2005级药学专业《有机化学》习题
（2006年 6月）
一、 判断题（15’）：
1．凡含有一个手性碳原子分子一定具有手性。
2
2．叔丁基游离基为平面结构，游离基处于碳原子sp 杂化轨道上。 3．一个化合物的pKa值越小，其酸性越强。
4．硼氢化氧化反应是立体专一性的顺式加成反应。 5．αD吡喃葡萄糖和βD吡喃葡萄糖是一对对映体。 6．叔丁醇是一种叔醇。
7．由于吡啶，吡咯，吡唑均为含氮杂环化合物，故它们均具有碱性。 8．丁烷的构象有4种，其优势构象为对位交叉式构象。 9．由于硝基是间位定位基，因此硝基苯在进一步进行硝化反应中不能得到 邻二硝基苯和对二硝基苯。
10. 苯的硝化反应是亲核取代反应。
二、 选择题（30’）：
1. Beckmann重排反应可用于制备（ ）。
A. 酚 B. 酮 C. 酰胺 D. 醚 2. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
A. CH3CO2CH3 B. CH3COCH2CO2CH3 C. CH3CH2OH D.
CH3COCH3
3. 在SN2反应中，活性最强的卤代烃是（ ）。
A. CH2=CH2CH2CH2Cl B. CH3CH2CH=CHCl C. CH3CH2CH2CH2Cl D. CH3CH2CH(Cl)CH3
4. 丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（ ）。
A. CH3CH2CO2CH2CH2CH3 B. CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO C. CH3CH2COCH2CH2CHO D. CH3CH2COCH(CH3)CHO 5. 在下列试剂中，与酮反应生成烯烃的是（ ）。
A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH3CH2ONa D. Ph3 P=CHCH3
6. 用水蒸汽蒸馏的方法很容易将邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物分离出
来，这可以用（ ）来解释。 A. 邻位效应 B. 分子的对称性 C. 超共轭作用 D. 氢键 7. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
OH
OH
OH
OH
A.
2
B.
C.
3
D.
3
8. 丙烯与HOBr反应的主要产物是（ ）。
A. 2溴1丙醇 B.1溴2丙醇C. 2溴2丙醇 D. 3溴1丙醇 9. 下列化合物中，碱性最强的是（ ）。
A.
B.
NH
C.
D.
10. 某种氨基酸能够完全溶于 pH=7 的纯水中，而所得到的氨基酸溶液的
pH=6，试问该氨基酸的等电点是（ ）。 A. 大于6 B. 小于6 C. 等于6 D. 不确定 11. 下列碳正离子中，最稳定的是（ ）。
A.
+
B.
+
C.
+
D.
+
12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ ）。
A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ ）。
A. 苯甲醛 B. 葡萄糖 C. 果糖 D. 蔗糖
14. 下列化合物中，与三氯化铁水溶液能够发生显色反应的是（ ）。
A.
O
B.
OH
C.
O
D.
O
15. 下列化合物中，具有光学活性的是（ ）。
CH 3
A.
ClB.
C.
Cl
ClD.
Cl
Cl
3
三、完成下列反应式:
CH 1.
3 H +
HBr
3
2.
+
3.
+
Br2
0 CH 3 H
4.
CH 3CH 3
+
H2SO4 3 5.
22iii.
O
6. + HCHO +
. HCl
7.
PhCHO
+
HCHO
3
8.
O
O
9.
3
H
10.
11.
PhCHO
+
(CH CO) O 3 2
3
+
(CH CO) O 3 2
AlCl
12.
OH
+
CH CH=CHCHO 3
2+ +
13.
CH
14.
O
15.
O
16.
CH 3
Cl , PCl OH
17.
CONH 2
18. 19.
20.
CH Cl + 2
CH 3ONa
PhCOCH 3
H OH
+ 3
四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列化合物的合成（可选
用合适的有机化合物作为反应溶剂）:
D
1.
D
O
2.
+
O O
CH2OH
O
O
3.
CHCH3
+ CH CH OH 3 2
五、写出下列反应的反应机理:
O
O O 1.
+ Br
3 2
2.
CHCH2OH
2OH
PhCH CH(CH )CHO 2 3
CN
3.
CN
+ CF CCF 3 3
0
F 3
F 3
CF 3 CN
CN
+
CF 3
30% 35%
六、推导结构:
1. 化合物 A（C5H12O），氧化后得到化合物 B（C5H10O），B 能够与苯肼
反应，B与碘及氢氧化钠溶液共热时生成黄色沉淀，A与浓硫酸共热得
2.
3.
4.
5. 6. 7.
8.
9.
到化合物C（C5H10），C与酸性高锰酸钾水溶液反应得到丙酮和乙酸， 试写出 A、B和 C 的结构式。 化合物 A（C9H10O），不能溶于水、稀盐酸和稀碳酸氢钠水溶液，但能 够溶于稀氢氧化钠水溶液，A与稀氢氧化钠水溶液共热后，冷却，酸化 得到化合物B（C7H6O3），B能够稀碳酸氢钠水溶液并放出一种气体，B 与三氯化铁水溶液能够发生显色反应，B在酸性条件下可以进行水蒸汽 蒸馏分离和提纯，试写出 A和B 的结构式。 化合物 A（C9H10O），具有旋光性，不溶于氢氧化钠水溶液，也不与三 氯化铁水溶液发生显色反应，能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀，能 够与氢溴酸水溶液反应生成化合物B（C9H11Br）和C（C9H11Br），B和 C 均具有旋光性，B 和 C 在氢氧化钾醇溶液中加热均得到化合物 D，D 可使溴水褪色，A与酸性高锰酸钾水溶液反应得到一种二元酸，该二元 酸发生硝化反应时，仅能够得到一种单硝化产物，试写出 A、B、C和 D的结构式。
化合物 A（C5H10），不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾水溶液褪 色，与溴发生取代反应，仅能够得到一种一溴代物B（C9H11Br），试写 出 A和 B的结构式。 化合物 A（C6H10），具有旋光性，与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢 化后得到B，B没有旋光性，试写出 A和B的结构式。 化合物 A（C6H10），具有光学活性，分子中没有碳碳三键，催化氢化后 得到B（C6H14），B没有旋光性，试写出 A和 B的结构式。 化合物 A（C8H9BrO），能溶于冷的浓硫酸中，但不与冷的稀硫酸溶液反 应，也但不与Br2/CCl4 溶液反应，与硝酸银醇溶液反应有沉淀生成，与 热的碱性高锰酸钾水溶液反应生成 B（C8H8O3），B 与浓的氢溴酸共热 得到C，C与邻羟基苯甲酸熔点相同，与邻羟基苯甲酸熔点混合后熔点 不下降，试写出 A、B和 C的结构式。
一种芳香醛 A 和丙酮在碱的作用下生成 B（C12H14O2），B 与碘及氢氧 化钠溶液生成 C（C11H12O3）和黄色沉淀 D，C 经催化氢化生成 E，C 和 E 被酸性高锰酸钾水溶液氧化后均生成化合物 F，F经氢溴酸处理后 得到邻羟基苯甲酸，试写出 A、B、C、D、E 和 F的结构式。 化合物 A（C11H14O2），与氢氧化钠水溶液不反应，与稀硫酸溶液共热生 成化合物B（C9H10O）和乙二醇，B不能发生银镜反应，可与羟胺反应 生成肟，在氢氧化钠和二聚乙二醇存在下与肼共热生成化合物 C （C9H12），A、B 和 C 与酸性高锰酸钾水溶液作用均生成对苯二甲酸， 试写出 A、B和 C 的结构式
2005级药学专业《有机化学》习题
（2006年 6月）
一、 判断题（15’）：
1．凡含有一个手性碳原子分子一定具有手性。
2
2．叔丁基游离基为平面结构，游离基处于碳原子sp 杂化轨道上。 3．一个化合物的pKa值越小，其酸性越强。
4．硼氢化氧化反应是立体专一性的顺式加成反应。 5．αD吡喃葡萄糖和βD吡喃葡萄糖是一对对映体。 6．叔丁醇是一种叔醇。
7．由于吡啶，吡咯，吡唑均为含氮杂环化合物，故它们均具有碱性。 8．丁烷的构象有4种，其优势构象为对位交叉式构象。 9．由于硝基是间位定位基，因此硝基苯在进一步进行硝化反应中不能得到 邻二硝基苯和对二硝基苯。
10. 苯的硝化反应是亲核取代反应。
二、 选择题（30’）：
1. Beckmann重排反应可用于制备（ ）。
A. 酚 B. 酮 C. 酰胺 D. 醚 2. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
A. CH3CO2CH3 B. CH3COCH2CO2CH3 C. CH3CH2OH D.
CH3COCH3
3. 在SN2反应中，活性最强的卤代烃是（ ）。
A. CH2=CH2CH2CH2Cl B. CH3CH2CH=CHCl C. CH3CH2CH2CH2Cl D. CH3CH2CH(Cl)CH3
4. 丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（ ）。
A. CH3CH2CO2CH2CH2CH3 B. CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO C. CH3CH2COCH2CH2CHO D. CH3CH2COCH(CH3)CHO 5. 在下列试剂中，与酮反应生成烯烃的是（ ）。
A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH3CH2ONa D. Ph3 P=CHCH3
6. 用水蒸汽蒸馏的方法很容易将邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物分离出
来，这可以用（ ）来解释。 A. 邻位效应 B. 分子的对称性 C. 超共轭作用 D. 氢键 7. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
OH
OH
OH
OH
A.
2
B.
C.
3
D.
3
8. 丙烯与HOBr反应的主要产物是（ ）。
A. 2溴1丙醇 B.1溴2丙醇C. 2溴2丙醇 D. 3溴1丙醇 9. 下列化合物中，碱性最强的是（ ）。
A.
B.
NH
C.
D.
10. 某种氨基酸能够完全溶于 pH=7 的纯水中，而所得到的氨基酸溶液的
pH=6，试问该氨基酸的等电点是（ ）。 A. 大于6 B. 小于6 C. 等于6 D. 不确定 11. 下列碳正离子中，最稳定的是（ ）。
A.
+
B.
+
C.
+
D.
+
12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ ）。
A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ ）。
A. 苯甲醛 B. 葡萄糖 C. 果糖 D. 蔗糖
14. 下列化合物中，与三氯化铁水溶液能够发生显色反应的是（ ）。
A.
O
B.
OH
C.
O
D.
O
15. 下列化合物中，具有光学活性的是（ ）。
CH 3
A.
ClB.
C.
Cl
ClD.
Cl
Cl
3
三、完成下列反应式:
CH 1.
3 H +
HBr
3
2.
+
3.
+
Br2
0 CH 3 H
4.
CH 3CH 3
+
H2SO4 3 5.
22iii.
O
6. + HCHO +
. HCl
7.
PhCHO
+
HCHO
3
8.
O
O
9.
3
H
10.
11.
PhCHO
+
(CH CO) O 3 2
3
+
(CH CO) O 3 2
AlCl
12.
OH
+
CH CH=CHCHO 3
2+ +
13.
CH
14.
O
15.
O
16.
CH 3
Cl , PCl OH
17.
CONH 2
18. 19.
20.
CH Cl + 2
CH 3ONa
PhCOCH 3
H OH
+ 3
四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列化合物的合成（可选
用合适的有机化合物作为反应溶剂）:
D
1.
D
O
2.
+
O O
CH2OH
O
O
3.
CHCH3
+ CH CH OH 3 2
五、写出下列反应的反应机理:
O
O O 1.
+ Br
3 2
2.
CHCH2OH
2OH
PhCH CH(CH )CHO 2 3
CN
3.
CN
+ CF CCF 3 3
0
F 3
F 3
CF 3 CN
CN
+
CF 3
30% 35%
六、推导结构:
1. 化合物 A（C5H12O），氧化后得到化合物 B（C5H10O），B 能够与苯肼
反应，B与碘及氢氧化钠溶液共热时生成黄色沉淀，A与浓硫酸共热得
2.
3.
4.
5. 6. 7.
8.
9.
到化合物C（C5H10），C与酸性高锰酸钾水溶液反应得到丙酮和乙酸， 试写出 A、B和 C 的结构式。 化合物 A（C9H10O），不能溶于水、稀盐酸和稀碳酸氢钠水溶液，但能 够溶于稀氢氧化钠水溶液，A与稀氢氧化钠水溶液共热后，冷却，酸化 得到化合物B（C7H6O3），B能够稀碳酸氢钠水溶液并放出一种气体，B 与三氯化铁水溶液能够发生显色反应，B在酸性条件下可以进行水蒸汽 蒸馏分离和提纯，试写出 A和B 的结构式。 化合物 A（C9H10O），具有旋光性，不溶于氢氧化钠水溶液，也不与三 氯化铁水溶液发生显色反应，能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀，能 够与氢溴酸水溶液反应生成化合物B（C9H11Br）和C（C9H11Br），B和 C 均具有旋光性，B 和 C 在氢氧化钾醇溶液中加热均得到化合物 D，D 可使溴水褪色，A与酸性高锰酸钾水溶液反应得到一种二元酸，该二元 酸发生硝化反应时，仅能够得到一种单硝化产物，试写出 A、B、C和 D的结构式。
化合物 A（C5H10），不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾水溶液褪 色，与溴发生取代反应，仅能够得到一种一溴代物B（C9H11Br），试写 出 A和 B的结构式。 化合物 A（C6H10），具有旋光性，与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢 化后得到B，B没有旋光性，试写出 A和B的结构式。 化合物 A（C6H10），具有光学活性，分子中没有碳碳三键，催化氢化后 得到B（C6H14），B没有旋光性，试写出 A和 B的结构式。 化合物 A（C8H9BrO），能溶于冷的浓硫酸中，但不与冷的稀硫酸溶液反 应，也但不与Br2/CCl4 溶液反应，与硝酸银醇溶液反应有沉淀生成，与 热的碱性高锰酸钾水溶液反应生成 B（C8H8O3），B 与浓的氢溴酸共热 得到C，C与邻羟基苯甲酸熔点相同，与邻羟基苯甲酸熔点混合后熔点 不下降，试写出 A、B和 C的结构式。
一种芳香醛 A 和丙酮在碱的作用下生成 B（C12H14O2），B 与碘及氢氧 化钠溶液生成 C（C11H12O3）和黄色沉淀 D，C 经催化氢化生成 E，C 和 E 被酸性高锰酸钾水溶液氧化后均生成化合物 F，F经氢溴酸处理后 得到邻羟基苯甲酸，试写出 A、B、C、D、E 和 F的结构式。 化合物 A（C11H14O2），与氢氧化钠水溶液不反应，与稀硫酸溶液共热生 成化合物B（C9H10O）和乙二醇，B不能发生银镜反应，可与羟胺反应 生成肟，在氢氧化钠和二聚乙二醇存在下与肼共热生成化合物 C （C9H12），A、B 和 C 与酸性高锰酸钾水溶液作用均生成对苯二甲酸， 试写出 A、B和 C 的结构式