常见杂质溶剂在氘代试剂中的化学位移

1H NMR Data

proton

mult

CDCl 3

(CD3) 2CO

(CD3) 2SO

C 6D 6

CD 3CN

CD 3OD

D 2O

solvent residual peak 7.26 2.05 2.50 7.16 1.94 3.31 4.79

H 2O s 1.56 2.84a 3.33a 0.40 2.13 4.87

acetic acid CH 3 s 2.10 1.96 1.91 1.55 1.96 1.99 2.08 acetone CH 3 s 2.17 2.09 2.09 1.55 2.08 2.15 2.22 acetonitrile CH 3 s 2.10 2.05 2.07 1.55 1.96 2.03 2.06 benzene CH s 7.36 7.36 7.37 7.15 7.37 7.33

tert -butyl alcohol CH3 s 1.28 1.18 1.11 1.05 1.16 1.40 1.24

OH c s 4.19 1.55 2.18

tert -butyl methyl ether CCH3 s 1.19 1.13 1.11 1.07 1.14 1.15 1.21

OCH 3 s 3.22 3.13 3.08 3.04 3.13 3.20 3.22

BHT b ArH s 6.98 6.96 6.87 7.05 6.97 6.92

OH c s 5.01 6.65 4.79 5.20 ArCH 3 s 2.27 2.22 2.18 2.24 2.22 2.21 ArC(CH3) 3 s 1.43 1.41 1.36 1.38 1.39 1.40

chloroform CH s 7.26 8.02 8.32 6.15 7.58 7.90 cyclohexane CH 2 s 1.43 1.43 1.40 1.40 1.44 1.45 1,2-dichloroethane CH 2 s 3.73 3.87 3.90 2.90 3.81 3.78 dichloromethane CH 2 s 5.30 5.63 5.76 4.27 5.44 5.49

diethyl ether CH 3 t, 7 1.21 1.11 1.09 1.11 1.12 1.18 1.17

CH 2 q, 7 3.48 3.41 3.38 3.26 3.42 3.49 3.56

diglyme CH 2 m 3.65 3.56 3.51 3.46 3.53 3.61 3.67

CH 2 m 3.57 3.47 3.38 3.34 3.45 3.58 3.61 OCH 3 s 3.39 3.28 3.24 3.11 3.29 3.35 3.37

1,2-dimethoxyethane CH 3 s 3.40 3.28 3.24 3.12 3.28 3.35 3.37

CH 2 s 3.55 3.46 3.43 3.33 3.45 3.52 3.60

dimethylacetamide CH 3CO s 2.09 1.97 1.96 1.60 1.97 2.07 2.08

NCH 3 s 3.02 3.00 2.94 2.57 2.96 3.31 3.06 NCH 3 s 2.94 2.83 2.78 2.05 2.83 2.92 2.90

dimethylformamide CH s 8.02 7.96 7.95 7.63 7.92 7.97 7.92

CH 3 s 2.96 2.94 2.89 2.36 2.89 2.99 3.01 CH 3 s 2.88 2.78 2.73 1.86 2.77 2.86 2.85

dimethyl sulfoxide CH 3 s 2.62 2.52 2.54 1.68 2.50 2.65 2.71 dioxane CH 2 s 3.71 3.59 3.57 3.35 3.60 3.66 3.75 ethanol CH 3 t, 7 1.25 1.12 1.06 0.96 1.12 1.19 1.17

CH 2 q, 7d 3.72 3.57 3.44 3.34 3.54 3.60 3.65 OH s c,d 1.32 3.39 4.63 2.47

ethyl acetate CH 3CO s 2.05 1.97 1.99 1.65 1.97 2.01 2.07

C H 2CH 3 q, 7 4.12 4.05 4.03 3.89 4.06 4.09 4.14 CH 2C H 3 t, 7 1.26 1.20 1.17 0.92 1.20 1.24 1.24

ethyl methyl ketone CH 3CO s 2.14 2.07 2.07 1.58 2.06 2.12 2.19

C H 2CH 3 q, 7 2.46 2.45 2.43 1.81 2.43 2.50 3.18 CH 2C H 3 t, 7 1.06 0.96 0.91 0.85 0.96 1.01 1.26

ethylene glycol CH s e 3.76 3.28 3.34 3.41 3.51 3.59 3.65

f “grease” CH 3 m 0.86 0.87 0.92 0.86 0.88

CH 2 br s 1.26 1.29 1.36 1.27 1.29

n -hexane CH 3 t 0.88 0.88 0.86 0.89 0.89 0.90

CH 2 m 1.26 1.28 1.25 1.24 1.28 1.29

HMPA g CH 3 d, 9.5 2.65 2.59 2.53 2.40 2.57 2.64 2.61 methanol CH 3 s h 3.49 3.31 3.16 3.07 3.28 3.34 3.34

c,h OH s 1.09 3.12 4.01 2.16

nitromethane CH 3 s 4.33 4.43 4.42 2.94 4.31 4.34 4.40 n -pentane CH 3 t, 7 0.88 0.88 0.86 0.87 0.89 0.90

CH 2 m 1.27 1.27 1.27 1.23 1.29 1.29

2-propanol CH 3 d, 6 1.22 1.10 1.04 0.95 1.09 1.50 1.17

CH sep, 6 4.04 3.90 3.78 3.67 3.87 3.92 4.02

pyridine CH(2) m 8.62 8.58 8.58 8.53 8.57 8.53 8.52

CH(3) m 7.29 7.35 7.39 6.66 7.33 7.44 7.45 CH(4) m 7.68 7.76 7.79 6.98 7.73 7.85 7.87

i silicone greaseCH 3 s 0.07 0.13 0.29 0.08 0.10

tetrahydrofuran CH 2 m 1.85 1.79 1.76 1.40 1.80 1.87 1.88

CH 2O m 3.76 3.63 3.60 3.57 3.64 3.71 3.74

toluene CH 3 s 2.36 2.32 2.30 2.11 2.33 2.32

CH(o/p) m 7.17 7.1-7.2 7.18 7.02 7.1-7.3 7.16 CH(m ) m 7.25 7.1-7.2 7.25 7.13 7.1-7.3 7.16

triethylamine CH 3 t,7 1.03 0.96 0.93 0.96 0.96 1.05 0.99

CH 2 q, 7 2.53 2.45 2.43 2.40 2.45 2.58 2.57

13C NMR Data a

CDCl 3

solvent signals

CO

CH 3

acetone

CO CH 3

acetonitrile

CN CH 3

benzene

CH

tert -butyl alcohol C

3

tert -butyl methyl ether CH

OCH 3 acetic acid

77.16 ( 0.06 175.99 20.81 207.07 30.92 116.43 1.89 128.37 69.15 31.25 49.45 (CD3) 2CO 29.84 ( 0.01 206.26 ( 0.13 172.31 20.51 205.87 30.60 117.60 1.12 129.15 68.13 30.72 49.35 (CD3) 2SO

C 6D 6

CD 3CN 1.32 ( 0.02 118.26 ( 0.02 173.21 20.73 207.43 30.91 118.26 1.79 129.32 68.74 30.68 49.52 CD 3OD 49.00(0.01 175.11 20.56 209.67 30.67 118.06 0.85 129.34 69.40 30.91 49.66 177.21 21.03 215.94 30.89 119.68 1.47 D 2O

39.52 ( 0.06 128.06 ( 0.02 171.93 20.95 206.31 30.56 117.91 1.03 128.30 66.88 30.38 48.70 175.82 20.37 204.43 30.14 116.02 0.20 128.62 68.19 30.47 49.19

70.36 30.29 49.37 BHT

chloroform

cyclohexane

1,2-dichloroethane dichloromethane diethyl ether diglyme

1,2-dimethoxyethane dimethylacetamide

dimethylformamide

dimethyl sulfoxide

dioxane ethanol ethyl acetate

ethyl methyl ketone ethylene glycol

“grease” n -hexane HMPA b

methanol

nitromethane n -pentane 2-propanol

pyridine

silicone grease

tetrahydrofuran toluene

triethylamine

C 72.87 C C H 3

26.99 C(1) 151.55 C(2) 135.87 CH(3) 125.55 C(4) 128.27 CH 3Ar 21.20 C H 3C 30.33 C 34.25 CH 77.36 CH 2 26.94 CH 2 43.50 CH 2 53.52 CH 3

15.20 CH 2

65.91 CH 3 59.01 CH 2

70.51 CH

2

71.90 CH 3 59.08 CH 2

71.84 CH 3 21.53 CO 171.07 NCH 3

35.28 NCH 3 38.13 CH 162.62 CH 3

36.50 CH 3 31.45 CH 3

40.76 CH 2 67.14 CH 3

18.41 CH 2

58.28 C H 3CO 21.04 CO 171.36 CH 2

60.49 CH

3

14.19 C H 3CO 29.49 CO 209.56 C H 2CH 3

36.89 CH 2C H 3 7.86 CH 2

63.79 CH 2 29.76 CH 3

14.14 CH 2(2) 22.70 CH 2(3) 31.64 CH 3 36.87 CH 3 50.41 CH 3 62.50 CH 3

14.08 CH 2(2) 22.38 CH 2(3) 34.16 CH 3 25.14 CH 64.50 CH(2) 149.90 CH(3) 123.75 CH(4) 135.96 CH 3

1.04 CH 2

25.62 CH 2O 67.97 CH 3 21.46 C(i ) 137.89 CH(o ) 129.07 CH(m ) 128.26 CH(p ) 125.33 CH 3 11.61 CH 2

46.25

72.81 72.04 27.24 26.79 152.51 151.47 138.19 139.12 129.05 127.97 126.03 124.85 21.31 20.97 31.61 31.25 35.00 34.33 79.19 79.16 27.51 26.33 45.25 45.02 54.95 54.84 15.78 15.12 66.12 62.05 58.77 57.98 71.03 69.54 72.63 71.25 58.45 58.01 72.47 17.07 21.51 21.29 170.61 169.54 34.89 37.38 37.92 34.42 162.79 162.29 36.15 35.73 31.03 30.73 41.23 40.45 67.60 66.36 18.89 18.51 57.72 56.07 20.83 20.68 170.96 170.31 60.56 59.74 14.50 14.40 29.30 29.26 208.30 208.72 36.75 35.83 8.03 7.61 64.26 62.76 30.73 29.20 14.34 13.88 23.28 22.05 32.30 30.95 37.04 36.42 49.77 48.59 63.21 63.28 14.29 13.28 22.98 21.70 34.83 33.48 25.67 25.43 63.85 64.92 150.67 149.58 124.57 123.84 136.56 136.05 1.40 26.15 25.14 68.07 67.03 21.46 20.99 138.48 137.35 129.76 128.88 129.03 128.18 126.12 125.29 12.49 11.74 47.07

45.74

72.40 73.17 27.09 27.28 152.05 152.42 136.08 138.13 128.52 129.61 125.83 126.38 21.40 21.23 31.34 31.50 34.35 35.05 77.79 79.17 27.23 27.63 43.59 45.54 53.46 55.32 15.46 15.63 65.94 66.32 58.66 58.90 70.87 70.99 72.35 72.63 58.68 58.89 72.21 72.47 21.16 21.76 169.95 171.31 34.67 35.17 37.03 38.26 162.13 163.31 35.25 36.57 30.72 31.32 40.03 41.31 67.16 67.72 18.72 18.80 57.86 57.96 20.56 21.16 170.44 171.68 60.21 60.98 14.19 14.54 28.56 29.60 206.55 209.88 36.36 37.09 7.91 8.14 64.34 64.22 30.21 30.86 14.32 14.43 23.04 23.40 31.96 32.36 36.88 37.10 49.97 49.90 61.16 63.66 14.25 14.37 22.72 23.08 34.45 34.89 25.18 25.55 64.23 64.30 150.27 150.76 123.58 127.76 135.28 136.89 1.38 25.72 26.27 67.80 68.33 21.10 21.50 137.91 138.90 129.33 129.94 128.56 129.23 125.68 126.28 12.35 12.38 46.77

47.10

74.32 75.62 27.22 26.60

152.85 139.09 129.49 126.11 21.38 31.15 35.36 79.44 27.96 45.11 54.78 15.46

14.77 66.88 66.42 59.06 58.67 71.33 70.05 72.92 71.63 59.06 58.67 72.72 71.49 21.32 21.09 173.32 174.57 35.50 35.03 38.43 38.76 164.73 165.53 36.89 37.54 31.61 32.03 40.45 39.39 68.11 67.19 18.40 17.47 58.26 58.05 20.88 21.15 172.89 175.26 61.50 62.32 14.49 13.92 29.39 29.49 212.16 218.43 37.34 37.27 8.09 7.87 64.30 63.17

31.29 14.45 23.68 32.73 37.00 36.46 49.86 49.50c 63.08 63.22

14.39 23.38 35.30 25.27

24.38 64.71 64.88 150.07 149.18 125.53 125.12 138.35 138.27 2.10 26.48 25.67 68.83 68.68

21.50 138.85 129.91 129.20 126.29 11.09

9.07 46.96

47.19

1H NMR Data

proton

mult

CDCl 3

(CD3) 2CO

(CD3) 2SO

C 6D 6

CD 3CN

CD 3OD

D 2O

solvent residual peak 7.26 2.05 2.50 7.16 1.94 3.31 4.79

H 2O s 1.56 2.84a 3.33a 0.40 2.13 4.87

acetic acid CH 3 s 2.10 1.96 1.91 1.55 1.96 1.99 2.08 acetone CH 3 s 2.17 2.09 2.09 1.55 2.08 2.15 2.22 acetonitrile CH 3 s 2.10 2.05 2.07 1.55 1.96 2.03 2.06 benzene CH s 7.36 7.36 7.37 7.15 7.37 7.33

tert -butyl alcohol CH3 s 1.28 1.18 1.11 1.05 1.16 1.40 1.24

OH c s 4.19 1.55 2.18

tert -butyl methyl ether CCH3 s 1.19 1.13 1.11 1.07 1.14 1.15 1.21

OCH 3 s 3.22 3.13 3.08 3.04 3.13 3.20 3.22

BHT b ArH s 6.98 6.96 6.87 7.05 6.97 6.92

OH c s 5.01 6.65 4.79 5.20 ArCH 3 s 2.27 2.22 2.18 2.24 2.22 2.21 ArC(CH3) 3 s 1.43 1.41 1.36 1.38 1.39 1.40

chloroform CH s 7.26 8.02 8.32 6.15 7.58 7.90 cyclohexane CH 2 s 1.43 1.43 1.40 1.40 1.44 1.45 1,2-dichloroethane CH 2 s 3.73 3.87 3.90 2.90 3.81 3.78 dichloromethane CH 2 s 5.30 5.63 5.76 4.27 5.44 5.49

diethyl ether CH 3 t, 7 1.21 1.11 1.09 1.11 1.12 1.18 1.17

CH 2 q, 7 3.48 3.41 3.38 3.26 3.42 3.49 3.56

diglyme CH 2 m 3.65 3.56 3.51 3.46 3.53 3.61 3.67

CH 2 m 3.57 3.47 3.38 3.34 3.45 3.58 3.61 OCH 3 s 3.39 3.28 3.24 3.11 3.29 3.35 3.37

1,2-dimethoxyethane CH 3 s 3.40 3.28 3.24 3.12 3.28 3.35 3.37

CH 2 s 3.55 3.46 3.43 3.33 3.45 3.52 3.60

dimethylacetamide CH 3CO s 2.09 1.97 1.96 1.60 1.97 2.07 2.08

NCH 3 s 3.02 3.00 2.94 2.57 2.96 3.31 3.06 NCH 3 s 2.94 2.83 2.78 2.05 2.83 2.92 2.90

dimethylformamide CH s 8.02 7.96 7.95 7.63 7.92 7.97 7.92

CH 3 s 2.96 2.94 2.89 2.36 2.89 2.99 3.01 CH 3 s 2.88 2.78 2.73 1.86 2.77 2.86 2.85

dimethyl sulfoxide CH 3 s 2.62 2.52 2.54 1.68 2.50 2.65 2.71 dioxane CH 2 s 3.71 3.59 3.57 3.35 3.60 3.66 3.75 ethanol CH 3 t, 7 1.25 1.12 1.06 0.96 1.12 1.19 1.17

CH 2 q, 7d 3.72 3.57 3.44 3.34 3.54 3.60 3.65 OH s c,d 1.32 3.39 4.63 2.47

ethyl acetate CH 3CO s 2.05 1.97 1.99 1.65 1.97 2.01 2.07

C H 2CH 3 q, 7 4.12 4.05 4.03 3.89 4.06 4.09 4.14 CH 2C H 3 t, 7 1.26 1.20 1.17 0.92 1.20 1.24 1.24

ethyl methyl ketone CH 3CO s 2.14 2.07 2.07 1.58 2.06 2.12 2.19

C H 2CH 3 q, 7 2.46 2.45 2.43 1.81 2.43 2.50 3.18 CH 2C H 3 t, 7 1.06 0.96 0.91 0.85 0.96 1.01 1.26

ethylene glycol CH s e 3.76 3.28 3.34 3.41 3.51 3.59 3.65

f “grease” CH 3 m 0.86 0.87 0.92 0.86 0.88

CH 2 br s 1.26 1.29 1.36 1.27 1.29

n -hexane CH 3 t 0.88 0.88 0.86 0.89 0.89 0.90

CH 2 m 1.26 1.28 1.25 1.24 1.28 1.29

HMPA g CH 3 d, 9.5 2.65 2.59 2.53 2.40 2.57 2.64 2.61 methanol CH 3 s h 3.49 3.31 3.16 3.07 3.28 3.34 3.34

c,h OH s 1.09 3.12 4.01 2.16

nitromethane CH 3 s 4.33 4.43 4.42 2.94 4.31 4.34 4.40 n -pentane CH 3 t, 7 0.88 0.88 0.86 0.87 0.89 0.90

CH 2 m 1.27 1.27 1.27 1.23 1.29 1.29

2-propanol CH 3 d, 6 1.22 1.10 1.04 0.95 1.09 1.50 1.17

CH sep, 6 4.04 3.90 3.78 3.67 3.87 3.92 4.02

pyridine CH(2) m 8.62 8.58 8.58 8.53 8.57 8.53 8.52

CH(3) m 7.29 7.35 7.39 6.66 7.33 7.44 7.45 CH(4) m 7.68 7.76 7.79 6.98 7.73 7.85 7.87

i silicone greaseCH 3 s 0.07 0.13 0.29 0.08 0.10

tetrahydrofuran CH 2 m 1.85 1.79 1.76 1.40 1.80 1.87 1.88

CH 2O m 3.76 3.63 3.60 3.57 3.64 3.71 3.74

toluene CH 3 s 2.36 2.32 2.30 2.11 2.33 2.32

CH(o/p) m 7.17 7.1-7.2 7.18 7.02 7.1-7.3 7.16 CH(m ) m 7.25 7.1-7.2 7.25 7.13 7.1-7.3 7.16

triethylamine CH 3 t,7 1.03 0.96 0.93 0.96 0.96 1.05 0.99

CH 2 q, 7 2.53 2.45 2.43 2.40 2.45 2.58 2.57

13C NMR Data a

CDCl 3

solvent signals

CO

CH 3

acetone

CO CH 3

acetonitrile

CN CH 3

benzene

CH

tert -butyl alcohol C

3

tert -butyl methyl ether CH

OCH 3 acetic acid

77.16 ( 0.06 175.99 20.81 207.07 30.92 116.43 1.89 128.37 69.15 31.25 49.45 (CD3) 2CO 29.84 ( 0.01 206.26 ( 0.13 172.31 20.51 205.87 30.60 117.60 1.12 129.15 68.13 30.72 49.35 (CD3) 2SO

C 6D 6

CD 3CN 1.32 ( 0.02 118.26 ( 0.02 173.21 20.73 207.43 30.91 118.26 1.79 129.32 68.74 30.68 49.52 CD 3OD 49.00(0.01 175.11 20.56 209.67 30.67 118.06 0.85 129.34 69.40 30.91 49.66 177.21 21.03 215.94 30.89 119.68 1.47 D 2O

39.52 ( 0.06 128.06 ( 0.02 171.93 20.95 206.31 30.56 117.91 1.03 128.30 66.88 30.38 48.70 175.82 20.37 204.43 30.14 116.02 0.20 128.62 68.19 30.47 49.19

70.36 30.29 49.37 BHT

chloroform

cyclohexane

1,2-dichloroethane dichloromethane diethyl ether diglyme

1,2-dimethoxyethane dimethylacetamide

dimethylformamide

dimethyl sulfoxide

dioxane ethanol ethyl acetate

ethyl methyl ketone ethylene glycol

“grease” n -hexane HMPA b

methanol

nitromethane n -pentane 2-propanol

pyridine

silicone grease

tetrahydrofuran toluene

triethylamine

C 72.87 C C H 3

26.99 C(1) 151.55 C(2) 135.87 CH(3) 125.55 C(4) 128.27 CH 3Ar 21.20 C H 3C 30.33 C 34.25 CH 77.36 CH 2 26.94 CH 2 43.50 CH 2 53.52 CH 3

15.20 CH 2

65.91 CH 3 59.01 CH 2

70.51 CH

2

71.90 CH 3 59.08 CH 2

71.84 CH 3 21.53 CO 171.07 NCH 3

35.28 NCH 3 38.13 CH 162.62 CH 3

36.50 CH 3 31.45 CH 3

40.76 CH 2 67.14 CH 3

18.41 CH 2

58.28 C H 3CO 21.04 CO 171.36 CH 2

60.49 CH

3

14.19 C H 3CO 29.49 CO 209.56 C H 2CH 3

36.89 CH 2C H 3 7.86 CH 2

63.79 CH 2 29.76 CH 3

14.14 CH 2(2) 22.70 CH 2(3) 31.64 CH 3 36.87 CH 3 50.41 CH 3 62.50 CH 3

14.08 CH 2(2) 22.38 CH 2(3) 34.16 CH 3 25.14 CH 64.50 CH(2) 149.90 CH(3) 123.75 CH(4) 135.96 CH 3

1.04 CH 2

25.62 CH 2O 67.97 CH 3 21.46 C(i ) 137.89 CH(o ) 129.07 CH(m ) 128.26 CH(p ) 125.33 CH 3 11.61 CH 2

46.25

72.81 72.04 27.24 26.79 152.51 151.47 138.19 139.12 129.05 127.97 126.03 124.85 21.31 20.97 31.61 31.25 35.00 34.33 79.19 79.16 27.51 26.33 45.25 45.02 54.95 54.84 15.78 15.12 66.12 62.05 58.77 57.98 71.03 69.54 72.63 71.25 58.45 58.01 72.47 17.07 21.51 21.29 170.61 169.54 34.89 37.38 37.92 34.42 162.79 162.29 36.15 35.73 31.03 30.73 41.23 40.45 67.60 66.36 18.89 18.51 57.72 56.07 20.83 20.68 170.96 170.31 60.56 59.74 14.50 14.40 29.30 29.26 208.30 208.72 36.75 35.83 8.03 7.61 64.26 62.76 30.73 29.20 14.34 13.88 23.28 22.05 32.30 30.95 37.04 36.42 49.77 48.59 63.21 63.28 14.29 13.28 22.98 21.70 34.83 33.48 25.67 25.43 63.85 64.92 150.67 149.58 124.57 123.84 136.56 136.05 1.40 26.15 25.14 68.07 67.03 21.46 20.99 138.48 137.35 129.76 128.88 129.03 128.18 126.12 125.29 12.49 11.74 47.07

45.74

72.40 73.17 27.09 27.28 152.05 152.42 136.08 138.13 128.52 129.61 125.83 126.38 21.40 21.23 31.34 31.50 34.35 35.05 77.79 79.17 27.23 27.63 43.59 45.54 53.46 55.32 15.46 15.63 65.94 66.32 58.66 58.90 70.87 70.99 72.35 72.63 58.68 58.89 72.21 72.47 21.16 21.76 169.95 171.31 34.67 35.17 37.03 38.26 162.13 163.31 35.25 36.57 30.72 31.32 40.03 41.31 67.16 67.72 18.72 18.80 57.86 57.96 20.56 21.16 170.44 171.68 60.21 60.98 14.19 14.54 28.56 29.60 206.55 209.88 36.36 37.09 7.91 8.14 64.34 64.22 30.21 30.86 14.32 14.43 23.04 23.40 31.96 32.36 36.88 37.10 49.97 49.90 61.16 63.66 14.25 14.37 22.72 23.08 34.45 34.89 25.18 25.55 64.23 64.30 150.27 150.76 123.58 127.76 135.28 136.89 1.38 25.72 26.27 67.80 68.33 21.10 21.50 137.91 138.90 129.33 129.94 128.56 129.23 125.68 126.28 12.35 12.38 46.77

47.10

74.32 75.62 27.22 26.60

152.85 139.09 129.49 126.11 21.38 31.15 35.36 79.44 27.96 45.11 54.78 15.46

14.77 66.88 66.42 59.06 58.67 71.33 70.05 72.92 71.63 59.06 58.67 72.72 71.49 21.32 21.09 173.32 174.57 35.50 35.03 38.43 38.76 164.73 165.53 36.89 37.54 31.61 32.03 40.45 39.39 68.11 67.19 18.40 17.47 58.26 58.05 20.88 21.15 172.89 175.26 61.50 62.32 14.49 13.92 29.39 29.49 212.16 218.43 37.34 37.27 8.09 7.87 64.30 63.17

31.29 14.45 23.68 32.73 37.00 36.46 49.86 49.50c 63.08 63.22

14.39 23.38 35.30 25.27

24.38 64.71 64.88 150.07 149.18 125.53 125.12 138.35 138.27 2.10 26.48 25.67 68.83 68.68

21.50 138.85 129.91 129.20 126.29 11.09

9.07 46.96

47.19


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