷脂是大豆油生产过程的副产品，是一种理想的多用途天然原料，具有十分独特的功能和作
用，并已在许多领域内得到广泛的应用。本文介绍了大豆卵磷脂的化学结构、理化性质、应用、制备和分析等方面的研究概况，展示了其在食品、药品、化妆品等领域的应用前景。
关键词：大豆卵磷脂；理化性质；制备；分析
中图分类号：ＴＱ５４５．１
文献标识码：Ａ
文章编号：１６７１－９９０５（２００８）０９—００３４—０４
卵磷脂是１８４４年法国人高布利（Ｇｏｂｌｅｙ）第一次从蛋黄中分离出的含有氯及磷的脂肪混合物。２０世纪３０年代又在大豆油脂加工后的副产物中发现了大豆卵磷脂…１。卵磷脂（Ｌｅｃｉｔｈｉｎ）主要成分包括卵磷脂、肌醇磷脂、脑磷脂、磷脂酸、丝氨酸磷脂以及神经磷脂等；狭义的卵磷脂系指胆碱磷酸甘油酯或磷脂酰胆碱，其三甘油酯分子上的磷酸与胆碱结合［２］２。大豆卵磷脂又名大豆磷脂，是精炼食用大豆油时得到的一种粘稠的含油很高的毛磷脂，是一类具有重要生理功能的类脂化合物，也是一类天然的表面活性剂，在食品、医药、化妆品等许多方面有广泛用途。粗磷脂由于含３０％～４０％的油脂，亲脂性强而亲水性弱，限制了其在上述工业中的应用。
近年来，国外大豆卵磷脂发展迅速，其精制、分离和深加工综合利用有了迅速的发展【３】，越来越被人们所重视。我国大豆资源丰富，开发大豆卵磷脂具有丰富的原料优势。农产品深加工和转化技术也是当前国家在全国范围内重点支持的技术开发领域之一，因此，大力开发大豆卵磷脂及其深加工产品，不仅可以提高大豆的附加值和科技含量，其产品的市场前景也十分广阔。
，ＣＨ２０ＣＯＲａ’
Ｒ２似）ｆＨ甲
ｏ
ａ电—ｏ—Ｐ—ｏ—Ｘ
・ｅ
ｏ
ＰＣ：Ｘ＝—Ｃ№—ＣＨ２一Ｎ（ＣＨａ）ａ
ｏ
ＰＥ：Ｘ＝—ｃｌ如—ａ电一ＮＨ３
弛ｘ：Ｉ曲
０Ｈ
ＯＨ
ｏ
ＰＳ：Ｘ２—ａ｛２Ｉ—旷ＮＩ－１３
ＣＯＯＨ
图１大豆卵磷脂的结构式
生四烯酸等［４ｌ。大豆卵磷脂主要成分含量：１９％～２０％的卵磷脂（磷脂酰胆碱）、８％～２０％脑磷脂（磷
脂酰乙醇胺）、２０％－－２１％的磷脂酰肌醇及磷脂酰丝氨酸等。
１．２大豆卵磷脂的理化性质１．２．１物理性质
大豆卵磷脂是一种淡黄色至棕色、无嗅或略带
１结构及组成
１．１大豆卵磷脂的化学结构及其组成
有气味的黏稠状或粉末状物料。从其结构上来看，２个脂肪酸链为疏水基，磷酸及胆碱等基团为亲水基，所以，它是一种表面活性剂，具有一系列界面性质和
胶体性质。大豆卵磷脂不溶于水，易溶于多种有机
大豆卵磷脂是豆油精炼过程中得到的一种副产物。其化学结构主要由三甘油酯分子上的磷酸与胆碱等基团（Ｘ）结合，结构式见图１。
式中Ｒｌ和Ｒ２是代表脂肪酸的烃基，其Ｒｌ和Ｒ２中的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸是混合配位的。常见的有硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及花
收稿日期：２００８—０４—１１
溶剂，易形成反胶团，即疏水基在外，亲水基在内。乳化性是磷脂的重要性质。大豆卵磷脂分子中存在
大量不饱和脂肪酸，很容易被空气氧化，而温度的升
高不仅加快了此种氧化的发生，而且使其颜色逐渐加深。大豆卵磷脂也能形成液晶，包括热致液晶和
第９期蔡卓等：大豆卵磷脂的研究现状
溶致液晶。
１．２．２化学性质
大豆卵磷脂的化学性质主要表现在它的酯键、脂肪酸链和磷脂的Ｘ取代基上。大豆卵磷脂在酸性或碱性条件下，加热或煮沸时，可发生完全水解反应。生成游离的脂肪酸、甘油、肌醇和磷酸等小分子产物。在特殊的磷脂酶作用下，大豆卵磷脂可发生部分水解，如蛇卵磷脂酶能专一作用于磷脂的不饱和脂肪酸酯键，使其分解。由于大豆卵磷脂分子中含有不饱和脂肪酸。故其中的不饱和键可以发生各种加成反应。在乳酸等有机酸存在下，大豆卵磷脂与过氧化氢反应，使其不饱和键部分羟基化。在镍等催化剂存在下，大豆卵磷脂可与氢发生加成反应，
生成饱和磷脂。在一定条件下，大豆卵磷脂可与卤
素、氢卤酸等进行加成反应，生成卤代产物。磷脂酰
乙醇胺分子中的胺基，可与酸酐等酰化试剂反应，生成酰化产物。
２
应用
大豆卵磷脂的应用比较广泛，其主要用途如下。
２．１在食品工业中的应用【５Ｊ
（１）乳化剂：卵磷脂以多种形式应用于食品乳状
液中。通常是与其它乳化剂和稳定剂相结合而起乳化作用的。（２）抗氧化剂：卵磷脂的抗油脂氧化性目前已在油脂生产中得到应用。实验表明，卵磷脂在食油中含量≥２％时，可显著地提高菜籽油、葵花籽
油以及大豆油的抗氧化性。（３）发泡剂：在油炸制品
中，卵磷脂能在较长的时间内保持需要的发泡能力．，同时又能防止食物粘连和焦化，并使油脂介质发泡而不明显的喷溅。（４）催长剂：用脱油的卵磷脂可以提高发酵产物的发酵速度，可用于发酵食品的生产。
２．２医药保健功能
卵磷脂具有增强组织和细胞结构，增强人体生理机能，改善脂肪代谢等功效。
２．３在化妆品中的应用
大豆卵磷脂是一种十分理想的天然化妆品原料，具有较强的表面活性和胶体性质。同时，它又是生物细胞的重要成分之一，在机体细胞代谢和细胞膜渗透性调节方面起着重要作用。大豆卵磷脂对人体皮肤有良好的保湿性和渗透性，具有抗氧化、抗静电、乳化、分散、湿润、渗透、保湿、调理、软化、润肤和
柔发等多种功能。
２．４在饲料工业中的应用
卵磷脂作为饲料添加剂有以下几个方面的作用：（１）提高饲料能量和营养价值；（２）提供胆碱、肌醇、亚油酸和亚麻酸等营养素；（３）有助于动物对油脂和脂溶性维生素的消化吸收；（４）保护饲料中的不
饱和脂肪酸等。２．５在农业中的应用
大豆卵磷脂能被果皮吸收，增强果实的抗病能力。卵磷脂的亲水基可保持果实皮湿润，防止病菌侵害，抑制病菌生长繁殖，起到灭菌作用，延长水果保鲜期，另外还有防治蔬菜、水稻等农作物病虫害的
作用。
２．６其他方面
除了上述应用之外，大豆卵磷脂在涂料工业、纺
织品、橡胶、塑料、皮革、油漆、石油化工等行业也得到了较为广泛的应用。
３制备方法
卵磷脂普遍存在于蛋黄、动物脑、大豆、玉米、棉籽等资源中，在实际应用中，主要从大豆、蛋黄中提取。提取高纯度卵磷脂一直是磷脂研究的重要课题。大豆加工豆油的油脚中含有４０％～５０％的磷脂，大豆卵磷脂中卵磷脂含量约为１６％－－２０％。大豆卵磷脂的提取分离方法主要有：
３．１有机溶剂法
传统的卵磷脂生产多采用有机溶剂进行提取，其原理是根据混合磷脂中各组分在溶剂中溶解性的差异而实现分离，所用溶剂一般为Ｃ１～Ｃ４的低碳醇、正己烷、石油醚、乙醚、乙酸乙酯等。溶剂提取法的关键在于找到一个好的溶剂或溶剂体系，在提取
时必须控制好温度、溶剂用量、溶剂浓度等。有机溶
剂从提取方式分为单一溶剂提取法和混合溶剂提取
法。
３．２有机溶剂无机盐复合沉淀法
该法是利用卵磷脂可与某些无机盐生成沉淀的性质，把卵磷脂从磷脂中提取出来，从而达到与其他磷脂分离，除去蛋白质和脂肪的目的。徐晨［６］等对几种无机盐，如ｃａｃｌ２、ＭｇＣｌ２、ＣａＣｌ２、ＺｎＣｌ２用于提取大豆卵磷脂进行了比较实验后认为，ＺｎＣｌ２是较
为理想的沉淀剂。３．３色层分离技术法
色层分离是一种高效的分离技术，过去大多用在实验室中，近２０年来规模逐渐放大并应用到工业
化工技术与开发
第３７卷
上。在大豆卵磷脂提取中常用的色层分离技术有薄层色谱法、柱色谱法及高效液相色谱法。
３．４薄层色谱分离技术
徐晨［７］用离心薄层色谱法（∞，Ｃ）纯化大豆卵
磷脂，用高效液相色谱和薄层色谱鉴定，结果采用进
样量１０００ｍｇ能得到７１６ｍｇ纯ＳＰＣ。ＣＴＬＣ法简
便且制备量较大，产品清除了中性杂质和其它磷脂，ＳＰＣ纯度达到９９．９９％。
３．５柱色谱分离技术
柱层析是以吸附剂为固定相，移动相中的溶质
在通过固定相时，由于它们的吸附和解吸能力的不
同，从而达到分离的目的。李卫等［８］以硅胶为吸附剂，用梯度差为（１：２）～（２：１）的甲醇和氯仿的混合液进行凹形梯度洗脱，可以对卵磷脂进行洗脱，洗脱剂用量仅为柱体积的５～６倍，洗脱时间仅为６
ｈ。
３．６超临界萃取技术
超临界萃取技术是近年来发展迅速的～项新技术。常用的Ｃ０２超临界流体，能充分保留产品的营养和功能特性。白研等【９］通过正交试验，研究超临界ｃ０２萃取制首乌中卵磷脂成分的最佳工艺条件。优选出最佳工艺条件为：萃取压力３２ＭＰａ，萃取温
度５０℃，解析釜压力为６ＭＰａ，解析釜温度５５℃。３．７膜分离法
此法是根据卵磷脂中不同组分分子量的大小。它们通过半透膜的难易程度不同，将卵磷脂从混合物中分离出来。如使溶于乙烷、异丙醇混合液的磷脂溶液通过聚丙烯半透膜，可使卵磷脂浓度由２５％提高到５１％。
４检测分析
大豆卵磷脂的分析方法主要有钼蓝法、紫外分光光度法、ＨＰＬＣ法、薄层色谱法、核磁共振光谱法、毛细管电泳等。
４．１大豆卵磷脂含磷量测定
钼蓝比色法［１０】：将无水的磷酸二氢钾溶于水配制磷标液。磷标液中分别加０．０１５％硫酸联氨溶液、２．５％钼酸钠稀硫酸溶液，配制成系列标准溶液。用分光光度计分别测定消化值，测定波长６５０
ｎｍ，
用水调整零点，以消化值为纵坐标，以磷量为横坐标绘制标准曲线。试样装入坩埚进行灰化，热盐酸溶解灰分，５０％氢氧化钾溶液中和，制成被测液。被
以上述方法测定消化值，并从标准曲线查得磷量Ｐ
（ｍｇ）ｏ
４．２大豆卵磷脂的含量测定
４．２．１紫外吸收光谱法
甘宾宾、蔡卓等［１１］报道了紫外分光光度法测定卵磷脂保健食品中磷脂酰胆碱含量。采用丙酮、乙醇将卵磷脂分离出来，以卵磷脂正已烷溶液与０．５％碘一正己烷溶液反应，用紫外分光光度计在
２９２
ｒｉｍ处测定反应液的吸光度，磷脂酰胆碱的含量
与吸光度成正比，磷脂酰胆碱在０．０１００～０．０５００ｍｇ・ｍＬ－１浓度范围内线性关系良好，相关系数为
０．９９９９４，回收率为９８．５％，ＲＳＤ为１．０１％。
４．２．２高效液相色谱法
章慧芳等【１２］采用高效液相色谱法对大豆卵磷
脂中的磷脂酰胆碱进行检测，试验确定了最佳检测条件：流动相为正己烷一异丙醇一醋酸（１％，Ｖ／ｖ）（８：
８：１，ｖ／ｖ／ｖ）；色谱柱ＬｉｃｈｒｏｉｓｏｒｂＳｉ一６０（４．６ｍｍＸ
２５０
ｌＴｌｒｎ×５肿）；检测波长２０３
ｒｉｍ；流速１ｍＬ・
ｍｉｎ－１；柱温３０℃ｏ４．２．３薄层扫描法
马辰等【１３］应用薄层色谱扫描法测定大豆卵磷
脂样品中７种磷脂的含量。参比液为磷脂酰胆碱
（ＰＣ）、溶血磷脂酰胆碱（ＬＰＣ）、磷脂酰乙醇胺（ＰＥ）、磷脂酰肌醇（ＰＩ）、神经鞘磷脂（ＳＭ）、磷脂酸（ＰＡ）、
磷脂酰丝氨酸（Ｐｓ）的二氯甲烷混合溶液；磷脂显色
剂为含钼酸钠、盐酸、硫酸肼的溶液。测定时，吸取样品液和对照品液点于硅胶板上。以氯仿一甲醇一冰醋酸一丙酮一水展开剂饱和２０ｍｉｎ后，直立上行展开
１５
ｅｒａ。取出薄层板并挥干溶剂，喷显色剂后，喷
１０％硫酸甲醇液，斑点呈蓝色。４．２．４核磁共振法
肖朝萍等［１４】采用核磁共振磷谱法对磷脂进行品中卵磷脂的含量。核磁共振磷谱分析：以氘代氯为负，测试温度３０℃。由于不同磷脂的磷环境有差
出峰位置作定性依据，具体样品分析时根据磷谱中的相对摩尔百分比。肖玉秀等［１５］建立了磷脂的胶束电动毛细管色
定性定量分析，用分光光度法测定样品中磷的总量，再用核磁共振谱测出的磷脂相对摩尔百分比算出样仿为溶剂，８５％Ｈ３Ｐ０４为标准零点，低场为正，高场异，在谱图中的位置也不同，因此以标准磷脂样品的
各磷脂的积分比例作定量，可算出各种磷脂化合物
４．２．５毛细管电泳分析
测液加０．０１５％硫酸联氨溶液、钼酸钠稀硫酸溶液
谱（删）分离分析方法：采用优化条件下的
第９期
蔡卓等：大豆卵磷脂的研究现状
３７
ＭＥＣＣ，分别对大豆粉末磷脂及其溶剂提取产物［３】霍永琛．大豆卵磷脂的研究进展［Ｊ】．明胶科学与技
（粗磷脂）中的磷脂组分进行有效分离，并对ＰＣ进术，２００７，２７（３）：１１３．１１７．
行定性定量分析。结果表明，ＭＥＣＣ法能有效分离［４］温海清，过玉英，梁海平，等．大豆卵磷脂的研究进
５种磷脂组分；０．１～１ｇ・Ｌ－１的质量浓度范围内卵展及其在动物生产中的应用［Ｊ］．江西畜牧兽医杂志。磷脂的线性关系良好ｒ＝０．９９９０），平均回收率为２００６，（３）：４．６．
９８．１０％，定性结果与薄层色谱法、红外光谱法的定［５１远山．大豆卵磷脂的应用［Ｊ］．精细化工原料及中间
体，２００７，（９）：２２．２４．
性结果相符。
［６］徐晨．大豆卵磷脂的提纯研究［Ｊ】．天然产物研究与
５
展望
开发，１９９８。１０（２）：７５．７８．
［７］徐晨．用离心薄层色谱法纯化大豆卵磷脂的研究［Ｊ］．
随着我国国民经济的迅速发展人民生活水平的
中国生化药物杂志，２００１，２２（５）：２４７．２４８．
不断提高，社会对天然保健品、天然表面活性剂以及
［８］李卫．柱层析法分离卵磷脂和脑磷脂［Ｊ］．湖北工学院
日用化妆品的需求量日益增加。天然表面活性剂磷
学报，２００１，１６（２）：６３．６５．脂酰胆碱（卵磷脂），以无毒、无刺激、易生物降解，并
［９］
白研，葛发欢．超临界００ｌ流体萃取制首乌中卵磷脂
且具有特殊的生理功效而受到国内外科技界和工业
成分的正交试验研究［Ｊ］．中药材，２００３，１０（２６）：
界的普遍重视，广泛应用于化妆品工业、食品工业、
７４９．７５０．
［１０］ＧＢ５５３７—８５，植物油脂检验磷脂测定法［Ｓ］．医药工业等。但目前，市场上的卵磷脂产品８０％以
［１１］甘宾宾，蔡卓，黎少豪．紫外分光光度法测定卵磷脂
上为浓缩磷脂，由于其乳化性能不好、异味大，应用保健食品中磷脂酰胆碱含量［Ｊ］．食品工业科技，受到很大限制。医药、保健品、化妆品等行业需要大２００７，２８（１０）：２１９．２２０．
量的高纯度卵磷脂，高纯度卵磷脂的生产已是当前［１２］章慧芳，陆娅．大豆磷脂中卵磷脂检测方法的研究
国家重点支持的技术开发领域之一。随着技术的进［Ｊ］．中国油脂，２００７，３２（７）：７０—７３．
步，大豆卵磷脂在今后必将会有广阔的发展前景。
［１３］马辰，段宏瑾．大豆磷脂中磷脂类成分的含量测定
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ＣＡＩＺｈｕｏ，ＣｈｅｎｇＬｏｎｇ－ｊｕｎ，ＪＩＡＮＧＣａｉ－ｙｉｎｇ，ＺＨＡｏＪｉｎｇ
．（ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈ匿ｎｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｄｎｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｇｕａｎｇ五Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｎｉｎｇ５３０００４，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ。ｗｉｔｈｖｅｒｙ
ｕｎｉｑｕｅｆｕｎｃｔｉｏｎ，ＷａＳｔｈｅｂｙｐｒｏｄｕｃｔｏｆｓｏｙｂｅａｎｏｉｌ．Ａｓ
ａ
ｎａｔｕｒａｌｒａｗｍａ—
ｔｅｒｉａｌｗｉｔｈｕｎｉｑｕｅ
ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ＳｏｙｂｅａｎＬｅｃｉｔｈｉｎｈａｄａｔｔｒａｃｔｅｄｇｒｅａｔａｔｔｅｎｔｉｏｎ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉ—
ｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ，ａｎｄｉｔｓｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ．Ａｌｓｏ，ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ
ｏｆ
ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ
ｉｎｆｏｏｄ，ｍｅｄｉｄｎｅ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｗａｓｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ；ｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ；ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ；ａｎａｌｙｓｉｓ
大豆卵磷脂的研究现状
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
蔡卓， 程龙军， 江彩英， 赵静， CAI Zhuo， Cheng Long-jun， JIANG Cai-ying，ZHAO Jing
广西大学化学化工学院,广西,南宁,530004化工技术与开发
TECHNOLOGY & DEVELOPMENT OF CHEMICAL INDUSTRY2008，37(9)4次
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相似文献(10条)
1.学位论文 吴伟 链霉菌发酵生产磷脂酶及酶解大豆卵磷脂的条件的优化 2005
大豆磷脂是从大豆中提取的含磷的脂类物质的混合物，出于其独特的理化性质，在食品工业中的应用已有很长的历史。现在国内外市售的卵磷脂主要是以大豆磷脂为主。虽然磷脂作为乳化剂，已广泛应用于食品、医药、化妆品、皮革、涂料等领域，但普通大豆磷脂亲水性不够理想，使大豆磷脂的应用受到了限制。
解决此难题的方法之一就是对磷脂进行改性，提高磷脂的亲水性。改性方法包括物理改性、化学改性和酶法改性。由于前两种方法存在着一些安全性等方面的缺陷，已逐渐被淘汰。酶法改性是利用磷脂酶裂解磷脂分子中的脂肪酸基团使之转化成为溶血磷脂，与普通磷脂相比，溶血磷脂在乳化、抑菌等方面的性能均有明显改善。磷脂的酶法改性具有反应条件温和，速度快，进行完全，副产物少等特点，作为一种绿色、环保的方法有着广泛的发展前景和重要的经济和社会价值。
为了能够利用微生物发酵，大量生产PLA2并应用于生产，本实验室李维琳老师从紫红链霉菌(Streptomycesviolaceoruber)中克隆出PLA2的基因并将其在异源宿主中进行表达，构建PLA2的高产菌株。本实验是在上述工作的基础上进行的，先发酵该高产菌株制备磷脂酶，并用磷脂酶对大豆磷脂进行水解，采用静态水浴反应对酶解工艺进行了系统研究。优化出链霉菌发酵产酶和酶水解大豆磷脂的最佳条件，为溶血磷脂的工业化生产奠定了重要的实验室基础。本论文完成了下述研究工作：利用重组变铅青链霉菌发酵来制备磷脂酶A2。对一些发酵参数进行了摸索，该菌株的最佳摇瓶发酵条件为：培养基(黄豆饼粉)浓度2％、培养基起始pH值8.0、接种量5％、装瓶量100ml培养基/250ml三角瓶，接种后55h左右酶的活力达到0.95IU/ml。
以大豆磷脂为底物，发酵得到的磷脂酶A2为工具酶，采用静态水浴反应的方式，进行了酶改性研究。大豆磷脂的最佳水解工艺条件为：底物浓度为4％，酶浓度为0.10IU/ml，反应温度30℃，起始pH值7.5，Ca2+浓度0.03％，反应时间11h。在最佳反应条件下，得到的产物经酸碱滴定法及HPLC检测，大豆磷脂的转化率为86.30％。
测定溶血磷脂乳化能力的最佳条件为：乳化剂的添加量为50mg溶血磷脂/30ml油，乳化2min，乳化能力能达到354ml油/g磷脂。
2.学位论文 纪标 阿昔洛韦棕榈酸酯亚微乳剂的研究 2006
本论文以阿昔洛韦(Acyclovir，ACV)为原料与棕榈酰氯反应合成了阿昔洛韦棕榈酸酯(Acyclovir Palmitate，ACVP)。通过UV、IR、H-NMR鉴定，确证了所合成的化合物的结构。HPLC法测定ACVP的纯度为99.21％，DSC法测定ACVP的熔点为225.15℃。
建立了ACVP的体外分析方法，HPLC法测定了ACVP在不同介质中的溶解度和表观油/水分配系数。ACVP在高温、高湿和强光照射下的稳定性结果表明其稳定性良好。
采用高压均质法制备了ACVP静脉注射亚微乳剂。确定了处方中的油相，优化了大豆卵磷脂与Pluronic F68的比例、油酸钠的用量，考察了大豆磷脂的加入方式、pH值、氮气保护以及高温灭菌条件对乳剂稳定性的影响，并考察了制备初乳的搅拌时间、高压均质压力及次数对亚微乳剂粒径及稳定性的影响。结果表明：所制备的ACVP亚微乳剂平均粒径在200rim左右，pH为7.0～7.5。
研究TACVP静脉注射亚微乳剂的理化性质如：粒径分布、Zeta电位、pH、产率等。ACVP亚微乳剂与5％葡萄糖和0.9％NaCl的配伍试验表明配伍后10h内使用是安全的。ACVP亚微乳剂在加速、长期实验条件下放置3个月结果表明其稳定性良好。
对ACVP冻干亚微乳剂进行了初步研究。优化了ACVP亚微乳剂的冻干工艺和处方，比较了ACVP亚微乳剂冻干前后的各项理化性质的变化。结果表明：冻干后粒径有所增大，其余各项指标均无显著变化。
考察了ACVP亚微乳剂的初步安全性，结果表明，ACVP静脉注射亚微乳剂体外不引起溶血，对家兔耳缘静脉无血管刺激性。
3.学位论文 孙丽芳 人参皂苷Rg乳剂的研究 2004
人参皂苷Rg分子式为CHO,分子量为784.3,化学名为:20-达玛烷烯二醇-3-O-β-D-葡萄吡喃糖基(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖.可溶于甲醇、乙醇,水中溶解度低,不溶于乙醚、氯仿.该文从五方面对人参皂苷Rg的静脉注射用微乳进行了全面、深入的研究.1.处方前研究:测定了人参皂苷Rg的表观油水分配系数,其在PH值为7.0时表观油水分配系数最大;测定了其在注射用豆油中的溶解度,加入增溶剂可以满足处方要求;测定了以水溶性增溶剂为辅料的注射液,水溶液在PH值为7.4时Rg最稳定.2.乳剂的处方及制备工艺研究:测定了符合注射用要求的大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂、国产和进口poloxamer 188(F-68)对油水界面张力的影响.最后确定以蛋黄卵磷脂和进口F-68的混合物为乳化剂,其比例为6:4.通过单因素考察,优化了制备工艺.以正交试验法优化了乳剂处方.3.乳剂的理化性质考察:按照优化处方制备的乳剂,考察其物理和化学性质,结果表明该乳剂的理化性质符合中国药典对静脉乳剂的规定.4.乳剂中药物的分布及体外释药试验:相分布的测定结果表明:Rg在乳剂中多数分布在油水界面上,只有少数分布在水相中和油相中.不同PH值时,其在乳剂中的分布略有不同.乳剂的体外释放趋势与注射液相似,其释放符合一级动力学.对乳剂的释放机理进行探讨.5.药效学及安全性评价:人参皂苷Rg乳剂对于U宫颈癌和B黑色素瘤的抑制作用明显强于注射液,对S腹水鼠的生存期延长作用也明显强于注射液.脉乳剂对小荷瘤小鼠体重增加没有明显影响,而注射液连续给药10天后,可致荷瘤小鼠体重增长减慢,表明人参皂苷Rg静脉乳剂的毒性较注射液低.急性毒性结果表明,人参皂苷Rg静脉乳剂的毒性比注射液大大降低.一方面,乳剂中使用了毒性小的乳化剂,而注射液使用的增溶剂具有较强的毒副作用.另一方面,乳剂中的油相具有供给能量的作用,减缓了药物的毒性.
4.学位论文 谷东风 鬼臼毒素固体脂质纳米粒冻干粉和凝胶的制备及其理化性质考察 2008
尖锐湿疣(condylomaacuminatum，CA)是由人类乳头瘤病毒(humanpapillomavirus，HPV)感染引起的临床常见性传播疾病，目前仅次于淋病位居我国性传播疾病的第二位。CA具有高复发特性，且部分可转化为鳞癌或宫颈癌，因此CA已成为危害人类健康不可忽视的问题。鬼臼毒素
(podophyllotoxin，PPT)是从鬼臼树脂类木脂素中分离得到的具有显著细胞毒性的天然活性物质。0.5％鬼臼毒素酊剂是WHO推荐治疗CA最有效的一线药物之一，因存在对皮肤刺激性较大、作用时间短、对HPV潜伏感染难以凑效、缺乏良好的皮肤靶向性及大面积使用易产生吸收毒性等不足而限制了其在临床进一步应用。固体脂质纳米粒(solidlipidnanoparticles，SLN)是近年皮肤靶向性药物载体研究的热点，被认为是可替代脂质体的新一代药物载体。SLN制剂局部给药具有生理相容性好、可控制药物释放、良好的靶向性、可避免化学不稳定性药物的降解和减少药物对皮肤的刺激作用等多项优点，因此，固体脂质纳米粒作为药物载体应用于经皮给药系统具有良好的发展前景。我们以毒性低、生物相容性好的固体脂质材料-硬脂酸、十八烷酰胺为药物载体吸附或包裹PPT，以Brij78和大豆卵磷脂为混合表面活性剂，采用改良的乳化蒸发-低温固化法研制了鬼臼毒素固体脂质纳米粒(PPT-SLN)混悬液。然而，PPT-SIN混悬液具有不稳定性，室温下长期贮存会产生水解、结晶、絮状沉淀等现象。为了提高PPT-SLN的稳定性，我们研制了PPT-SIN冻干粉和凝胶，对其制备工艺进行初步考察，并考察其局部用药特点。 目的：
1、探讨PPT-SLN冻干粉和凝胶的制备工艺。 2、考察PPT-SLN冻干粉的理化性质。
3、考察PPT-SLN凝胶的皮肤靶向性和缓释性。 方法：
1、采用改良的乳化蒸发一低温固化制备PPT-SLN混悬液，在混悬液基础上加用冻干保护剂，冻干配方为15％海藻糖、15％甘露醇和二者联用各取5％，冷冻干燥制作冻干粉制剂。制备含有1％卡波姆的PPT-SLN凝胶。
2、透射电镜下观察冻干粉复溶后粒子形态，用Image-ProPlus6.0图象处理软件计算冻干保护剂两种状态下(海藻糖和甘露醇是否加用即2×2种组合)粒径大小，用高效液相色谱法测定固体脂质纳米粒中鬼臼毒素的包封率，并考察冻干粉的外观、复溶和4℃保存对其影响，评价不同辅料对冻干品的影响。
3、取wistar大鼠28只，随机分为14组(即2×7种组合)，每组两只大鼠，腹部左右两侧各取两处皮肤做组织病理片，每张病理片经图象处理软件分析取出50个荧光强度值，考察指标为荧光强度值，即每组200个荧光强度值。药物组有两个水平，即PPT-SLN凝胶和PPT酊剂，时间组有7个水平，即0.5、1、2、4、8、16、32h。14组大鼠同一时间涂药，涂药后0.5、1、2、4、8、16、32h处死大鼠，取腹部两处各约1×1cm皮肤，用PBS溶液洗净所取皮肤上残留药物，不用福尔马林液固定，新鲜组织取材后迅速做组织病理-20℃冰冻切片，厚约4-6μm，不染色，不封片。共聚焦激光显微镜下观察药物不同时间点在皮肤各层次分布的荧光图，并将所得图像存盘，利用Image-ProPlus6.0图像处理软件计算荧光强度值，进行可视化定量分析，考察药物的皮肤作用特点。
4、所得数据用-X±S表示，利用SPSS13.0软件对冻干粉粒径和大鼠皮肤组织病理片强光强度值均采用析因设计方差分析法进行统计，多个水平组间比较用LSD法检验，两个水平组间比较采用独立样本t检验，P≤0.05时差异有统计学意义。 结果：
1、制备的PPT-SLN混悬液为半透明、淡乳色、质地均匀和带淡蓝色乳光的胶体状分散体系。制备的PPT-SLN冻干粉：①海藻糖冻干粉：表面松脆多孔，疏松，边缘有部分萎缩。②海藻糖联用甘露醇冻干粉：表面松脆多孔，疏松，边缘网格状。③甘露醇冻干粉：表面较光滑，结构致密，饼状。制备的PPT-SLN凝胶为均匀、细腻、粘稠的乳白色半透明胶体。
2、PPT-SLN冻干粉复溶情况：海藻糖冻干粉、海藻糖联用甘露醇冻干粉复溶较快，约需20s，甘露醇冻干粉复溶较慢，需借助外力。冻干粉样品4℃冰箱放置24h、1，3，6个月其外观和复溶均无明显变化；电镜下粒子形态：呈圆形或椭圆形，分布较均匀，冻干前后外观无明显变化；粒径：未加冻干保护剂时为(82.65±18.41)nm，加入海藻糖、海藻糖联用甘露醇、甘露醇后分别为(94.78±19.76)，(109.26±16.15)，(114.63±21.42)nm，方差分析显示：是否加用海藻糖对冻干粉粒径的影响不具有统计学意义(F=1.802，P=0.181)，而是否加用甘露醇对冻干粉粒径的影响具有显著性
(F=158.579，P=0.000)，二者的交互效应差异亦显著，海藻糖联用甘露醇和甘露醇单独使用两组间差异不具有统计学意义(t=1.442，P=0.152)，海藻糖单独使用与未加保护剂两组比较差异有统计学意义(t=3.560，P=0.001)。包封率：未加冻干保护剂时为87.4％，加入海藻糖、海藻糖联用甘露醇、甘露醇后分别为86.2％，80.3％，79.6％。
3、PPT-SLN凝胶在0.5、1、2、4、8、16h的荧光值分别为10.77±1.71、27.27±2.52、29.26±3.74、40.80±5.88、110.53±18.69、8.50±1.20，同一时间点两组问比较P
42.79±3.24、14.02±2.11。PPT酊剂在表皮内迅速分布，0.5、1、2、4h分别是PPT-SLN凝胶的6.34、3.36、4.34、1.05倍，凝胶剂分布较慢，然而8h凝胶是酊剂的7.88倍，16h仍有荧光。根据方差分析结果可知：不同药物间有显著差异(F=47.269，P=0.000)，用药后不同时间之间有显著差异
(F=146.565，P=0.000)，两种组合的交互效应亦显著，交互效应轮廓图直观的表达了这一点。交互效应轮廓图更直观的表明了PPT酊剂在皮肤表皮2h达到高峰，4h药物浓度明显降低，而PPT-SLN凝胶在8h左右表皮内分布最多，随着时间的延长，其药物浓度逐渐降低。 结论：
1、初步制备了PPT-SLN冻干粉和凝胶，其外观性状较为理想。
2、海藻糖是较好的冻干保护剂，据此制备的PPT-SLN冻干粉粒径较小，包封率高，稳定性好，其制备工艺合理可行。
3、PPT-SLN凝胶和PPT酊剂在表皮的分布差异具有具有显著性，PPT-SLN凝胶具有较好的表皮靶向性和缓释作用，可持续到32h之前。
5.学位论文 田海燕 去甲斑蝥素固体脂质纳米粒的研究 2007
固体脂质纳米粒(Solid lipid nanoparticles，SLN)是以固态的天然或合成脂类为载体制成的固体胶粒给药体系，可用于局部给药、口服给药以及静脉注射给药等多种给药途径，具有靶向性良好、药物泄漏慢、物理稳定性高、毒性低等优点，是一种极有发展前景的新型给药系统。本文以广谱抗癌
药物去甲斑蝥素为模型药物，对注射用去甲斑蝥素固体脂质纳米粒进行了研究。本文首先建立去甲斑蝥素含量测定办法，并通过高速离心法分离去甲斑蝥素固体脂质纳米粒，测定包封率。以包封率为指标，采用薄膜.超声分散法制备固体脂质纳米粒，通过均匀设计以药物-硬脂酸的重量比、大豆卵磷脂用量、泊洛沙姆188浓度、水相注入油膜速度、超声频率和油膜与分散相(水相)的体积比为考察因素，优化并确定最佳处方工艺，包封率为
55.4±1.2％。理化性质研究表明所制备的固体脂质纳米粒粒度分布均匀，平均粒径为(189±6.00)nm；Zeta电位为(-23.15±0.17)mv：pH在5.4-6.0之间；载药量为10.12％。初步稳定性研究表明，4℃放置3个月稳定性良好，粒径和包封率未见显著变化；考察在释放介质(pH6.8磷酸盐缓冲液)中体外释药过程，药物释放符合双室模型。把去甲斑蝥素固体脂质纳米粒冻干粉末通过DTA进行物相分析，表明所制得的SLN完全不同于其物理混合物，形成了一种新的物相，证明了SLN确己形成。本研究建立了液相色谱测定血清及组织中去甲斑蝥素含量的方法，测定了静脉给药后小鼠各组织中去甲斑蝥素浓度，比较了去甲斑蝥素溶液和去甲斑蝥素固体脂质纳米粒在小鼠体内的药物动力学过程。结果显示，2种制剂均符合双室模型，药.时曲线下面积AUC分别是10121.3、16102.4(ng/ml)·h，表观分布容积Vd分别是10.12和2.82L/kg、机体总清除率Cl分别是0.4.16和0.147L/h/kg、体内平均滞留时间MRLT分别是5.3和10.1h、消除半衰期分别是4.2和9.6h。肝组织的相对摄取率r=1.59；肝组织的靶向效率t=1.45；肝组织的峰浓度比C=1.36。从相对摄取率、靶向效率、峰浓度比等靶向评价指标均表明去甲斑蝥素-SLN比甲斑蝥素.Sol具备较好的肝靶向性。
6.期刊论文 王继勇. 唐传球. 池恒. 王湘 芦丁-卵磷脂复合物的制备及理化性质研究 -新乡医学院学报2006,23(1)
目的研究芦丁-大豆卵磷脂复合物的制备方法并对其理化性质进行分析. 方法用非质子性有机溶剂作为反应体系,充分搅拌到反应液澄清,除去有机溶剂,真空干燥得淡黄色固体物质,即为新的复合物;对新合成的物质进行紫外光谱分析、红外光谱分析,并研究其溶解性能的变化.结果合成方法可行;新生成物质的光谱分析和溶解性不同于反应物单体及芦丁和大豆卵磷脂的物理混合物.结论芦丁-卵磷脂复合物有较好的溶解性;而且复合物是以一种较弱的共价键结合.
7.学位论文 郑金琪 羟基喜树碱前体脂质体的研究 2004
该文建立了羟基喜树碱的体外HPLC分析方法,测定了羟基喜树碱在蒸馏水、PBS(pH5.0)、氯仿、正辛醇中的表观溶解度以及在正辛醇/水、正辛醇/PBS(pH5.0)中的表观分配系数,考察了不同pH值条件下开环羟基喜树碱向内酯形式转变的百分比与时间的关系,为设计处方、确定工艺条件及建立体内分析方法提供依据.以大豆卵磷脂为原料,采用薄膜分散-过纳米机法制备了羟基喜树碱脂质体,以包封率为指标,采用正交设计优化处方,为提高羟基喜树碱脂质体的稳定性,采用冷冻干燥法将其制备成前体脂质体.考察了羟基喜树碱前体脂质体的理化性质,水化后光学显微镜下多数脂质体为类圆形,电镜下为完整单室结构,pH值为5.02,同5％葡萄糖注射液配伍稳定,粒径呈双峰分布,粒径为76.5±8.3nm的粒子占94.4％,粒径为243.9±29.5nm的粒子占5.6％,无大于1μm的粒子,放置过程中包封率几乎不变,Zeta电位为-35.77mv,无刺激性,无热原,无溶血,满足静脉注射要求.以外观色泽、显微镜检、过氧化值、药物含量、包封率等为指标,考察了羟基喜树碱前体脂质体在影响因素实验、留样实验中的稳定性,结果表明羟基喜树碱前体脂质体低温充氮避光放置为好.采用HPLC法测定了小鼠尾静脉注射给药后血浆和各组织中不同时间点的羟基喜树碱浓度,比较了羟基喜树碱钠盐注射液、羟基喜树碱前体脂质体在小鼠体内的药物动力学和组织分布.初步考察了羟基喜树碱前体脂质体在移植性S180肉瘤与艾氏腹水癌小鼠中的疗效,实验结果显示:与羟基喜树碱钠盐注射液比较,同等剂量的脂质体疗效明显优于钠盐注射液,半剂量脂质体疗效与钠盐注射液相当.
8.学位论文 刘巧莲 维生素A前体脂质体的制备及微胶囊性质研究 2009
近年来，维生素A(vitamin A，VA)广泛应用在食品、化妆品和药品中，然而由于维生素A易受光照、氧气等环境条件的影响而加速降解，使其应用受到局限。本研究采用水包油-冷冻干燥法制备了维生素A前体脂质体，以提高维生素A的稳定性，使其更便于贮藏和应用。本文主要研究了维生素A前体脂质体的制备工艺、理化性质和稳定性，同时研究了罗氏维生素A微胶囊的物理性质。比较了二者的物理性质的差异。
对微胶囊产品进行了水分、堆密度、溶解度、流动性和粒度等物理性质的测定，并计算了它的有效载荷，结果表明，微胶囊产品的含水率为2.42％易于贮存；堆密度为0.57 g/cm3溶解度为89.7％，溶解性较好；休止角为37°，流动性好；有效载荷为14.00％，包埋量最大。微胶囊的平均粒径为2.05±0.33μm。
以大豆卵磷脂为原料，采用水包油-均质法制备了维生素A脂质体，为了提高维生素A脂质体的稳定性，采用冷冻干燥法将其制备成前体脂质体，并以包封率为指标，采用正交设计优化处方。得到最优处方为磷脂浓度为4％，VA与磷脂的比例为1：40，胆固醇和磷脂的比例为1：8。
对前体脂质体产品进行了制剂学评价。考察了VA脂质体冻干前后形态学变化。结果表明：粒径及分布变化结果分别为424.4±99 nm和430.5±120nm，VA脂质体冻干后分布略有增大。测得冻干前后包封率分别为83.1％和79.8％。稳定性结果表明，冻干脂质体在放置过程中的外观没有明显变化，pH值略有升高，平均粒径略有增大，包封率均略有下降。
考察了前体脂质体的各项理化性质，结果显示：VA前体脂质体水化后，光学显微镜下呈现类椭圆形；pH值为6.42,与5％葡萄糖配伍良好；无粒子粒径大于1μm,水化后包封率基本不变。
从物理、化学两方面考察了VA前体脂质体的稳定，结果显示VA前体脂质体对光、热不稳定，建议低温避光保存。室温(25℃)避光保存，稳定性各项指标有显著提高：低温(4℃)避光保存满足制剂稳定性要求。
比较区分了微胶囊产品和前体脂质体产品的物理性质。微胶囊产品的粒径大于前体脂质体的粒径；其包埋率只有在一定的有效载荷(14.00％)时最大，其他载荷则不大。而前体脂质体的包封率不受湿度的影响，其平均包封率为79.8％。
9.学位论文 左巨波 盐酸小檗碱磷脂复合物的研制 2008
磷脂复合物是近二十年发展起来的一种新的给药体系。磷脂可与药物发生较强相互作用，形成不同于原药和磷脂的新物质，也可与药物发生弱相互作用而改善药物的药学特性。复合物的形成使药物的脂溶性增强，生物利用度提高，药物作用时间延长，还可降低药物的不良反应。现代医学发现盐酸小檗碱在治疗心血管疾病、胃肠神经官能症、糖尿病有较好的作用，但是因为其脂溶性差，在体内难以吸收，导致生物利用度低，而严重影响其新用途的临床应用。本文拟提高其生物利用度，制备了盐酸小檗碱磷脂复合物，并对其理化性质、体内药代动力学进行了初步的研究。本文完成的工作主要包括以下几个方面：
1.盐酸小檗碱磷脂复合物的制各：以盐酸小檗碱与卵磷脂的复合率为评价标准，考察反应溶剂、反应温度、反应时间、初始浓度和投料比例对复合率的影响。在此基础上，采用正交试验筛选出最佳制备工艺。实验得到的最佳制备工艺为：以1，4－二氧六环为反应溶剂，反应温度为60℃，反应时间为3h，盐酸小檗碱浓度为1.5g·L-1，投料质量比例为1:1。
2.盐酸小檗碱磷脂复合物的理化性质研究和形成机理探讨：通过差示扫描量热分析(DSC)考察相变温度的变化；红外光谱(IR)对其进行结构确证；透射电镜观察复合物在水溶液中的存在存在形态；对盐酸小檗碱和其磷脂复合物在水溶液及正辛醇中的溶解性能进行测定。并结合盐酸小檗碱和卵磷脂的分子结构特征进行深入的形成机理探讨。结果显示：差示扫描量热分析显示复合物的相变温度改变，较盐酸小檗碱与卵磷脂明显降低。红外光谱显示物理混合物的图谱基本上是盐酸小檗碱与大豆卵磷脂主要峰的叠加，而复合物的红外图谱则发生明显变化。透射电镜图谱显示，复合物在稀溶液时在电镜下其外观为圆整的球型颗粒，颗粒表面可见稀疏包裹物，疑为卵磷脂的疏水长链。在溶解性能实验中，磷脂复合物明显改善了盐酸小檗碱在正辛醇中的溶解性能，其溶解度为盐酸小檗碱原药的11倍。根据以上实验结果推测，卵磷脂荷正电的极性端与盐酸小檗碱分子中负电性较高的芳香苯环部位之间在一定条件下发生电荷迁移，产生电荷迁移力，从而使盐酸小檗碱分子与磷脂的极性端相互吸引并定向结合，形成盐酸小檗碱磷脂复合物。
3.盐酸小檗碱磷脂复合物的药代动力学研究：建立了盐酸小檗碱的血药浓度测定方法，以新西兰大白兔为受试对象，盐酸小檗碱为参比制剂，采用交叉实验设计研究盐酸小檗碱磷脂复合物在动物体内的生物利用度。实验结果表明复合物与参比制剂的相对生物利用度为(248.4±3.4)％，说明磷脂复合物促进了盐酸小檗碱的吸收，提高了其口服生物利用度。
10.期刊论文 马双雁 大豆卵磷脂的制备方法及其应用前景 -现代农业科技2009(1)
对大豆卵磷脂的理化性质和功能特性进行了介绍,综述了目前比较常用的大豆卵磷鹰的制备工艺,阐述了大豆卵磷脂在食品工业中的应用,对大豆卵磷脂功能的开发利用作了展望.
引证文献(2条)
1. 马挺军. 秦晓健. 贾昌喜 大豆卵磷脂的研究概况[期刊论文]-农产品加工·学刊 2009(10)
2. 李冉. 白婧. 冷小京. 宫本宁. 任发政 花生油乳液稳定特性研究[期刊论文]-中国奶牛 2009(7)
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第３７卷第９期２００８年９月
化工技术与开发
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ
Ｖｄ．３７Ｎｏ．９
Ｓｅｐ．２００８
大豆卵磷脂的研究现状
蔡卓，程龙军，江彩英，赵静
（广西大学化学化工学院，广西南宁５３０００４）
摘要：大豆卵磷脂是大豆油生产过程的副产品，是一种理想的多用途天然原料，具有十分独特的功能和作
用，并已在许多领域内得到广泛的应用。本文介绍了大豆卵磷脂的化学结构、理化性质、应用、制备和分析等方面的研究概况，展示了其在食品、药品、化妆品等领域的应用前景。
关键词：大豆卵磷脂；理化性质；制备；分析
中图分类号：ＴＱ５４５．１
文献标识码：Ａ
文章编号：１６７１－９９０５（２００８）０９—００３４—０４
卵磷脂是１８４４年法国人高布利（Ｇｏｂｌｅｙ）第一次从蛋黄中分离出的含有氯及磷的脂肪混合物。２０世纪３０年代又在大豆油脂加工后的副产物中发现了大豆卵磷脂…１。卵磷脂（Ｌｅｃｉｔｈｉｎ）主要成分包括卵磷脂、肌醇磷脂、脑磷脂、磷脂酸、丝氨酸磷脂以及神经磷脂等；狭义的卵磷脂系指胆碱磷酸甘油酯或磷脂酰胆碱，其三甘油酯分子上的磷酸与胆碱结合［２］２。大豆卵磷脂又名大豆磷脂，是精炼食用大豆油时得到的一种粘稠的含油很高的毛磷脂，是一类具有重要生理功能的类脂化合物，也是一类天然的表面活性剂，在食品、医药、化妆品等许多方面有广泛用途。粗磷脂由于含３０％～４０％的油脂，亲脂性强而亲水性弱，限制了其在上述工业中的应用。
近年来，国外大豆卵磷脂发展迅速，其精制、分离和深加工综合利用有了迅速的发展【３】，越来越被人们所重视。我国大豆资源丰富，开发大豆卵磷脂具有丰富的原料优势。农产品深加工和转化技术也是当前国家在全国范围内重点支持的技术开发领域之一，因此，大力开发大豆卵磷脂及其深加工产品，不仅可以提高大豆的附加值和科技含量，其产品的市场前景也十分广阔。
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图１大豆卵磷脂的结构式
生四烯酸等［４ｌ。大豆卵磷脂主要成分含量：１９％～２０％的卵磷脂（磷脂酰胆碱）、８％～２０％脑磷脂（磷
脂酰乙醇胺）、２０％－－２１％的磷脂酰肌醇及磷脂酰丝氨酸等。
１．２大豆卵磷脂的理化性质１．２．１物理性质
大豆卵磷脂是一种淡黄色至棕色、无嗅或略带
１结构及组成
１．１大豆卵磷脂的化学结构及其组成
有气味的黏稠状或粉末状物料。从其结构上来看，２个脂肪酸链为疏水基，磷酸及胆碱等基团为亲水基，所以，它是一种表面活性剂，具有一系列界面性质和
胶体性质。大豆卵磷脂不溶于水，易溶于多种有机
大豆卵磷脂是豆油精炼过程中得到的一种副产物。其化学结构主要由三甘油酯分子上的磷酸与胆碱等基团（Ｘ）结合，结构式见图１。
式中Ｒｌ和Ｒ２是代表脂肪酸的烃基，其Ｒｌ和Ｒ２中的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸是混合配位的。常见的有硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及花
收稿日期：２００８—０４—１１
溶剂，易形成反胶团，即疏水基在外，亲水基在内。乳化性是磷脂的重要性质。大豆卵磷脂分子中存在
大量不饱和脂肪酸，很容易被空气氧化，而温度的升
高不仅加快了此种氧化的发生，而且使其颜色逐渐加深。大豆卵磷脂也能形成液晶，包括热致液晶和
第９期蔡卓等：大豆卵磷脂的研究现状
溶致液晶。
１．２．２化学性质
大豆卵磷脂的化学性质主要表现在它的酯键、脂肪酸链和磷脂的Ｘ取代基上。大豆卵磷脂在酸性或碱性条件下，加热或煮沸时，可发生完全水解反应。生成游离的脂肪酸、甘油、肌醇和磷酸等小分子产物。在特殊的磷脂酶作用下，大豆卵磷脂可发生部分水解，如蛇卵磷脂酶能专一作用于磷脂的不饱和脂肪酸酯键，使其分解。由于大豆卵磷脂分子中含有不饱和脂肪酸。故其中的不饱和键可以发生各种加成反应。在乳酸等有机酸存在下，大豆卵磷脂与过氧化氢反应，使其不饱和键部分羟基化。在镍等催化剂存在下，大豆卵磷脂可与氢发生加成反应，
生成饱和磷脂。在一定条件下，大豆卵磷脂可与卤
素、氢卤酸等进行加成反应，生成卤代产物。磷脂酰
乙醇胺分子中的胺基，可与酸酐等酰化试剂反应，生成酰化产物。
２
应用
大豆卵磷脂的应用比较广泛，其主要用途如下。
２．１在食品工业中的应用【５Ｊ
（１）乳化剂：卵磷脂以多种形式应用于食品乳状
液中。通常是与其它乳化剂和稳定剂相结合而起乳化作用的。（２）抗氧化剂：卵磷脂的抗油脂氧化性目前已在油脂生产中得到应用。实验表明，卵磷脂在食油中含量≥２％时，可显著地提高菜籽油、葵花籽
油以及大豆油的抗氧化性。（３）发泡剂：在油炸制品
中，卵磷脂能在较长的时间内保持需要的发泡能力．，同时又能防止食物粘连和焦化，并使油脂介质发泡而不明显的喷溅。（４）催长剂：用脱油的卵磷脂可以提高发酵产物的发酵速度，可用于发酵食品的生产。
２．２医药保健功能
卵磷脂具有增强组织和细胞结构，增强人体生理机能，改善脂肪代谢等功效。
２．３在化妆品中的应用
大豆卵磷脂是一种十分理想的天然化妆品原料，具有较强的表面活性和胶体性质。同时，它又是生物细胞的重要成分之一，在机体细胞代谢和细胞膜渗透性调节方面起着重要作用。大豆卵磷脂对人体皮肤有良好的保湿性和渗透性，具有抗氧化、抗静电、乳化、分散、湿润、渗透、保湿、调理、软化、润肤和
柔发等多种功能。
２．４在饲料工业中的应用
卵磷脂作为饲料添加剂有以下几个方面的作用：（１）提高饲料能量和营养价值；（２）提供胆碱、肌醇、亚油酸和亚麻酸等营养素；（３）有助于动物对油脂和脂溶性维生素的消化吸收；（４）保护饲料中的不
饱和脂肪酸等。２．５在农业中的应用
大豆卵磷脂能被果皮吸收，增强果实的抗病能力。卵磷脂的亲水基可保持果实皮湿润，防止病菌侵害，抑制病菌生长繁殖，起到灭菌作用，延长水果保鲜期，另外还有防治蔬菜、水稻等农作物病虫害的
作用。
２．６其他方面
除了上述应用之外，大豆卵磷脂在涂料工业、纺
织品、橡胶、塑料、皮革、油漆、石油化工等行业也得到了较为广泛的应用。
３制备方法
卵磷脂普遍存在于蛋黄、动物脑、大豆、玉米、棉籽等资源中，在实际应用中，主要从大豆、蛋黄中提取。提取高纯度卵磷脂一直是磷脂研究的重要课题。大豆加工豆油的油脚中含有４０％～５０％的磷脂，大豆卵磷脂中卵磷脂含量约为１６％－－２０％。大豆卵磷脂的提取分离方法主要有：
３．１有机溶剂法
传统的卵磷脂生产多采用有机溶剂进行提取，其原理是根据混合磷脂中各组分在溶剂中溶解性的差异而实现分离，所用溶剂一般为Ｃ１～Ｃ４的低碳醇、正己烷、石油醚、乙醚、乙酸乙酯等。溶剂提取法的关键在于找到一个好的溶剂或溶剂体系，在提取
时必须控制好温度、溶剂用量、溶剂浓度等。有机溶
剂从提取方式分为单一溶剂提取法和混合溶剂提取
法。
３．２有机溶剂无机盐复合沉淀法
该法是利用卵磷脂可与某些无机盐生成沉淀的性质，把卵磷脂从磷脂中提取出来，从而达到与其他磷脂分离，除去蛋白质和脂肪的目的。徐晨［６］等对几种无机盐，如ｃａｃｌ２、ＭｇＣｌ２、ＣａＣｌ２、ＺｎＣｌ２用于提取大豆卵磷脂进行了比较实验后认为，ＺｎＣｌ２是较
为理想的沉淀剂。３．３色层分离技术法
色层分离是一种高效的分离技术，过去大多用在实验室中，近２０年来规模逐渐放大并应用到工业
化工技术与开发
第３７卷
上。在大豆卵磷脂提取中常用的色层分离技术有薄层色谱法、柱色谱法及高效液相色谱法。
３．４薄层色谱分离技术
徐晨［７］用离心薄层色谱法（∞，Ｃ）纯化大豆卵
磷脂，用高效液相色谱和薄层色谱鉴定，结果采用进
样量１０００ｍｇ能得到７１６ｍｇ纯ＳＰＣ。ＣＴＬＣ法简
便且制备量较大，产品清除了中性杂质和其它磷脂，ＳＰＣ纯度达到９９．９９％。
３．５柱色谱分离技术
柱层析是以吸附剂为固定相，移动相中的溶质
在通过固定相时，由于它们的吸附和解吸能力的不
同，从而达到分离的目的。李卫等［８］以硅胶为吸附剂，用梯度差为（１：２）～（２：１）的甲醇和氯仿的混合液进行凹形梯度洗脱，可以对卵磷脂进行洗脱，洗脱剂用量仅为柱体积的５～６倍，洗脱时间仅为６
ｈ。
３．６超临界萃取技术
超临界萃取技术是近年来发展迅速的～项新技术。常用的Ｃ０２超临界流体，能充分保留产品的营养和功能特性。白研等【９］通过正交试验，研究超临界ｃ０２萃取制首乌中卵磷脂成分的最佳工艺条件。优选出最佳工艺条件为：萃取压力３２ＭＰａ，萃取温
度５０℃，解析釜压力为６ＭＰａ，解析釜温度５５℃。３．７膜分离法
此法是根据卵磷脂中不同组分分子量的大小。它们通过半透膜的难易程度不同，将卵磷脂从混合物中分离出来。如使溶于乙烷、异丙醇混合液的磷脂溶液通过聚丙烯半透膜，可使卵磷脂浓度由２５％提高到５１％。
４检测分析
大豆卵磷脂的分析方法主要有钼蓝法、紫外分光光度法、ＨＰＬＣ法、薄层色谱法、核磁共振光谱法、毛细管电泳等。
４．１大豆卵磷脂含磷量测定
钼蓝比色法［１０】：将无水的磷酸二氢钾溶于水配制磷标液。磷标液中分别加０．０１５％硫酸联氨溶液、２．５％钼酸钠稀硫酸溶液，配制成系列标准溶液。用分光光度计分别测定消化值，测定波长６５０
ｎｍ，
用水调整零点，以消化值为纵坐标，以磷量为横坐标绘制标准曲线。试样装入坩埚进行灰化，热盐酸溶解灰分，５０％氢氧化钾溶液中和，制成被测液。被
以上述方法测定消化值，并从标准曲线查得磷量Ｐ
（ｍｇ）ｏ
４．２大豆卵磷脂的含量测定
４．２．１紫外吸收光谱法
甘宾宾、蔡卓等［１１］报道了紫外分光光度法测定卵磷脂保健食品中磷脂酰胆碱含量。采用丙酮、乙醇将卵磷脂分离出来，以卵磷脂正已烷溶液与０．５％碘一正己烷溶液反应，用紫外分光光度计在
２９２
ｒｉｍ处测定反应液的吸光度，磷脂酰胆碱的含量
与吸光度成正比，磷脂酰胆碱在０．０１００～０．０５００ｍｇ・ｍＬ－１浓度范围内线性关系良好，相关系数为
０．９９９９４，回收率为９８．５％，ＲＳＤ为１．０１％。
４．２．２高效液相色谱法
章慧芳等【１２］采用高效液相色谱法对大豆卵磷
脂中的磷脂酰胆碱进行检测，试验确定了最佳检测条件：流动相为正己烷一异丙醇一醋酸（１％，Ｖ／ｖ）（８：
８：１，ｖ／ｖ／ｖ）；色谱柱ＬｉｃｈｒｏｉｓｏｒｂＳｉ一６０（４．６ｍｍＸ
２５０
ｌＴｌｒｎ×５肿）；检测波长２０３
ｒｉｍ；流速１ｍＬ・
ｍｉｎ－１；柱温３０℃ｏ４．２．３薄层扫描法
马辰等【１３］应用薄层色谱扫描法测定大豆卵磷
脂样品中７种磷脂的含量。参比液为磷脂酰胆碱
（ＰＣ）、溶血磷脂酰胆碱（ＬＰＣ）、磷脂酰乙醇胺（ＰＥ）、磷脂酰肌醇（ＰＩ）、神经鞘磷脂（ＳＭ）、磷脂酸（ＰＡ）、
磷脂酰丝氨酸（Ｐｓ）的二氯甲烷混合溶液；磷脂显色
剂为含钼酸钠、盐酸、硫酸肼的溶液。测定时，吸取样品液和对照品液点于硅胶板上。以氯仿一甲醇一冰醋酸一丙酮一水展开剂饱和２０ｍｉｎ后，直立上行展开
１５
ｅｒａ。取出薄层板并挥干溶剂，喷显色剂后，喷
１０％硫酸甲醇液，斑点呈蓝色。４．２．４核磁共振法
肖朝萍等［１４】采用核磁共振磷谱法对磷脂进行品中卵磷脂的含量。核磁共振磷谱分析：以氘代氯为负，测试温度３０℃。由于不同磷脂的磷环境有差
出峰位置作定性依据，具体样品分析时根据磷谱中的相对摩尔百分比。肖玉秀等［１５］建立了磷脂的胶束电动毛细管色
定性定量分析，用分光光度法测定样品中磷的总量，再用核磁共振谱测出的磷脂相对摩尔百分比算出样仿为溶剂，８５％Ｈ３Ｐ０４为标准零点，低场为正，高场异，在谱图中的位置也不同，因此以标准磷脂样品的
各磷脂的积分比例作定量，可算出各种磷脂化合物
４．２．５毛细管电泳分析
测液加０．０１５％硫酸联氨溶液、钼酸钠稀硫酸溶液
谱（删）分离分析方法：采用优化条件下的
第９期
蔡卓等：大豆卵磷脂的研究现状
３７
ＭＥＣＣ，分别对大豆粉末磷脂及其溶剂提取产物［３】霍永琛．大豆卵磷脂的研究进展［Ｊ】．明胶科学与技
（粗磷脂）中的磷脂组分进行有效分离，并对ＰＣ进术，２００７，２７（３）：１１３．１１７．
行定性定量分析。结果表明，ＭＥＣＣ法能有效分离［４］温海清，过玉英，梁海平，等．大豆卵磷脂的研究进
５种磷脂组分；０．１～１ｇ・Ｌ－１的质量浓度范围内卵展及其在动物生产中的应用［Ｊ］．江西畜牧兽医杂志。磷脂的线性关系良好ｒ＝０．９９９０），平均回收率为２００６，（３）：４．６．
９８．１０％，定性结果与薄层色谱法、红外光谱法的定［５１远山．大豆卵磷脂的应用［Ｊ］．精细化工原料及中间
体，２００７，（９）：２２．２４．
性结果相符。
［６］徐晨．大豆卵磷脂的提纯研究［Ｊ】．天然产物研究与
５
展望
开发，１９９８。１０（２）：７５．７８．
［７］徐晨．用离心薄层色谱法纯化大豆卵磷脂的研究［Ｊ］．
随着我国国民经济的迅速发展人民生活水平的
中国生化药物杂志，２００１，２２（５）：２４７．２４８．
不断提高，社会对天然保健品、天然表面活性剂以及
［８］李卫．柱层析法分离卵磷脂和脑磷脂［Ｊ］．湖北工学院
日用化妆品的需求量日益增加。天然表面活性剂磷
学报，２００１，１６（２）：６３．６５．脂酰胆碱（卵磷脂），以无毒、无刺激、易生物降解，并
［９］
白研，葛发欢．超临界００ｌ流体萃取制首乌中卵磷脂
且具有特殊的生理功效而受到国内外科技界和工业
成分的正交试验研究［Ｊ］．中药材，２００３，１０（２６）：
界的普遍重视，广泛应用于化妆品工业、食品工业、
７４９．７５０．
［１０］ＧＢ５５３７—８５，植物油脂检验磷脂测定法［Ｓ］．医药工业等。但目前，市场上的卵磷脂产品８０％以
［１１］甘宾宾，蔡卓，黎少豪．紫外分光光度法测定卵磷脂
上为浓缩磷脂，由于其乳化性能不好、异味大，应用保健食品中磷脂酰胆碱含量［Ｊ］．食品工业科技，受到很大限制。医药、保健品、化妆品等行业需要大２００７，２８（１０）：２１９．２２０．
量的高纯度卵磷脂，高纯度卵磷脂的生产已是当前［１２］章慧芳，陆娅．大豆磷脂中卵磷脂检测方法的研究
国家重点支持的技术开发领域之一。随着技术的进［Ｊ］．中国油脂，２００７，３２（７）：７０—７３．
步，大豆卵磷脂在今后必将会有广阔的发展前景。
［１３］马辰，段宏瑾．大豆磷脂中磷脂类成分的含量测定
参考文献：
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Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ。ｗｉｔｈｖｅｒｙ
ｕｎｉｑｕｅｆｕｎｃｔｉｏｎ，ＷａＳｔｈｅｂｙｐｒｏｄｕｃｔｏｆｓｏｙｂｅａｎｏｉｌ．Ａｓ
ａ
ｎａｔｕｒａｌｒａｗｍａ—
ｔｅｒｉａｌｗｉｔｈｕｎｉｑｕｅ
ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ＳｏｙｂｅａｎＬｅｃｉｔｈｉｎｈａｄａｔｔｒａｃｔｅｄｇｒｅａｔａｔｔｅｎｔｉｏｎ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉ—
ｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ，ａｎｄｉｔｓｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ．Ａｌｓｏ，ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ
ｏｆ
ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ
ｉｎｆｏｏｄ，ｍｅｄｉｄｎｅ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｗａｓｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ；ｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ；ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ；ａｎａｌｙｓｉｓ
大豆卵磷脂的研究现状
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
蔡卓， 程龙军， 江彩英， 赵静， CAI Zhuo， Cheng Long-jun， JIANG Cai-ying，ZHAO Jing
广西大学化学化工学院,广西,南宁,530004化工技术与开发
TECHNOLOGY & DEVELOPMENT OF CHEMICAL INDUSTRY2008，37(9)4次
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相似文献(10条)
1.学位论文 吴伟 链霉菌发酵生产磷脂酶及酶解大豆卵磷脂的条件的优化 2005
大豆磷脂是从大豆中提取的含磷的脂类物质的混合物，出于其独特的理化性质，在食品工业中的应用已有很长的历史。现在国内外市售的卵磷脂主要是以大豆磷脂为主。虽然磷脂作为乳化剂，已广泛应用于食品、医药、化妆品、皮革、涂料等领域，但普通大豆磷脂亲水性不够理想，使大豆磷脂的应用受到了限制。
解决此难题的方法之一就是对磷脂进行改性，提高磷脂的亲水性。改性方法包括物理改性、化学改性和酶法改性。由于前两种方法存在着一些安全性等方面的缺陷，已逐渐被淘汰。酶法改性是利用磷脂酶裂解磷脂分子中的脂肪酸基团使之转化成为溶血磷脂，与普通磷脂相比，溶血磷脂在乳化、抑菌等方面的性能均有明显改善。磷脂的酶法改性具有反应条件温和，速度快，进行完全，副产物少等特点，作为一种绿色、环保的方法有着广泛的发展前景和重要的经济和社会价值。
为了能够利用微生物发酵，大量生产PLA2并应用于生产，本实验室李维琳老师从紫红链霉菌(Streptomycesviolaceoruber)中克隆出PLA2的基因并将其在异源宿主中进行表达，构建PLA2的高产菌株。本实验是在上述工作的基础上进行的，先发酵该高产菌株制备磷脂酶，并用磷脂酶对大豆磷脂进行水解，采用静态水浴反应对酶解工艺进行了系统研究。优化出链霉菌发酵产酶和酶水解大豆磷脂的最佳条件，为溶血磷脂的工业化生产奠定了重要的实验室基础。本论文完成了下述研究工作：利用重组变铅青链霉菌发酵来制备磷脂酶A2。对一些发酵参数进行了摸索，该菌株的最佳摇瓶发酵条件为：培养基(黄豆饼粉)浓度2％、培养基起始pH值8.0、接种量5％、装瓶量100ml培养基/250ml三角瓶，接种后55h左右酶的活力达到0.95IU/ml。
以大豆磷脂为底物，发酵得到的磷脂酶A2为工具酶，采用静态水浴反应的方式，进行了酶改性研究。大豆磷脂的最佳水解工艺条件为：底物浓度为4％，酶浓度为0.10IU/ml，反应温度30℃，起始pH值7.5，Ca2+浓度0.03％，反应时间11h。在最佳反应条件下，得到的产物经酸碱滴定法及HPLC检测，大豆磷脂的转化率为86.30％。
测定溶血磷脂乳化能力的最佳条件为：乳化剂的添加量为50mg溶血磷脂/30ml油，乳化2min，乳化能力能达到354ml油/g磷脂。
2.学位论文 纪标 阿昔洛韦棕榈酸酯亚微乳剂的研究 2006
本论文以阿昔洛韦(Acyclovir，ACV)为原料与棕榈酰氯反应合成了阿昔洛韦棕榈酸酯(Acyclovir Palmitate，ACVP)。通过UV、IR、H-NMR鉴定，确证了所合成的化合物的结构。HPLC法测定ACVP的纯度为99.21％，DSC法测定ACVP的熔点为225.15℃。
建立了ACVP的体外分析方法，HPLC法测定了ACVP在不同介质中的溶解度和表观油/水分配系数。ACVP在高温、高湿和强光照射下的稳定性结果表明其稳定性良好。
采用高压均质法制备了ACVP静脉注射亚微乳剂。确定了处方中的油相，优化了大豆卵磷脂与Pluronic F68的比例、油酸钠的用量，考察了大豆磷脂的加入方式、pH值、氮气保护以及高温灭菌条件对乳剂稳定性的影响，并考察了制备初乳的搅拌时间、高压均质压力及次数对亚微乳剂粒径及稳定性的影响。结果表明：所制备的ACVP亚微乳剂平均粒径在200rim左右，pH为7.0～7.5。
研究TACVP静脉注射亚微乳剂的理化性质如：粒径分布、Zeta电位、pH、产率等。ACVP亚微乳剂与5％葡萄糖和0.9％NaCl的配伍试验表明配伍后10h内使用是安全的。ACVP亚微乳剂在加速、长期实验条件下放置3个月结果表明其稳定性良好。
对ACVP冻干亚微乳剂进行了初步研究。优化了ACVP亚微乳剂的冻干工艺和处方，比较了ACVP亚微乳剂冻干前后的各项理化性质的变化。结果表明：冻干后粒径有所增大，其余各项指标均无显著变化。
考察了ACVP亚微乳剂的初步安全性，结果表明，ACVP静脉注射亚微乳剂体外不引起溶血，对家兔耳缘静脉无血管刺激性。
3.学位论文 孙丽芳 人参皂苷Rg乳剂的研究 2004
人参皂苷Rg分子式为CHO,分子量为784.3,化学名为:20-达玛烷烯二醇-3-O-β-D-葡萄吡喃糖基(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖.可溶于甲醇、乙醇,水中溶解度低,不溶于乙醚、氯仿.该文从五方面对人参皂苷Rg的静脉注射用微乳进行了全面、深入的研究.1.处方前研究:测定了人参皂苷Rg的表观油水分配系数,其在PH值为7.0时表观油水分配系数最大;测定了其在注射用豆油中的溶解度,加入增溶剂可以满足处方要求;测定了以水溶性增溶剂为辅料的注射液,水溶液在PH值为7.4时Rg最稳定.2.乳剂的处方及制备工艺研究:测定了符合注射用要求的大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂、国产和进口poloxamer 188(F-68)对油水界面张力的影响.最后确定以蛋黄卵磷脂和进口F-68的混合物为乳化剂,其比例为6:4.通过单因素考察,优化了制备工艺.以正交试验法优化了乳剂处方.3.乳剂的理化性质考察:按照优化处方制备的乳剂,考察其物理和化学性质,结果表明该乳剂的理化性质符合中国药典对静脉乳剂的规定.4.乳剂中药物的分布及体外释药试验:相分布的测定结果表明:Rg在乳剂中多数分布在油水界面上,只有少数分布在水相中和油相中.不同PH值时,其在乳剂中的分布略有不同.乳剂的体外释放趋势与注射液相似,其释放符合一级动力学.对乳剂的释放机理进行探讨.5.药效学及安全性评价:人参皂苷Rg乳剂对于U宫颈癌和B黑色素瘤的抑制作用明显强于注射液,对S腹水鼠的生存期延长作用也明显强于注射液.脉乳剂对小荷瘤小鼠体重增加没有明显影响,而注射液连续给药10天后,可致荷瘤小鼠体重增长减慢,表明人参皂苷Rg静脉乳剂的毒性较注射液低.急性毒性结果表明,人参皂苷Rg静脉乳剂的毒性比注射液大大降低.一方面,乳剂中使用了毒性小的乳化剂,而注射液使用的增溶剂具有较强的毒副作用.另一方面,乳剂中的油相具有供给能量的作用,减缓了药物的毒性.
4.学位论文 谷东风 鬼臼毒素固体脂质纳米粒冻干粉和凝胶的制备及其理化性质考察 2008
尖锐湿疣(condylomaacuminatum，CA)是由人类乳头瘤病毒(humanpapillomavirus，HPV)感染引起的临床常见性传播疾病，目前仅次于淋病位居我国性传播疾病的第二位。CA具有高复发特性，且部分可转化为鳞癌或宫颈癌，因此CA已成为危害人类健康不可忽视的问题。鬼臼毒素
(podophyllotoxin，PPT)是从鬼臼树脂类木脂素中分离得到的具有显著细胞毒性的天然活性物质。0.5％鬼臼毒素酊剂是WHO推荐治疗CA最有效的一线药物之一，因存在对皮肤刺激性较大、作用时间短、对HPV潜伏感染难以凑效、缺乏良好的皮肤靶向性及大面积使用易产生吸收毒性等不足而限制了其在临床进一步应用。固体脂质纳米粒(solidlipidnanoparticles，SLN)是近年皮肤靶向性药物载体研究的热点，被认为是可替代脂质体的新一代药物载体。SLN制剂局部给药具有生理相容性好、可控制药物释放、良好的靶向性、可避免化学不稳定性药物的降解和减少药物对皮肤的刺激作用等多项优点，因此，固体脂质纳米粒作为药物载体应用于经皮给药系统具有良好的发展前景。我们以毒性低、生物相容性好的固体脂质材料-硬脂酸、十八烷酰胺为药物载体吸附或包裹PPT，以Brij78和大豆卵磷脂为混合表面活性剂，采用改良的乳化蒸发-低温固化法研制了鬼臼毒素固体脂质纳米粒(PPT-SLN)混悬液。然而，PPT-SIN混悬液具有不稳定性，室温下长期贮存会产生水解、结晶、絮状沉淀等现象。为了提高PPT-SLN的稳定性，我们研制了PPT-SIN冻干粉和凝胶，对其制备工艺进行初步考察，并考察其局部用药特点。 目的：
1、探讨PPT-SLN冻干粉和凝胶的制备工艺。 2、考察PPT-SLN冻干粉的理化性质。
3、考察PPT-SLN凝胶的皮肤靶向性和缓释性。 方法：
1、采用改良的乳化蒸发一低温固化制备PPT-SLN混悬液，在混悬液基础上加用冻干保护剂，冻干配方为15％海藻糖、15％甘露醇和二者联用各取5％，冷冻干燥制作冻干粉制剂。制备含有1％卡波姆的PPT-SLN凝胶。
2、透射电镜下观察冻干粉复溶后粒子形态，用Image-ProPlus6.0图象处理软件计算冻干保护剂两种状态下(海藻糖和甘露醇是否加用即2×2种组合)粒径大小，用高效液相色谱法测定固体脂质纳米粒中鬼臼毒素的包封率，并考察冻干粉的外观、复溶和4℃保存对其影响，评价不同辅料对冻干品的影响。
3、取wistar大鼠28只，随机分为14组(即2×7种组合)，每组两只大鼠，腹部左右两侧各取两处皮肤做组织病理片，每张病理片经图象处理软件分析取出50个荧光强度值，考察指标为荧光强度值，即每组200个荧光强度值。药物组有两个水平，即PPT-SLN凝胶和PPT酊剂，时间组有7个水平，即0.5、1、2、4、8、16、32h。14组大鼠同一时间涂药，涂药后0.5、1、2、4、8、16、32h处死大鼠，取腹部两处各约1×1cm皮肤，用PBS溶液洗净所取皮肤上残留药物，不用福尔马林液固定，新鲜组织取材后迅速做组织病理-20℃冰冻切片，厚约4-6μm，不染色，不封片。共聚焦激光显微镜下观察药物不同时间点在皮肤各层次分布的荧光图，并将所得图像存盘，利用Image-ProPlus6.0图像处理软件计算荧光强度值，进行可视化定量分析，考察药物的皮肤作用特点。
4、所得数据用-X±S表示，利用SPSS13.0软件对冻干粉粒径和大鼠皮肤组织病理片强光强度值均采用析因设计方差分析法进行统计，多个水平组间比较用LSD法检验，两个水平组间比较采用独立样本t检验，P≤0.05时差异有统计学意义。 结果：
1、制备的PPT-SLN混悬液为半透明、淡乳色、质地均匀和带淡蓝色乳光的胶体状分散体系。制备的PPT-SLN冻干粉：①海藻糖冻干粉：表面松脆多孔，疏松，边缘有部分萎缩。②海藻糖联用甘露醇冻干粉：表面松脆多孔，疏松，边缘网格状。③甘露醇冻干粉：表面较光滑，结构致密，饼状。制备的PPT-SLN凝胶为均匀、细腻、粘稠的乳白色半透明胶体。
2、PPT-SLN冻干粉复溶情况：海藻糖冻干粉、海藻糖联用甘露醇冻干粉复溶较快，约需20s，甘露醇冻干粉复溶较慢，需借助外力。冻干粉样品4℃冰箱放置24h、1，3，6个月其外观和复溶均无明显变化；电镜下粒子形态：呈圆形或椭圆形，分布较均匀，冻干前后外观无明显变化；粒径：未加冻干保护剂时为(82.65±18.41)nm，加入海藻糖、海藻糖联用甘露醇、甘露醇后分别为(94.78±19.76)，(109.26±16.15)，(114.63±21.42)nm，方差分析显示：是否加用海藻糖对冻干粉粒径的影响不具有统计学意义(F=1.802，P=0.181)，而是否加用甘露醇对冻干粉粒径的影响具有显著性
(F=158.579，P=0.000)，二者的交互效应差异亦显著，海藻糖联用甘露醇和甘露醇单独使用两组间差异不具有统计学意义(t=1.442，P=0.152)，海藻糖单独使用与未加保护剂两组比较差异有统计学意义(t=3.560，P=0.001)。包封率：未加冻干保护剂时为87.4％，加入海藻糖、海藻糖联用甘露醇、甘露醇后分别为86.2％，80.3％，79.6％。
3、PPT-SLN凝胶在0.5、1、2、4、8、16h的荧光值分别为10.77±1.71、27.27±2.52、29.26±3.74、40.80±5.88、110.53±18.69、8.50±1.20，同一时间点两组问比较P
42.79±3.24、14.02±2.11。PPT酊剂在表皮内迅速分布，0.5、1、2、4h分别是PPT-SLN凝胶的6.34、3.36、4.34、1.05倍，凝胶剂分布较慢，然而8h凝胶是酊剂的7.88倍，16h仍有荧光。根据方差分析结果可知：不同药物间有显著差异(F=47.269，P=0.000)，用药后不同时间之间有显著差异
(F=146.565，P=0.000)，两种组合的交互效应亦显著，交互效应轮廓图直观的表达了这一点。交互效应轮廓图更直观的表明了PPT酊剂在皮肤表皮2h达到高峰，4h药物浓度明显降低，而PPT-SLN凝胶在8h左右表皮内分布最多，随着时间的延长，其药物浓度逐渐降低。 结论：
1、初步制备了PPT-SLN冻干粉和凝胶，其外观性状较为理想。
2、海藻糖是较好的冻干保护剂，据此制备的PPT-SLN冻干粉粒径较小，包封率高，稳定性好，其制备工艺合理可行。
3、PPT-SLN凝胶和PPT酊剂在表皮的分布差异具有具有显著性，PPT-SLN凝胶具有较好的表皮靶向性和缓释作用，可持续到32h之前。
5.学位论文 田海燕 去甲斑蝥素固体脂质纳米粒的研究 2007
固体脂质纳米粒(Solid lipid nanoparticles，SLN)是以固态的天然或合成脂类为载体制成的固体胶粒给药体系，可用于局部给药、口服给药以及静脉注射给药等多种给药途径，具有靶向性良好、药物泄漏慢、物理稳定性高、毒性低等优点，是一种极有发展前景的新型给药系统。本文以广谱抗癌
药物去甲斑蝥素为模型药物，对注射用去甲斑蝥素固体脂质纳米粒进行了研究。本文首先建立去甲斑蝥素含量测定办法，并通过高速离心法分离去甲斑蝥素固体脂质纳米粒，测定包封率。以包封率为指标，采用薄膜.超声分散法制备固体脂质纳米粒，通过均匀设计以药物-硬脂酸的重量比、大豆卵磷脂用量、泊洛沙姆188浓度、水相注入油膜速度、超声频率和油膜与分散相(水相)的体积比为考察因素，优化并确定最佳处方工艺，包封率为
55.4±1.2％。理化性质研究表明所制备的固体脂质纳米粒粒度分布均匀，平均粒径为(189±6.00)nm；Zeta电位为(-23.15±0.17)mv：pH在5.4-6.0之间；载药量为10.12％。初步稳定性研究表明，4℃放置3个月稳定性良好，粒径和包封率未见显著变化；考察在释放介质(pH6.8磷酸盐缓冲液)中体外释药过程，药物释放符合双室模型。把去甲斑蝥素固体脂质纳米粒冻干粉末通过DTA进行物相分析，表明所制得的SLN完全不同于其物理混合物，形成了一种新的物相，证明了SLN确己形成。本研究建立了液相色谱测定血清及组织中去甲斑蝥素含量的方法，测定了静脉给药后小鼠各组织中去甲斑蝥素浓度，比较了去甲斑蝥素溶液和去甲斑蝥素固体脂质纳米粒在小鼠体内的药物动力学过程。结果显示，2种制剂均符合双室模型，药.时曲线下面积AUC分别是10121.3、16102.4(ng/ml)·h，表观分布容积Vd分别是10.12和2.82L/kg、机体总清除率Cl分别是0.4.16和0.147L/h/kg、体内平均滞留时间MRLT分别是5.3和10.1h、消除半衰期分别是4.2和9.6h。肝组织的相对摄取率r=1.59；肝组织的靶向效率t=1.45；肝组织的峰浓度比C=1.36。从相对摄取率、靶向效率、峰浓度比等靶向评价指标均表明去甲斑蝥素-SLN比甲斑蝥素.Sol具备较好的肝靶向性。
6.期刊论文 王继勇. 唐传球. 池恒. 王湘 芦丁-卵磷脂复合物的制备及理化性质研究 -新乡医学院学报2006,23(1)
目的研究芦丁-大豆卵磷脂复合物的制备方法并对其理化性质进行分析. 方法用非质子性有机溶剂作为反应体系,充分搅拌到反应液澄清,除去有机溶剂,真空干燥得淡黄色固体物质,即为新的复合物;对新合成的物质进行紫外光谱分析、红外光谱分析,并研究其溶解性能的变化.结果合成方法可行;新生成物质的光谱分析和溶解性不同于反应物单体及芦丁和大豆卵磷脂的物理混合物.结论芦丁-卵磷脂复合物有较好的溶解性;而且复合物是以一种较弱的共价键结合.
7.学位论文 郑金琪 羟基喜树碱前体脂质体的研究 2004
该文建立了羟基喜树碱的体外HPLC分析方法,测定了羟基喜树碱在蒸馏水、PBS(pH5.0)、氯仿、正辛醇中的表观溶解度以及在正辛醇/水、正辛醇/PBS(pH5.0)中的表观分配系数,考察了不同pH值条件下开环羟基喜树碱向内酯形式转变的百分比与时间的关系,为设计处方、确定工艺条件及建立体内分析方法提供依据.以大豆卵磷脂为原料,采用薄膜分散-过纳米机法制备了羟基喜树碱脂质体,以包封率为指标,采用正交设计优化处方,为提高羟基喜树碱脂质体的稳定性,采用冷冻干燥法将其制备成前体脂质体.考察了羟基喜树碱前体脂质体的理化性质,水化后光学显微镜下多数脂质体为类圆形,电镜下为完整单室结构,pH值为5.02,同5％葡萄糖注射液配伍稳定,粒径呈双峰分布,粒径为76.5±8.3nm的粒子占94.4％,粒径为243.9±29.5nm的粒子占5.6％,无大于1μm的粒子,放置过程中包封率几乎不变,Zeta电位为-35.77mv,无刺激性,无热原,无溶血,满足静脉注射要求.以外观色泽、显微镜检、过氧化值、药物含量、包封率等为指标,考察了羟基喜树碱前体脂质体在影响因素实验、留样实验中的稳定性,结果表明羟基喜树碱前体脂质体低温充氮避光放置为好.采用HPLC法测定了小鼠尾静脉注射给药后血浆和各组织中不同时间点的羟基喜树碱浓度,比较了羟基喜树碱钠盐注射液、羟基喜树碱前体脂质体在小鼠体内的药物动力学和组织分布.初步考察了羟基喜树碱前体脂质体在移植性S180肉瘤与艾氏腹水癌小鼠中的疗效,实验结果显示:与羟基喜树碱钠盐注射液比较,同等剂量的脂质体疗效明显优于钠盐注射液,半剂量脂质体疗效与钠盐注射液相当.
8.学位论文 刘巧莲 维生素A前体脂质体的制备及微胶囊性质研究 2009
近年来，维生素A(vitamin A，VA)广泛应用在食品、化妆品和药品中，然而由于维生素A易受光照、氧气等环境条件的影响而加速降解，使其应用受到局限。本研究采用水包油-冷冻干燥法制备了维生素A前体脂质体，以提高维生素A的稳定性，使其更便于贮藏和应用。本文主要研究了维生素A前体脂质体的制备工艺、理化性质和稳定性，同时研究了罗氏维生素A微胶囊的物理性质。比较了二者的物理性质的差异。
对微胶囊产品进行了水分、堆密度、溶解度、流动性和粒度等物理性质的测定，并计算了它的有效载荷，结果表明，微胶囊产品的含水率为2.42％易于贮存；堆密度为0.57 g/cm3溶解度为89.7％，溶解性较好；休止角为37°，流动性好；有效载荷为14.00％，包埋量最大。微胶囊的平均粒径为2.05±0.33μm。
以大豆卵磷脂为原料，采用水包油-均质法制备了维生素A脂质体，为了提高维生素A脂质体的稳定性，采用冷冻干燥法将其制备成前体脂质体，并以包封率为指标，采用正交设计优化处方。得到最优处方为磷脂浓度为4％，VA与磷脂的比例为1：40，胆固醇和磷脂的比例为1：8。
对前体脂质体产品进行了制剂学评价。考察了VA脂质体冻干前后形态学变化。结果表明：粒径及分布变化结果分别为424.4±99 nm和430.5±120nm，VA脂质体冻干后分布略有增大。测得冻干前后包封率分别为83.1％和79.8％。稳定性结果表明，冻干脂质体在放置过程中的外观没有明显变化，pH值略有升高，平均粒径略有增大，包封率均略有下降。
考察了前体脂质体的各项理化性质，结果显示：VA前体脂质体水化后，光学显微镜下呈现类椭圆形；pH值为6.42,与5％葡萄糖配伍良好；无粒子粒径大于1μm,水化后包封率基本不变。
从物理、化学两方面考察了VA前体脂质体的稳定，结果显示VA前体脂质体对光、热不稳定，建议低温避光保存。室温(25℃)避光保存，稳定性各项指标有显著提高：低温(4℃)避光保存满足制剂稳定性要求。
比较区分了微胶囊产品和前体脂质体产品的物理性质。微胶囊产品的粒径大于前体脂质体的粒径；其包埋率只有在一定的有效载荷(14.00％)时最大，其他载荷则不大。而前体脂质体的包封率不受湿度的影响，其平均包封率为79.8％。
9.学位论文 左巨波 盐酸小檗碱磷脂复合物的研制 2008
磷脂复合物是近二十年发展起来的一种新的给药体系。磷脂可与药物发生较强相互作用，形成不同于原药和磷脂的新物质，也可与药物发生弱相互作用而改善药物的药学特性。复合物的形成使药物的脂溶性增强，生物利用度提高，药物作用时间延长，还可降低药物的不良反应。现代医学发现盐酸小檗碱在治疗心血管疾病、胃肠神经官能症、糖尿病有较好的作用，但是因为其脂溶性差，在体内难以吸收，导致生物利用度低，而严重影响其新用途的临床应用。本文拟提高其生物利用度，制备了盐酸小檗碱磷脂复合物，并对其理化性质、体内药代动力学进行了初步的研究。本文完成的工作主要包括以下几个方面：
1.盐酸小檗碱磷脂复合物的制各：以盐酸小檗碱与卵磷脂的复合率为评价标准，考察反应溶剂、反应温度、反应时间、初始浓度和投料比例对复合率的影响。在此基础上，采用正交试验筛选出最佳制备工艺。实验得到的最佳制备工艺为：以1，4－二氧六环为反应溶剂，反应温度为60℃，反应时间为3h，盐酸小檗碱浓度为1.5g·L-1，投料质量比例为1:1。
2.盐酸小檗碱磷脂复合物的理化性质研究和形成机理探讨：通过差示扫描量热分析(DSC)考察相变温度的变化；红外光谱(IR)对其进行结构确证；透射电镜观察复合物在水溶液中的存在存在形态；对盐酸小檗碱和其磷脂复合物在水溶液及正辛醇中的溶解性能进行测定。并结合盐酸小檗碱和卵磷脂的分子结构特征进行深入的形成机理探讨。结果显示：差示扫描量热分析显示复合物的相变温度改变，较盐酸小檗碱与卵磷脂明显降低。红外光谱显示物理混合物的图谱基本上是盐酸小檗碱与大豆卵磷脂主要峰的叠加，而复合物的红外图谱则发生明显变化。透射电镜图谱显示，复合物在稀溶液时在电镜下其外观为圆整的球型颗粒，颗粒表面可见稀疏包裹物，疑为卵磷脂的疏水长链。在溶解性能实验中，磷脂复合物明显改善了盐酸小檗碱在正辛醇中的溶解性能，其溶解度为盐酸小檗碱原药的11倍。根据以上实验结果推测，卵磷脂荷正电的极性端与盐酸小檗碱分子中负电性较高的芳香苯环部位之间在一定条件下发生电荷迁移，产生电荷迁移力，从而使盐酸小檗碱分子与磷脂的极性端相互吸引并定向结合，形成盐酸小檗碱磷脂复合物。
3.盐酸小檗碱磷脂复合物的药代动力学研究：建立了盐酸小檗碱的血药浓度测定方法，以新西兰大白兔为受试对象，盐酸小檗碱为参比制剂，采用交叉实验设计研究盐酸小檗碱磷脂复合物在动物体内的生物利用度。实验结果表明复合物与参比制剂的相对生物利用度为(248.4±3.4)％，说明磷脂复合物促进了盐酸小檗碱的吸收，提高了其口服生物利用度。
10.期刊论文 马双雁 大豆卵磷脂的制备方法及其应用前景 -现代农业科技2009(1)
对大豆卵磷脂的理化性质和功能特性进行了介绍,综述了目前比较常用的大豆卵磷鹰的制备工艺,阐述了大豆卵磷脂在食品工业中的应用,对大豆卵磷脂功能的开发利用作了展望.
引证文献(2条)
1. 马挺军. 秦晓健. 贾昌喜 大豆卵磷脂的研究概况[期刊论文]-农产品加工·学刊 2009(10)
2. 李冉. 白婧. 冷小京. 宫本宁. 任发政 花生油乳液稳定特性研究[期刊论文]-中国奶牛 2009(7)
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