槐花米中芸香苷和槲皮素的提取

有机综合实验综述

编号

有机综合实验综述

食品学院食品科学与工程专业题目：槐花米中芸香苷及槲皮素的提取

学号 1010314428

学生姓名

指导教师毛明富

二〇一六年六月

摘要 .................................................................................................................................................................... 1

第1章槐花米 .................................................................................................................................................... 1

1.1 简介及来源 ........................................................................................................................................... 1

第2章芸香苷 .................................................................................................................................................... 1

2.1 简介及来源 ........................................................................................................................................... 1

2.2 功能 ....................................................................................................................................................... 2

2.3 提取方法 ............................................................................................................................................... 3

2.3.1 碱提取法 .................................................................................................................................... 3

2.3.2 醇提取法 .................................................................................................................................... 3

2.3.3 回流提取 .................................................................................................................................... 3

2.3.4微波与超声交替提取法 ............................................................................................................. 4

2.3.5超临界CO2萃取法 .................................................................................. 错误！未定义书签。

第3章槲皮素 .................................................................................................................................................... 4

3.1 简介及来源 ........................................................................................................................................... 4

3.2 功效 ....................................................................................................................................................... 5

3.3 芸香苷水解制槲皮素 ........................................................................................................................... 5

3.3.1 中药动态提取法 ........................................................................................................................ 5

3.3.2酸水解法 ..................................................................................................................................... 5

3.3.3 星点设计效应面法 .................................................................................................................... 5

参考文献 .............................................................................................................................................................. 9

芸香苷

槐花米中芸香苷及槲皮素的提取

摘要

本文就槐花米中芸香苷和槲皮素的提取展开讨论，介绍了槐花米、芸香苷以及槲皮素的来源和性能。通过查找资料，深入了解了芸香苷及槲皮素的提取方法：芸香苷的提取方法主要有水提取法、碱提取法、微波法、超声波法、超临界二氧化碳提取法等。分析比较各个方法的优缺点，选取收益较高的提取方法。槲皮素是芸香苷的水解产物，也属于黄酮类化合物。

第一章槐花米

1.1 简介及来源

槐米广义是为豆科植物槐（Sophora japonica L.）的干燥花蕾及花。中国各地区产，以黄土高原和华北平原为多。夏季花未开放时采收其花蕾，称为“槐米”；花开放时采收，称为“槐花”。采收后除去花序的枝、梗及杂质，及时干燥，生用、炒用或炒炭用。花蕾卵形或椭圆形，长2—6mm，直径约2mm。花萼黄绿色，下部有数条纵纹。萼的上方为黄白色未开放的花瓣。花梗细小。体轻，手捻即碎。无臭，味微苦涩。

[别名] 白槐、槐花、槐花米、槐籽（中医将槐的花与蕾做相同使用）。

[来源] 为豆科植物槐Sophora japonical的花蕾。

槐米主产于河南、山东、山西、陕西、安徽、河北、江苏等地，近年来宁夏、甘肃等地也已有规模，越南也有大面积的栽种。

[采制] 夏季花蕾形成时采收，及时干燥，除去枝、梗及杂质。

[性状] 花蕾卵形或椭圆形，长2—6mm，直径约2mm。花萼黄绿色，下部有数条纵纹。萼的上方为黄白色未开放的花瓣。花梗细小。体轻，手捻即碎。无臭，味微苦涩。

[性味] 性微寒，味苦。

[功能主治] 凉血止血，清肝泻火。用于便血、痔血、血痢、崩漏、吐血、衄血、肝热目赤、头痛眩晕。用量4.5—9g。

[附注] 花(槐花)凉血止血；果实(槐角)清热泻火。

染料作用：槐米也是一种天然的植物染料，不仅可以做食品的色素，还可以做纺织品的染料。

第二章芸香苷

2.1 简介及来源

芸香苷在自然界的花、叶、果实中广泛存在，在槐米、罗布麻中含量比较高。在槐花米中，含量约为15%，是一种具有生理活性的黄酮类化合物。芸香苷又名芦丁，为淡黄色小针状结晶，含3个结晶水的芸香苷熔点为174～178℃，无水物的熔点为188℃。溶解情况：冷水1:8000（一份样品需8000分冷水溶解）；热水1:200；冷乙醇1:300；热乙醇1:30；难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚及石油醚等溶剂；易溶于碱液中呈黄色，酸化后析出，可溶于浓硫酸和浓盐酸呈棕黄色，加水稀释析出。

有机实验综述

芸香苷的结构式如图：

2.2 功能

芸香苷的发现与它有强化血管功能有关。匈牙利生物化学家阿尔伯特森特捷尔吉在20世纪30年代的一份报告中声称柑橘中的某样物质能帮助支持虚弱的血管健康。最初认为维生素C是这种强化成分，但后来的研究排除了这种可能。几年以后，其它一些研究才最终识别出增强毛细血管壁的化合物是芸香苷。

虽然对血管有积极影响，但还没有足够的研究确定芸香苷能单独当做有效的药物使用。一些早期研究证实生物类黄酮是能够治疗特定疾病的保健品。芦丁有时用于治疗痔疮和一般性内出血等疾病。对于健康者来说，它可以当做一种预防性工具阻止瘀血和脑内血管破裂导致的出血性中风。

一些针对芸香苷的研究证实这种化合物有消炎特性。也正是这一原因，它可以与特定药物混合帮助治疗骨关节炎等形式的关节炎。有些早期试验还发现芸香苷可能对某些类型的癌症有预防性作用，并能用于治疗由癌症治疗引起的发炎。

其它研究还发现芸香苷能帮助控制猫的乳糜胸。乳糜胸是一种胸腔积液，意味着肺部积聚液体并因此而阻碍呼吸。

摄入芸香苷通常没有副作用。即使有也很轻微。症状包括头痛，反胃和皮疹等。这种生物类黄酮的来源包括荞麦，橙子，苹果，圣约翰草，接骨木花，芸香，银杏叶，以及桉树和山楂等。虽然从理论上讲不是一种维生素，但芦丁和其它类黄酮有时也被叫做维生素P或柠檬素。

平喘作用

对于用组织胺喷雾法引起的豚鼠支气管痉挛，芸香草中所含的挥发油(芸香油)毫升/公斤肌肉注射有明显的对抗作用，从芸香油中分离出来的胡椒酮在毫升/公斤时也有相同或更强的效果，而亚硫酸氢钠胡椒酮作用不显著.对离体豚鼠支气管平滑肌，芸香油和胡椒酮皆有明显的直接扩张作用，后者的作用比前者大1倍以上，比氨茶碱还强.亚硫酸氢钠胡椒酮的作用较弱且不稳定。

芸香苷

止咳作用

芸香油和胡椒酮(毫升/公斤，肌肉注射)对电刺激豚鼠喉上神经所致咳嗽反射均有明显的抑制作用，后者剂量减少一半时，作用仍比芸香油强.亚硫酸氢钠胡椒酮则无明显作用。芸香油或胡椒酮大剂量对豚鼠均有明显的中枢抑制作用，后者用至毫升/公斤时，有显著加强戊巴比妥钠的麻醉作用.因此它们的止咳作用是选择性地抑制咳嗽中枢，还是由于其一般的中枢抑制作用尚无定论.

抗菌作用

从老年慢性气管炎患者痰液中分离出的甲型、乙型链球菌、肺炎球菌、金黄色葡萄球菌等18种细菌，用纸片法证明芸香曲及胡椒酮均有一定的抗菌作用。

2.3 提取方法

2.3.1 碱提酸沉取法

取槐米 20g加 0．4 硼砂沸水溶液 300mL，搅拌下加石灰水调 pH8～9，煮沸 30min，保持水分和 pH不变，用棉花过滤，药渣同法再提一次，合并滤液放冷，用盐酸调 pH3~4放置析出，抽滤得粗品。称取芸香苷粗品2.0g置于烧杯中，用350～400ml水加热溶解。趁热抽滤，滤液放置1h以上，析出黄色片状晶体，抽滤，将所得结晶干燥，称重，计算收率。

2.3.2 醇提取法

称取30g槐花米置于250ml圆底烧瓶中，加入75%乙醇100ml，加热回流提取1h，滤渣再加75%乙醇100ml，加热回流1h，合并2次提取液，浓缩至40ml，放置12h以上，析出黄色沉淀。抽滤，滤饼用石油醚、丙酮、95%乙醇各15ml依次洗涤，得黄色芸香苷粗品，干燥，称重。称取芸香苷粗品2.0g置于烧杯中，用350～400ml水加热溶解。趁热抽滤，滤液放置1h以上，析出黄色片状晶体，抽滤，将所得结晶干燥，称重，计算收率。

2.3.3 回流提取

1．一般回流取槐米 20g加 75 乙醇 200mL，回流提取两次，每次 30min，合并

滤液浓缩至膏状，用乙醚少许洗去脂质，得粗品。称取芸香苷粗品2.0g置于烧杯中，用350～400ml水加热溶解。趁热抽滤，滤液放置1h以上，析出黄色片状晶体，抽滤，将所得结晶干燥，称重，计算收率。

2．连续回流取槐米粉 2g，置 60mL索氏提取仪中，加乙醚 120mL，40℃回流至

无色，放冷后弃去醚层，即去掉脂溶性成分，加甲醇 90mL 回流至无色，醇液放于 100mL容量瓶中定溶至刻度。精密量取 lOmL置于 lOOmL量瓶中加水至刻度，量取 2mL，按标准曲线测定吸光度。

2.3.4 微波与超声交替提取法

有机实验综述

称取经干燥至恒重的槐花米原料3g，置于250 mL锥形瓶中，加入乙醇金牌1h，在微波或超声波作用下提取目标组分，过滤得滤液，滤渣中再加入乙醇，微波、超声提取，再次过滤，重复上述过程，收集各次滤液，以液相色谱方法对芸香苷进行定量。

2.3.5 超临界CO2萃取法

超临界CO2流体萃取(SFE)是利用超临界流体的溶解能力与其密度的关系，即利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影响而进行的。在超临界状态下，将超临界流体与待分离的物质接触，使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来。当然，对应各压力范围所得到的萃取物不可能是单一的，但可以控制条件得到最佳比例的混合成分，然后借助减压、升温的方法使超临界流体变成普通气体，被萃取物质则完全或基本析出，从而达到分离提纯的目的，所以超临界CO2流体萃取过程是由萃取和分离过程组合而成的。

第三章槲皮素

3.1 简介及来源

槲皮素，又名栎精，槲皮黄素，溶于冰醋酸，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。可作为药品，具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用。用于治疗慢性支气管炎。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。

【english name】Quercetin

【异名】栎精，槲皮黄素， Meletin , Sophretin .

【化学名】 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-Flavone 槲皮素

槲皮素

【分子式及分子量】C15H10O7:302.23

【理化性质】黄色针状结晶, 槲皮素属黄酮类化合物，多以甙的形式存在，经酸水解可得到槲皮素.

【分子式】C15H10O7

【分子量】302

【Mp】 313~314℃

【UV】λmax258nm, 375nm(EtOH)

【纯度】98%

【来源】存在于许多植物的花、叶、果实中，多以甙的形式存在，如芦丁（芸香甙），槲皮甙，金丝桃甙等植物中含量较高。

二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇)，在95-97°C成为无水物，熔点314°C(分解)。能溶于冷乙醇(1:290)，易溶于热乙醇(1:23)，可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、

芸香苷

丙酮等，不溶于水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。

槲皮素具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用，用于治疗慢性支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者有辅助治疗作用

3.2 功效

本品具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用[2] 。小鼠口服LD50为160mg/kg。

【用途一】抗氧化剂。主要用于油脂、饮料、冷饮、肉类加工制品。

【用途二】一种天然染料。可用作介质染料。用于羊毛和棉，用铝盐得黄色，用铬盐得橄榄黄色，用锡盐得橙色，用铁盐得橄榄绿。耐皂洗很好，耐晒中等。

抗肿瘤作用：槲皮素能显著抑制促癌剂的作用，抑制离体恶性细胞的生长，抑制艾氏腹水癌细胞DNA/RNA和蛋白质合成。构效关系研究表明槲皮素B环上的邻苯二酚结构和2、3位的双键对其抗增殖活性具有重要作用。槲皮素可抑制白血病细胞中的PKC及TPK而产生抗癌作用

3.3 芸香苷水解制槲皮素

3.3.1 中药动态提取法

用溶剂提取中草药成分，常用浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法及连续回流提取法等。同时，原料的粉碎度、提取时间、提取温度、设备条件等因素也都能影响提取效率，必须加以考虑。

3.3.2 酸水解法

将粗制芦丁通过重结晶纯化得到精制芦丁，再用酸水解制得槲皮素

3.3.3 星点设计效应面法

采用碱水冷浸法从槐花米中提取槲皮素，并优化制备工艺。以星点设计效应面法设计优化实验，以料液比、提取时间、提取平均值为考察因素，以产量和纯度为指标。分别采用多元线性回归和二项式方程拟合实验结果，绘制效应面和等高线图，由此优化工艺参数。参考文献

1]宗淑梅，王海英，沈丽霞等.槐米中槲皮素的提取与含量测定[J].时珍国医国药，2013，24（2）：308-309.

[2]李除夕，丁菲，贾树田等.槐米中槲皮素的双相动态提取工艺优选[J].中国实验方剂学杂志，2013，19

（23）：1-3.

[3]李满秀，张静，张海容，赵二劳.等吸收紫外光度法同时测定槐米中的芦丁和槲皮素[J].光谱实验室，2005（01）：23-26.

[4] 《亚太传统医药》, 2009, 5(8):37-38

[5]中国药典2005年版一部[S].2005:246-247

[6]黄泰康.常用中药成分与药理手册.北京:中国医药科技出版社,1994.276～ 278.

[7]孟德旺,汪仕良.槲皮素的抗癌作用[J].中草药,2001,32(2):681

[8]朱晓薇,郭俊华,陈志娟,等.中药微波提取的初步研究及微波提取特点分析[J].天津中医药,2003,20(4):65-66.

[9] 《从槐米中提取槲皮素的研究》骆阳葆第28卷第2期2007年1月