2010级药学班有机化学II 复习题 一、命名题：命名下列化合物：
1、CH 3CH
CHCH 2CH 2CHO
2、 CH 3CH 2COOCOCH(CH3) 2
CH 3
CH 3CH 23
3、CH 3CH 2OOCCH 2CH 2CH 2COOH 4、
CH 2CH 2CH 3
H 3C
CHO
5、
Br
O 2N
OH
7、
CH 2CH 3
HO
COOCH 2C 6H 5 9、 H 3CH 2CH 3
11、
HSCH 2CHCOOH
13、
NH 2
CHO H OH HO H H OH
15、
CH 2OH Br
N 2Br
17、
Br Br
18NO 2N
N CH 19、
HO
N 3
H
H N
21、
H 3C
CH 3
23、NHCH 3
Br
COOH
6、
Br
H 2C=HCH2C
OH 8、
OCH 3
CH 3
H 3H 2COOH 3C
10、 3
HOOCCH 2CH 2CHCOOH
12、
NH 2
H 3C
CH 3
14、
H 3C
NCH 2CH 3
CH 2OH
H OH HO H H OH 16、
CH 2OH
H 3CO
N
、
NH 2
20、
H 2N
N
22、
N
NH 2
H 3CH 2C
24、 N(CH3)CH 2CH 3
25、
CHO H OH H OH H OH CH 2OH
H HO H H
26、
CHO OH H OH OH CH 2OH
CH 2OH O
HO H H OH H OH CH 2OH 27、
H HO
Cl H CH 2OH
28、
CHO
H H H OH H OH CH 2OH
29、
30、(CH3CH 2) 3NCH 2C 6H 5Br
31、(CH3) 3NCH 2(CH2) 12CH 3Br 32、(CH3CH 2CH 2) 4N OH
2OOCCH 2CH 2CH 3CHOOCCH 2CH 2CH 3
H 3C
OH
COOH 33、
35、
CH 3
N 2Cl
34、
H 3C
二、单项选择题：
1、下列化合物酸性最强的是（ ）。
A. 对氯苯甲酸 B. 对甲基苯甲酸 C. 对硝基苯甲酸 D. 苯甲酸
A. 对甲基苯酚 B. 苯酚 C. 对硝基苯酚 D. 对氯苯酚 2、下列化合物中酸性最强的是（ ）。
A. 邻羟基苯甲酸 B. 间羟基苯甲酸 C. 对羟基苯甲酸 D. 苯甲酸 3、下列化合物中碱性最强的是（ ）。
A. 苯胺 B. N-甲基苯胺 C. 4-氯苯胺 D. 4-硝基苯胺
A. 二甲胺 B. 氨 C. 苯胺 D. 甲胺 4、下列化合物中亲电取代反应最易发生的是（ ）。
A. 呋喃 B. 苯 C. 吡咯 D. 吡啶 A. .吡咯 B. 苯 C 嘧啶 D. 吡啶 5、下列化合物中亲电取代反应最易发生的是（ ）。
A. .吡咯 B. 苯 C 嘧啶 D. 吡啶 6、下列醛、酮与亲核试剂的加成反应的活性最大的是（ ）。
A ．丙酮 B ．丙醛 C ． 甲醛 D. 3-戊酮
A ．丙酮 B ．甲醛 C ．丙醛 D ．二苯甲酮 7、下列化合物中具有旋光性的是（ ）。
A ．D-木糖醇 B. D-核糖二酸 C. D-核糖 D. D-核糖醇 A ．甘氨酸 B. 半胱氨酸 C. 氨基丙二酸 D. 甲基丙酸
8、下列化合物中能斐林试剂发生反应生成氧化亚铜沉淀的是 （ ） A ．环己醇 B ．环己酮 C ．苯甲醛 D. 环己基甲醛 9、下列化合物中具有旋光性的是（ ）。
A ．丙醛 B. 丙氨酸 C. 丙酰胺 D. 丙二酸 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（ ）。
A ．乙醛 B. 三氯乙醛 C. 苯甲醛 D ．糠醛
A ．苯甲醛 B. 三羟甲基乙醛 C. 噻吩甲醛 D ．环己基甲醛 10、下列化合物中能与苯肼发生反应的是 （ ）
A ．苯甲醚 B ．苯酚 C ．水杨酸 D ．果糖 A ．环己醇 B ．苯甲酸 C ．环己酮 D ．木糖醇 11、下列化合物中能发生银镜反应的是 （ ）
A ．己醇 B ．环己酮 C ．己酸 D. 己醛 12、下列醛、酮与乙醇反应活性最大的是（ ）。
A ． 3-戊酮 B ．2-丁酮 C ．乙醛 D. 丙醛 13、下列羧酸衍生物中酰基化能力最强的是（ ）
A ．乙酰胺 B ．乙酸酐 C ．乙酰氯 D. 乙酸乙酯 14、红外光谱中，在1680-1750 cm-1处有强吸收峰的化合物可能是（ ）
A ．乙醇 B ．乙醛 C ．乙胺 D. 乙腈 15、红外光谱中，在2220-2260 cm-1处有特征吸收的化合物可能是（ ）
A ．乙醛 B ．乙醇 C ．乙腈 D ．乙酰氯 16、下列化合物中在2220-2240 cm-1处有红外强吸收的是（ ）
A ．苯甲醇 B ．苯甲醛 C ．苯甲酸 D. 苯甲腈 17、下列化合物的核磁共振氢谱中出现两个单峰的是（ ）
A ．乙酸乙酯 B ． 乙酸甲酯 C ．甲酸乙酯 D. 乙腈 18、下列化合物的核磁共振氢谱中只有一个单峰的是（ ）
A ．丙醇 B ．丙醛 C ．丙酮 D ．丙酸
19、下列化合物的核磁共振氢谱为δ：1.0(3H, t), 1.8(3H,s), 3.9(2H,q) 的是（ ）
A ．甲酸乙酯 B ．乙酸乙酯 C ．丙酸乙酯 D. 苯甲酸乙酯
20、下列化合物易发生亲核取代反应的是（ ）
A ．噻吩 B ．吡啶 C ．吡咯 D. 呋喃 21、下列化合物发生亲电取代反应时活性最大的是（ ）
A ．苯 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．嘧啶 22、下列化合物中能与FeCl 3溶液有颜色反应的是（ ）
A. 乙酸 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰乙酸乙酯 D. 苯甲酸 A. 苯甲醛 B. 苯甲酸 C. 苯胺 D ．苯酚 23、下列糖类化合物中为非还原糖的是（ ）
A ．麦芽糖 B ． 蔗糖 C ．乳糖 D. 纤维二糖 24、下列糖类化合物中为酮糖的是（ ）
A ．果糖 B ．葡萄糖 C ．木糖 D ．核糖 25、下列糖类化合物中为单糖的是（ ）
A ．乳糖 B ．核糖 C ．麦芽糖 D ．蔗糖 26、下列化合物中沸点最高的是（ ）
A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙二酸 D. 乙醛 27、下列化合物中沸点最低的是（ ）
A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸 D. 丙醛
28、芳香醛与氢氰酸的反应属于（ ）
A. 亲电加成 B. 自由基取代 C. 亲核取代 D. 亲核加成 29、甲基酮与碘仿试剂的反应属于（ ）
A ．加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 30、2-氯吡啶与氨在氯化锌存在下加热反应生成2-氨基吡啶属于（ ）
A. 亲核取代反应 B. 自由基取代反应 C. 亲电取代反应 D. 付氏反应 31、乙酸乙酯在醇钠催化下反应生成乙酰乙酸乙酯的反应是（ ）反应
A ．Dieckmann 缩合 B ．Claisen 缩合 C ．Aldol 缩合 D. Claisen-Schmidt缩合 32、环己酮与甲醛、二甲胺反应生成2-胺甲基环己酮的反应是（ ）
A ．Mannich 反应 B ．Michael 反应 C ．Wittig 反应 D. Friedel-Crafts反应
33、下列化合物中易发生亲电取代反应的是（ ）
A ．硝基苯 B ．苯 C ．吡啶 D. 呋喃 34、下列羧酸衍生物中醇解反应活性最大的是（ ）
A ．苯甲酰溴 B ．苯甲酸乙酯 C ．苯甲酸酐 D. 苯甲酰胺 35、DNA 分子中含有的糖是（ ）
A ．木糖 B ．核糖 C ．脱氧核糖 D ．果糖 36、下列化合物中能水解生成果糖的是 （ ）
A ．麦芽糖 B ．乳糖 C ．蔗糖 D ．纤维二糖 37、下列化合物中芳香性最大的是（ ）。
A. 苯 B. 喹啉 C. 嘧啶 D. 吡啶 38、下列化合物中碱性最强的是（ ）。
A. 苯胺 B. 三苯胺 C. 二苯胺 D. 对甲苯胺 39、下列化合物酸性最强的是（ ）。
A. 间甲基苯酚 B. 间氯苯酚 C. 间硝基苯酚 D. 苯酚 40、下列化合物中能发生Diels-Alder 反应的是 （ ）
A ．吡啶 B ．呋喃 C ．咪唑 D ．苯酚
三、判断题：
1、D-果糖是酮糖，分子中不具有能被氧化的醛基，所以不能发生银镜反应。（ ） 2、D-核糖分子中含有3个不同的手性碳原子，应具有16个立体异构体。（ ） 3、D-葡萄糖分子中含有3个不同的手性碳原子，应具有8个立体异构体。（ ） 4、天然存在的单糖都是D 构型的，L 构型的单糖为人工合成的。（ ） 5、所有单糖都是还原糖，所有双糖都是非还原糖。（ ）
6、蛋白质中主要由20种氨基酸构成，都是α-氨基酸，均为D-构型氨基酸。（ ）
7、构成蛋白质的20种主要氨基酸，均具有旋光性，均为L-构型氨基酸。（ ） 8、构成蛋白质的20种氨基酸几乎都是α-氨基酸，除甘氨酸外均具有旋光性。（ ） 9、吡啶分子与苯相似具有6中心6电子闭合共轭π键，芳环上电子几率密度大，主要发生亲电取代反应，优先生成2-位取代吡啶衍生物。（ ）
10、吡咯分子具有5中心6电子闭合共轭π键，主要发生亲电取代反应。（ ）
11、氯化甲基乙基丙基苄基铵为手性分子，具有一对对映体。（ ）
12、季铵碱受热可以发生消除反应，反应是按E2机理进行的，优先生成符合查依采夫规则
的消除产物。（ ）
13、乙酸乙酯与丙酸乙酯的交叉酯缩合反应会生成四种不同的酯缩合产物，反应选择性差，
在有机合成上没有应用价值。（ ）
14、 酸、碱对醛酮与氢氰酸的加成反应有很大影响，在少量碱存在下，会使反应减慢。（ ） 15、大多数具有烯醇式结构的化合物遇三氯化铁溶液可发生显色反应。（ ）
16、苯甲醛与丁酮在稀碱作用下发生缩合反应主要生成3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮。（ ） 17、 4-乙酰基苯乙醛与一摩尔氢氰酸反应主要生成2-4’-(甲酰甲基) 苯基-2-羟基丙腈（ ） 18、
19、邻羟基苯甲酸酸性大于对羟基苯甲酸的原因是羟基离羧基近，吸电子作用大。（ ） 20、二元酸酯在碱作用下，可发生分子内酯缩合反应生成环状β-酮酸酯，这种分子内的酯缩
合反应称为Dieckmann 缩合。（ ）
四、完成反应式题：
1、
B r
2
2、
NCCH 2COOH +H 2SO 4+H 2O
①NaOC 2H 5, C2H 5OH
3、
4、
2CH 3CH 2CH 2COOCH 3
COOH
CH 3COOH, H2O
CH 2OH
+
HCl
NH 2
5、
NO 2
5℃
CH 3CH 2CHO +
2 HCHO
6、
NH
CH 3
+
CH 3CH 2COCl
7、
HOCH 2CH 2OH
8、
CHO +
3
HNO 24
9、
2
O NH
10、
CH 3CH 2
CHO +CH 3CH 2CHO
11、
CH 3
12、
CH 3
NO 2
(CH3CO) 2O
AlCl
NH 4HS
13、
NO2
CH 3
+
(CH3CO) 2
O
14、
O
+
15、
O
2
CN +
H 2
Ni
16、
17、
NH 2+
NaOH
H 3C
CH ONa 3SO 2Cl
H H 2O
CH 3CH 2COOCH 3
18、
H 3C
19、
N
2CH 3
20、
Cl
CuCN KCN
2
Cl
21、
①NaOC 2H 5, C2H 5OH
22、 23、
2CH 3CH 2COOCH 2CH 3
②CH 3COOH, H2O
NCCH 2COOH +CH 3CH 2OH
CHO
24、
NO 2NO 2
+CH 3COCH 3
HCl
25、
2 HCHO
5℃
CH 2CHO +
26、
NH 2
+
27、
N
CH 3COCl
CHO +
3
28、
HOCH 2CH 2OH
HCl(g)
229、
N
30、
N
O
31
、
O
CH 3
32、
NO 2
CH 3COCl
33、 34、
CH 3
H 2N
NH 2
+2(CH3
CO) 2O
35、
+
36、
OH
SO 2Cl
NH 2+
37、
3
CH CH ONa 32H 2
CH 3COOCH 2CH 3
38、
39、
H 3CH 2C N 2
40、
41、
N
Br /HSO
42、
N
+HCHO
+HN
HCl
COCH 3
43、
43、
OH
COOC 2H 5
CH COOC H +325
②CH 3COOH, H2O
OCH 2CH 3
44、
H 2C CHCH 2CHO
45、
2COOC 2H 5
HCN
3246、 2COOC 2H 5
H 2C
47、
CH 2COOH 2COOH
NH 2
(CHCO) O NH
48、
H 2Cl
CH 3
NO 2
49、
NO2
+
50、
五、鉴别、分离题：
（一） 用简单的化学方法鉴别下列化合物
1、、丁酸、乙酰乙酸、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯 2、丙醛、丙酮、丙酸、丙氨酸 3、乙醇、乙酸、乙酰氯、乙酸乙酯 4、乙醇、乙醛、乙胺、乙酸
5、硝基苯、硝基环己烷、苯胺、N-甲基苯胺 6、丁醛、丁烯醛、丁酸、丁酸乙酯 7、甲酸、乙酸、乙二酸、丙二酸 8、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶
9、异丙醇、丙醛、苯乙酮、环己酮 10、葡萄糖、果糖、蔗糖、木糖醇
（二）用简单的化学方法分离下列化合物
1、对甲基苯甲醛、对甲基苯酚、对甲基苯甲酸、对甲苯胺 2、三乙胺、对氯苯酚、苯甲酸、苯甲醇
3、苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺、硝基苯 4、三丁胺、苯酚、环己基甲酸、环戊酮
5、邻二氯苯、邻氯苯酚、邻氯苯胺、邻氯苯甲酸 6、邻甲苯胺、N-甲基苯胺、水杨酸、水杨酸甲酯
7、对甲基苯甲醛、对甲基苯酚、对甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸乙酯 8、环己胺、环己醇、环己基甲酸、环己酮 9、苯甲酸、苯甲酸乙酯、邻甲苯胺、N-乙基苯胺
10、2,5-二甲基苯酚、苯甲酸苯酯、间甲基苯甲酸、环己酮
六、合成题：
1、由乙醇为主要原料合成丙二酸二乙酯（无机试剂任选） 2、由乙醇为主要原料合成乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选） 3、由乙烯为起始原料合成丙酸丁酸酐（无机试剂任选） 4、由丙烯为起始原料合成乙酸丁酸酐（无机试剂任选）
5、由乙醇和苯酚为主要原料合成下列化合物（无机试剂任选）
6、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 2=CHCH2CH 2COOCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2O
Br
7、由乙烯、丙烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）
OH
CH 3CH 22CH 3
8、由丙二酸二乙酯和四个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 3COOCH 2CHCH 2CH=CH2
CH 2CH 3
CH 2CH 3
9、由乙酰乙酸乙酯和四个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物（无机原料任选）
3
CH 32CH=CH2
CH 2CH 3
10、由丙二酸二乙酯和乙烯、丙烯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 2=CHCH2CH 2CH 3
11、由乙酰乙酸乙酯和丙烯、甲醛为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
COCH 3
12、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
Br
CH 2COOH
Br
13、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
H 3C
Br
14、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
H 3C
16、
15、由苯和乙醇为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 2CH 3
H 2N
OH
16、由甲苯和乙醇为起始原料，合成下列化合物（无机试剂任选）
17、由乙酰乙酸乙酯和丙稀为主要原料合成下列化合物（无机试剂任选）
HN
H 3C
CH 3
推测结构题：
1、化合物A 分子式为C 10H 12O 2，不溶于氢氧化钠水溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。A 经LiAlH 4还原得化合物B ，分子式为C 10H 14O 2。A 和B 都进行碘仿反应。A 用氢碘酸处理得化合物C ，分子式为C 9H 10O 2，C 能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于
碳酸氢钠水溶液。C 经克莱门森还原生成化合物D ，分子式为C 9H 12O 。B 经高锰酸钾氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出A 、B 、C 、D 可能的结构式。
2、有两个酯类化合物A 和B ，分子式均为C 4H 6O 2。A 在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C （C 3H 4O 2）。C 可使Br 2-CCl 4溶液褪色。B 在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D ，D 能发生碘仿反应，也可与Tollens 试剂作用。试写出A 、B 、C 、D 可能的结构式。
3、化合物A 分子式为C 6H 12O 3，有碘仿反应，但不与Tollens 试剂作用。将A 与稀硫酸一起煮沸，得B, B可与Tollens 试剂作用。A 的IR 谱图在1710cm -1处有强吸收，其1H-NMR 谱数据（δ值）：2.1（s,3H ）,2.6（d,2H ）,3.6（s,6H ）,4.1（t,1H ）。试推测A 、B 的结构。
4、化合物分子式为C 9H 7ClO 2，可与水发生反应生成B ，B 的分子式为C 9H 8O 3；B 可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将B 强烈氧化可得到化合物C （C 8H 6O 4）。C 脱水可得到酸酐D （C 8H 4O 3）。试推测A 、B 、C 、D 的结构。
5、化合物A 和B ，分子式均为C 9H 10O 3，不溶于水和稀酸。A 可溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液，B 则仅溶于氢氧化钠溶液。A 用氢碘酸处理得水杨酸，B 与稀酸溶液共热得到3-甲基水杨酸。推测A 和B 的结构，并写出相应的反应方程式。
6、化合物A 的分子式为C 5H 6O 3，可与乙醇发生反应生成分子式为C 7H 12O 4的化合物B 和C ， B 和C 与二氯亚砜作用后再与乙醇反应，则两者均生成同一化合物D 。试推测A 、B 、C 、D 的结构。
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2010级药学班有机化学II 复习题 一、命名题：命名下列化合物：
1、CH 3CH
CHCH 2CH 2CHO
2、 CH 3CH 2COOCOCH(CH3) 2
CH 3
CH 3CH 23
3、CH 3CH 2OOCCH 2CH 2CH 2COOH 4、
CH 2CH 2CH 3
H 3C
CHO
5、
Br
O 2N
OH
7、
CH 2CH 3
HO
COOCH 2C 6H 5 9、 H 3CH 2CH 3
11、
HSCH 2CHCOOH
13、
NH 2
CHO H OH HO H H OH
15、
CH 2OH Br
N 2Br
17、
Br Br
18NO 2N
N CH 19、
HO
N 3
H
H N
21、
H 3C
CH 3
23、NHCH 3
Br
COOH
6、
Br
H 2C=HCH2C
OH 8、
OCH 3
CH 3
H 3H 2COOH 3C
10、 3
HOOCCH 2CH 2CHCOOH
12、
NH 2
H 3C
CH 3
14、
H 3C
NCH 2CH 3
CH 2OH
H OH HO H H OH 16、
CH 2OH
H 3CO
N
、
NH 2
20、
H 2N
N
22、
N
NH 2
H 3CH 2C
24、 N(CH3)CH 2CH 3
25、
CHO H OH H OH H OH CH 2OH
H HO H H
26、
CHO OH H OH OH CH 2OH
CH 2OH O
HO H H OH H OH CH 2OH 27、
H HO
Cl H CH 2OH
28、
CHO
H H H OH H OH CH 2OH
29、
30、(CH3CH 2) 3NCH 2C 6H 5Br
31、(CH3) 3NCH 2(CH2) 12CH 3Br 32、(CH3CH 2CH 2) 4N OH
2OOCCH 2CH 2CH 3CHOOCCH 2CH 2CH 3
H 3C
OH
COOH 33、
35、
CH 3
N 2Cl
34、
H 3C
二、单项选择题：
1、下列化合物酸性最强的是（ ）。
A. 对氯苯甲酸 B. 对甲基苯甲酸 C. 对硝基苯甲酸 D. 苯甲酸
A. 对甲基苯酚 B. 苯酚 C. 对硝基苯酚 D. 对氯苯酚 2、下列化合物中酸性最强的是（ ）。
A. 邻羟基苯甲酸 B. 间羟基苯甲酸 C. 对羟基苯甲酸 D. 苯甲酸 3、下列化合物中碱性最强的是（ ）。
A. 苯胺 B. N-甲基苯胺 C. 4-氯苯胺 D. 4-硝基苯胺
A. 二甲胺 B. 氨 C. 苯胺 D. 甲胺 4、下列化合物中亲电取代反应最易发生的是（ ）。
A. 呋喃 B. 苯 C. 吡咯 D. 吡啶 A. .吡咯 B. 苯 C 嘧啶 D. 吡啶 5、下列化合物中亲电取代反应最易发生的是（ ）。
A. .吡咯 B. 苯 C 嘧啶 D. 吡啶 6、下列醛、酮与亲核试剂的加成反应的活性最大的是（ ）。
A ．丙酮 B ．丙醛 C ． 甲醛 D. 3-戊酮
A ．丙酮 B ．甲醛 C ．丙醛 D ．二苯甲酮 7、下列化合物中具有旋光性的是（ ）。
A ．D-木糖醇 B. D-核糖二酸 C. D-核糖 D. D-核糖醇 A ．甘氨酸 B. 半胱氨酸 C. 氨基丙二酸 D. 甲基丙酸
8、下列化合物中能斐林试剂发生反应生成氧化亚铜沉淀的是 （ ） A ．环己醇 B ．环己酮 C ．苯甲醛 D. 环己基甲醛 9、下列化合物中具有旋光性的是（ ）。
A ．丙醛 B. 丙氨酸 C. 丙酰胺 D. 丙二酸 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（ ）。
A ．乙醛 B. 三氯乙醛 C. 苯甲醛 D ．糠醛
A ．苯甲醛 B. 三羟甲基乙醛 C. 噻吩甲醛 D ．环己基甲醛 10、下列化合物中能与苯肼发生反应的是 （ ）
A ．苯甲醚 B ．苯酚 C ．水杨酸 D ．果糖 A ．环己醇 B ．苯甲酸 C ．环己酮 D ．木糖醇 11、下列化合物中能发生银镜反应的是 （ ）
A ．己醇 B ．环己酮 C ．己酸 D. 己醛 12、下列醛、酮与乙醇反应活性最大的是（ ）。
A ． 3-戊酮 B ．2-丁酮 C ．乙醛 D. 丙醛 13、下列羧酸衍生物中酰基化能力最强的是（ ）
A ．乙酰胺 B ．乙酸酐 C ．乙酰氯 D. 乙酸乙酯 14、红外光谱中，在1680-1750 cm-1处有强吸收峰的化合物可能是（ ）
A ．乙醇 B ．乙醛 C ．乙胺 D. 乙腈 15、红外光谱中，在2220-2260 cm-1处有特征吸收的化合物可能是（ ）
A ．乙醛 B ．乙醇 C ．乙腈 D ．乙酰氯 16、下列化合物中在2220-2240 cm-1处有红外强吸收的是（ ）
A ．苯甲醇 B ．苯甲醛 C ．苯甲酸 D. 苯甲腈 17、下列化合物的核磁共振氢谱中出现两个单峰的是（ ）
A ．乙酸乙酯 B ． 乙酸甲酯 C ．甲酸乙酯 D. 乙腈 18、下列化合物的核磁共振氢谱中只有一个单峰的是（ ）
A ．丙醇 B ．丙醛 C ．丙酮 D ．丙酸
19、下列化合物的核磁共振氢谱为δ：1.0(3H, t), 1.8(3H,s), 3.9(2H,q) 的是（ ）
A ．甲酸乙酯 B ．乙酸乙酯 C ．丙酸乙酯 D. 苯甲酸乙酯
20、下列化合物易发生亲核取代反应的是（ ）
A ．噻吩 B ．吡啶 C ．吡咯 D. 呋喃 21、下列化合物发生亲电取代反应时活性最大的是（ ）
A ．苯 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．嘧啶 22、下列化合物中能与FeCl 3溶液有颜色反应的是（ ）
A. 乙酸 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰乙酸乙酯 D. 苯甲酸 A. 苯甲醛 B. 苯甲酸 C. 苯胺 D ．苯酚 23、下列糖类化合物中为非还原糖的是（ ）
A ．麦芽糖 B ． 蔗糖 C ．乳糖 D. 纤维二糖 24、下列糖类化合物中为酮糖的是（ ）
A ．果糖 B ．葡萄糖 C ．木糖 D ．核糖 25、下列糖类化合物中为单糖的是（ ）
A ．乳糖 B ．核糖 C ．麦芽糖 D ．蔗糖 26、下列化合物中沸点最高的是（ ）
A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙二酸 D. 乙醛 27、下列化合物中沸点最低的是（ ）
A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸 D. 丙醛
28、芳香醛与氢氰酸的反应属于（ ）
A. 亲电加成 B. 自由基取代 C. 亲核取代 D. 亲核加成 29、甲基酮与碘仿试剂的反应属于（ ）
A ．加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 30、2-氯吡啶与氨在氯化锌存在下加热反应生成2-氨基吡啶属于（ ）
A. 亲核取代反应 B. 自由基取代反应 C. 亲电取代反应 D. 付氏反应 31、乙酸乙酯在醇钠催化下反应生成乙酰乙酸乙酯的反应是（ ）反应
A ．Dieckmann 缩合 B ．Claisen 缩合 C ．Aldol 缩合 D. Claisen-Schmidt缩合 32、环己酮与甲醛、二甲胺反应生成2-胺甲基环己酮的反应是（ ）
A ．Mannich 反应 B ．Michael 反应 C ．Wittig 反应 D. Friedel-Crafts反应
33、下列化合物中易发生亲电取代反应的是（ ）
A ．硝基苯 B ．苯 C ．吡啶 D. 呋喃 34、下列羧酸衍生物中醇解反应活性最大的是（ ）
A ．苯甲酰溴 B ．苯甲酸乙酯 C ．苯甲酸酐 D. 苯甲酰胺 35、DNA 分子中含有的糖是（ ）
A ．木糖 B ．核糖 C ．脱氧核糖 D ．果糖 36、下列化合物中能水解生成果糖的是 （ ）
A ．麦芽糖 B ．乳糖 C ．蔗糖 D ．纤维二糖 37、下列化合物中芳香性最大的是（ ）。
A. 苯 B. 喹啉 C. 嘧啶 D. 吡啶 38、下列化合物中碱性最强的是（ ）。
A. 苯胺 B. 三苯胺 C. 二苯胺 D. 对甲苯胺 39、下列化合物酸性最强的是（ ）。
A. 间甲基苯酚 B. 间氯苯酚 C. 间硝基苯酚 D. 苯酚 40、下列化合物中能发生Diels-Alder 反应的是 （ ）
A ．吡啶 B ．呋喃 C ．咪唑 D ．苯酚
三、判断题：
1、D-果糖是酮糖，分子中不具有能被氧化的醛基，所以不能发生银镜反应。（ ） 2、D-核糖分子中含有3个不同的手性碳原子，应具有16个立体异构体。（ ） 3、D-葡萄糖分子中含有3个不同的手性碳原子，应具有8个立体异构体。（ ） 4、天然存在的单糖都是D 构型的，L 构型的单糖为人工合成的。（ ） 5、所有单糖都是还原糖，所有双糖都是非还原糖。（ ）
6、蛋白质中主要由20种氨基酸构成，都是α-氨基酸，均为D-构型氨基酸。（ ）
7、构成蛋白质的20种主要氨基酸，均具有旋光性，均为L-构型氨基酸。（ ） 8、构成蛋白质的20种氨基酸几乎都是α-氨基酸，除甘氨酸外均具有旋光性。（ ） 9、吡啶分子与苯相似具有6中心6电子闭合共轭π键，芳环上电子几率密度大，主要发生亲电取代反应，优先生成2-位取代吡啶衍生物。（ ）
10、吡咯分子具有5中心6电子闭合共轭π键，主要发生亲电取代反应。（ ）
11、氯化甲基乙基丙基苄基铵为手性分子，具有一对对映体。（ ）
12、季铵碱受热可以发生消除反应，反应是按E2机理进行的，优先生成符合查依采夫规则
的消除产物。（ ）
13、乙酸乙酯与丙酸乙酯的交叉酯缩合反应会生成四种不同的酯缩合产物，反应选择性差，
在有机合成上没有应用价值。（ ）
14、 酸、碱对醛酮与氢氰酸的加成反应有很大影响，在少量碱存在下，会使反应减慢。（ ） 15、大多数具有烯醇式结构的化合物遇三氯化铁溶液可发生显色反应。（ ）
16、苯甲醛与丁酮在稀碱作用下发生缩合反应主要生成3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮。（ ） 17、 4-乙酰基苯乙醛与一摩尔氢氰酸反应主要生成2-4’-(甲酰甲基) 苯基-2-羟基丙腈（ ） 18、
19、邻羟基苯甲酸酸性大于对羟基苯甲酸的原因是羟基离羧基近，吸电子作用大。（ ） 20、二元酸酯在碱作用下，可发生分子内酯缩合反应生成环状β-酮酸酯，这种分子内的酯缩
合反应称为Dieckmann 缩合。（ ）
四、完成反应式题：
1、
B r
2
2、
NCCH 2COOH +H 2SO 4+H 2O
①NaOC 2H 5, C2H 5OH
3、
4、
2CH 3CH 2CH 2COOCH 3
COOH
CH 3COOH, H2O
CH 2OH
+
HCl
NH 2
5、
NO 2
5℃
CH 3CH 2CHO +
2 HCHO
6、
NH
CH 3
+
CH 3CH 2COCl
7、
HOCH 2CH 2OH
8、
CHO +
3
HNO 24
9、
2
O NH
10、
CH 3CH 2
CHO +CH 3CH 2CHO
11、
CH 3
12、
CH 3
NO 2
(CH3CO) 2O
AlCl
NH 4HS
13、
NO2
CH 3
+
(CH3CO) 2
O
14、
O
+
15、
O
2
CN +
H 2
Ni
16、
17、
NH 2+
NaOH
H 3C
CH ONa 3SO 2Cl
H H 2O
CH 3CH 2COOCH 3
18、
H 3C
19、
N
2CH 3
20、
Cl
CuCN KCN
2
Cl
21、
①NaOC 2H 5, C2H 5OH
22、 23、
2CH 3CH 2COOCH 2CH 3
②CH 3COOH, H2O
NCCH 2COOH +CH 3CH 2OH
CHO
24、
NO 2NO 2
+CH 3COCH 3
HCl
25、
2 HCHO
5℃
CH 2CHO +
26、
NH 2
+
27、
N
CH 3COCl
CHO +
3
28、
HOCH 2CH 2OH
HCl(g)
229、
N
30、
N
O
31
、
O
CH 3
32、
NO 2
CH 3COCl
33、 34、
CH 3
H 2N
NH 2
+2(CH3
CO) 2O
35、
+
36、
OH
SO 2Cl
NH 2+
37、
3
CH CH ONa 32H 2
CH 3COOCH 2CH 3
38、
39、
H 3CH 2C N 2
40、
41、
N
Br /HSO
42、
N
+HCHO
+HN
HCl
COCH 3
43、
43、
OH
COOC 2H 5
CH COOC H +325
②CH 3COOH, H2O
OCH 2CH 3
44、
H 2C CHCH 2CHO
45、
2COOC 2H 5
HCN
3246、 2COOC 2H 5
H 2C
47、
CH 2COOH 2COOH
NH 2
(CHCO) O NH
48、
H 2Cl
CH 3
NO 2
49、
NO2
+
50、
五、鉴别、分离题：
（一） 用简单的化学方法鉴别下列化合物
1、、丁酸、乙酰乙酸、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯 2、丙醛、丙酮、丙酸、丙氨酸 3、乙醇、乙酸、乙酰氯、乙酸乙酯 4、乙醇、乙醛、乙胺、乙酸
5、硝基苯、硝基环己烷、苯胺、N-甲基苯胺 6、丁醛、丁烯醛、丁酸、丁酸乙酯 7、甲酸、乙酸、乙二酸、丙二酸 8、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶
9、异丙醇、丙醛、苯乙酮、环己酮 10、葡萄糖、果糖、蔗糖、木糖醇
（二）用简单的化学方法分离下列化合物
1、对甲基苯甲醛、对甲基苯酚、对甲基苯甲酸、对甲苯胺 2、三乙胺、对氯苯酚、苯甲酸、苯甲醇
3、苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺、硝基苯 4、三丁胺、苯酚、环己基甲酸、环戊酮
5、邻二氯苯、邻氯苯酚、邻氯苯胺、邻氯苯甲酸 6、邻甲苯胺、N-甲基苯胺、水杨酸、水杨酸甲酯
7、对甲基苯甲醛、对甲基苯酚、对甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸乙酯 8、环己胺、环己醇、环己基甲酸、环己酮 9、苯甲酸、苯甲酸乙酯、邻甲苯胺、N-乙基苯胺
10、2,5-二甲基苯酚、苯甲酸苯酯、间甲基苯甲酸、环己酮
六、合成题：
1、由乙醇为主要原料合成丙二酸二乙酯（无机试剂任选） 2、由乙醇为主要原料合成乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选） 3、由乙烯为起始原料合成丙酸丁酸酐（无机试剂任选） 4、由丙烯为起始原料合成乙酸丁酸酐（无机试剂任选）
5、由乙醇和苯酚为主要原料合成下列化合物（无机试剂任选）
6、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 2=CHCH2CH 2COOCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2O
Br
7、由乙烯、丙烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）
OH
CH 3CH 22CH 3
8、由丙二酸二乙酯和四个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 3COOCH 2CHCH 2CH=CH2
CH 2CH 3
CH 2CH 3
9、由乙酰乙酸乙酯和四个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物（无机原料任选）
3
CH 32CH=CH2
CH 2CH 3
10、由丙二酸二乙酯和乙烯、丙烯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 2=CHCH2CH 2CH 3
11、由乙酰乙酸乙酯和丙烯、甲醛为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
COCH 3
12、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
Br
CH 2COOH
Br
13、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
H 3C
Br
14、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
H 3C
16、
15、由苯和乙醇为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH 2CH 3
H 2N
OH
16、由甲苯和乙醇为起始原料，合成下列化合物（无机试剂任选）
17、由乙酰乙酸乙酯和丙稀为主要原料合成下列化合物（无机试剂任选）
HN
H 3C
CH 3
推测结构题：
1、化合物A 分子式为C 10H 12O 2，不溶于氢氧化钠水溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。A 经LiAlH 4还原得化合物B ，分子式为C 10H 14O 2。A 和B 都进行碘仿反应。A 用氢碘酸处理得化合物C ，分子式为C 9H 10O 2，C 能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于
碳酸氢钠水溶液。C 经克莱门森还原生成化合物D ，分子式为C 9H 12O 。B 经高锰酸钾氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出A 、B 、C 、D 可能的结构式。
2、有两个酯类化合物A 和B ，分子式均为C 4H 6O 2。A 在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C （C 3H 4O 2）。C 可使Br 2-CCl 4溶液褪色。B 在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D ，D 能发生碘仿反应，也可与Tollens 试剂作用。试写出A 、B 、C 、D 可能的结构式。
3、化合物A 分子式为C 6H 12O 3，有碘仿反应，但不与Tollens 试剂作用。将A 与稀硫酸一起煮沸，得B, B可与Tollens 试剂作用。A 的IR 谱图在1710cm -1处有强吸收，其1H-NMR 谱数据（δ值）：2.1（s,3H ）,2.6（d,2H ）,3.6（s,6H ）,4.1（t,1H ）。试推测A 、B 的结构。
4、化合物分子式为C 9H 7ClO 2，可与水发生反应生成B ，B 的分子式为C 9H 8O 3；B 可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将B 强烈氧化可得到化合物C （C 8H 6O 4）。C 脱水可得到酸酐D （C 8H 4O 3）。试推测A 、B 、C 、D 的结构。
5、化合物A 和B ，分子式均为C 9H 10O 3，不溶于水和稀酸。A 可溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液，B 则仅溶于氢氧化钠溶液。A 用氢碘酸处理得水杨酸，B 与稀酸溶液共热得到3-甲基水杨酸。推测A 和B 的结构，并写出相应的反应方程式。
6、化合物A 的分子式为C 5H 6O 3，可与乙醇发生反应生成分子式为C 7H 12O 4的化合物B 和C ， B 和C 与二氯亚砜作用后再与乙醇反应，则两者均生成同一化合物D 。试推测A 、B 、C 、D 的结构。
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