§3.1 最简单的有机化合物-----甲烷
有机化合物: （有机物）
含碳元素的化合物(碳的氧化物、碳酸及其盐等除外) 。
组成元素除碳外，常含有氢、氧，还含有氮、硫、卤素、磷等。 碳氢化合物：
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
一、甲烷的物性及存在
1、存在：甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气（坑气）的主要成分。 2、分子组成和结构 ⑴分子式：CH4
⑵电子式：
⑶结构式： ⑷结构简式：CH4
⑸空间构型:
具有正四面体形结构。
用CH 2Cl 2 只有一种结构可以证
明 。
3、化学性质：
在通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱也不发生反应。但是，在一定的条件下，甲烷也会发生某些反应。 ⑴氧化反应
甲烷可以在空气（或氧气）中安静燃烧，产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。 CH 4+2O2−点燃−−→ CO 2+2H2O 注意有机物化学反应方程式的书写。用“→”不用“=” 点燃甲烷和空气（或氧气）的混合气体，可能会发生爆炸，因此在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验其纯度。
⑵取代反应(有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应)
注意：
1. 反应条件——光照（室温下在暗处不发生反应）。
2. 反应物质——纯卤素单质，例如甲烷与氯水、溴水不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。
3. 甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。 ⑶受热分解
在隔绝空气并加热至1000℃的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气。
总结：
二、烷烃
定义：烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。 要点：1、碳碳单键；2、“饱和”— 每个碳原子都形成四个单键。
下列物质中是否属于烷烃？为什么？ CH2＝CH2 否
CH3－CH2－CH2－CH2－CH3 是 1、结构简式：
2、烷烃的通式：C n H 2n+2 ( n≥1 ) 3、烷烃的命名：
（1）习惯命名法：碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子总数，其后加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示。 （2）系统命名法 4、烷烃的物理性质
烷烃均不溶于水，熔沸点随碳原子数增多而升高（四个碳原子以内的烷烃常温下呈气态），密度随碳原子数增多而增大。
注意：通常情况下，n ≤4时，为气态； 5≤n ≤16，为液态； n ≥17时，为固态 5、烷烃的化学性质
与甲烷类似。通常较稳定，在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应。 三、同系物
1、定义:结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 2、特点
①通式相同；②是同一类物质；③组成元素相同；④化学式量相差14n ；⑤结构相似但不完全相同；⑥化学性质相似。
四、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
要点：分子式相同；结构不同、性质不同。
“四同”比较
有机物种类繁多的原因
⑴碳原子有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键。
⑵碳链的长度可以不同，碳原子之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。
⑶普遍存在同分异构现象。
1. 已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：CH3Cl 、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是 ( ) A ．CH3Cl 只有一种结构 B ．CH2Cl2只有一种结构 C ．CHCl3只有一种结构 D ．CCl4只有一种结构
2. 下列各组物质：①金刚石和C60 ②H 、D 和T ③乙烷和已烷 ④CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 中，互为
同位素的是（填序号，下同）_____，互为同素异形体的是_____，互为同系物的是_____，属于同分异构体的是______。
§3.2来自石油和煤的两种基本化工原料
（一）乙烯
1. 结构：分子式C 2H 4，结构简式CH 2＝CH 2，分子具有平面结构，官能团是碳碳双键。
2．乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平。乙烯是一种化工原料和植物生长调节剂。 3. 性质
（1）物理性质：乙烯通常是没有颜色的气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气的密度
略小些，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
（2）化学性质
①氧化反应：a. 燃烧：CH 2==CH2+ 3O2−点燃−−→2CO 2+2H2O(火焰明亮，黑烟)
b. 乙烯能使酸性高锰酸钾酸性溶液褪色，乙烯被高锰酸钾氧化。用来鉴别甲 烷和乙烯。
②加成反应：乙烯能与Br 2、Cl 2、H 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应，如CH 2=CH2+Br2→CH 2BrCH 2Br （乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色）。用来鉴别和除掉乙烯。
【应用练习1】某气态烃1体积只能与1体积Cl 2发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1mol 可与6mol Cl2发生完全的取代反应该烃的结构简式为
A. CH2=CH2 B.CH 3-CH=CH2 C CH 3-CH 3 D. CH2=CH-CH=CH2 （二）烯烃[通式：C n H 2n （n ≥2）]
1. 烯烃：分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃。 不饱和烃：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。 2. 性质：类似乙烯 （三）苯
1. 分子结构：分子式：C 6H 6，是一种环状有机化合物
结构式：
2. 性质：
，苯环上碳碳键是一种介于碳碳单键和双键之间的一种特殊键。
（1）物理性质：苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，密度比水小，不溶于水。
如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体，是一种重要的化工原料。 （2）化学性质：①燃烧：发生明亮的带有浓烟的火焰，方程式2C 6H 6 + 15O2−点燃−−→ 12CO 2
+ 6H2O
②取代反应：与液溴、浓硝酸等物质发生取代反应
注意：苯不能与溴水发生反应（特别提醒：苯能使溴水褪色不是化学变化，是萃取），与液溴在催化剂的作用下可以反应。
+ Br
2
e B 3r −F −
−
+ HBr（溴苯无色，难溶于水比水重）
浓硫酸 △
+ HO －NO 2 NO 2 + H2O （硝基苯为无色，难溶于水比水
③加成反应：在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应， 方程式 + 3H 2
−催化剂−−→
【应用练习2】下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A ．苯和乙醇 B ．乙酸和水 C ．溴苯和苯 D ．三氯甲烷和水 【应用练习3】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的事实是
① 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ② 苯中碳碳键的键长均相等 ③ 苯能在一定条件下与氢气发生加成反应生成环己烷 ④ 经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤ 苯在FeBr 3存在下同液溴发生取代反应，而与溴水却不反应。 A ．②③④⑤ B ．①③④⑤ C ．①②④⑤ D ．①②③④
分子式
状态碳碳键型
甲烷CH 4气体单键
乙烯C 2H 4气体双键
苯C 6H 6液体
介于单键和双键之间的独特的键
空间结构正四面体平面型
能不能取代反应
能不能加成反应
能否使溴水不能能
褪色
能否使KMnO 4（H+）褪色
平面型能能不能（但能萃取）不能
不能能
§3.3生活中两种常见的有机物
（一）乙醇（C 2H 5OH ）
1. 分子结构：分子式C 2H 6O ，结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，官能团是羟基(—OH) 。 2. 性质：
物理性质：乙醇俗称酒精。无色，有特殊香味的液体，密度比水小，熔点低，易挥发，能够
溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比例互溶。
化学性质：（1）与金属钠的反应：方程式2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H2↑
（2）氧化反应：
①燃烧 ：CH 3CH 2OH+3O2 −点燃−→− 2CO 2+3H2O （淡蓝色火焰）
②催化氧化 ：2CH 3CH 2OH+O2
催化剂 △
2CH 3CHO+2H2O
③可与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。 （3）酯化反应
小结：
根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置： 1、与金属钠的反应 ① 2、催化氧化① ④
3、燃烧① ② ③ ④ ⑤ 4、酯化反应①
5、脱水反应② ③或 ① ②
⑤ ③
② ④
①
【应用练习4】下列既能发生酯化反应，又能与金属钠反应产生氢气，还能发生催化氧化反应的是 A ．乙醇 B ．乙酸乙酯 C ．乙酸 D ．水
【应用练习5】质量为ag 的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红，质量仍为ag 的是 A ．盐酸 B ．硝酸 C ．乙酸
【应用练习6】一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO 2、CO 和H 2O 的总质量为
27.6g ，其中H 2O 的质量为10.8g ，则CO 的质量为
A ．1.4g B ．2.2g C ．4.4g D ．在2.2g 和4.4g 之间
（二）乙酸（CH 3COOH ）
1. 分子结构：分子式C 2H 4O 2，结构简式为CH 3COOH ，官能团为羧基(—COOH) 。 2. 性质：
物理性质：乙酸无色有强烈刺激气味的液体，易溶于水；纯净乙酸称为冰醋酸，食醋主要成
分是乙酸。
化学性质：（1）与金属钠的反应：方程式2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H2↑
（2）氧化反应：
1. 物理性质：有强烈刺激性气味的无色溶液。纯净乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。 2. 化学性质
（1）酸性：具有酸的通性，乙酸酸性比碳酸强 （2）酯化反应：CH 3COOH+CH3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H2O
①酯化反应的脱水方式是 “酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明。）。 ②酯化反应是可逆的，浓硫酸除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。 ③实验现象：生成无色透明油状液体，有香味，溶液分层。
实验注意事项：（1）药品加入顺序：（2）试管中加入碎石片防止爆沸；（3）浓硫酸的作用是：① 吸水剂② 催化剂（4）长导管的作用冷凝回流，不能插入溶液中，目的防止倒吸。（5）试管倾斜45度角为了增大受热面积（6）加热的目的加快反应速率，蒸出乙酸乙酯使平衡向右移动（7）小火缓慢加热是为了防止乙醇和乙酸的挥发过快来不及反应。（8）饱
和碳酸钠溶液的主要作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低酯的溶解度，容易分层析出，便于分离。（9）提高转化率的方法：加热蒸出乙酸乙酯；加入另一种反应物，浓硫酸除去生成物中的水。（10）分离方法萃取
4. 酯和油脂 油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。
酯的水解 酸解：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 碱解：CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH→CH3COONa ＋CH 3CH 2OH
注意：需要水浴加热，实验现象:反应静置后，反应液不分层，香味消失
5.
小结
CH 3—C —O —H
酸性酯化反应
分子式结构简式燃烧催化氧化与KMnO 4溶液反应
与Na 反应酸性酯化反应
用途
乙醇C 2H 6O CH 3CH 2OH
能能能能
无能燃料、医用、饮料
乙酸C 2H 4O 2CH 3COOH
能不能不能能有能化工原料食醋
【应用练习7】下列物质，可以一次性鉴别乙酸、乙醇、苯和氢氧化钡溶液的是
A ．NaOH 溶液 B ．溴水 C ．Na 2CO 3溶液 D ．酚酞试剂 【应用练习8】用括号中的试剂除各组物质中的少量杂质，正确的是
A .苯中的甲苯（溴水） B. 乙醇中的乙酸（NaOH 溶液）
C. 乙烷中的乙烯（溴水） D. 乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na 2CO 3溶液） 【应用练习9】若乙酸分子中的氧都是O —18，乙醇分子中的氧都是O —16，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有O —18的物质有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【应用练习10】. 化学式为C 2H 6O 的化合物A 具有如下性质：A+Na→慢慢产生气泡
浓H 2SO 4
A+CH3COOH − − → 有香味的产物 −−
∆
（1）根据上述信息，对该化合物可作出的判断是
A. 一定含有—OH B. 一定含有—COOH C.A 为乙醇 D.A 为乙醛
（2）含A 的体积分数为75%的水溶液可以用作 ；
（3）A 与金属钠反应的化学方程式为： ； （4）化合物A 和CH 3COOH 。
七、基本营养物质和有机合成材料---塑料、橡胶、纤维
1．糖类 ⑴单糖：葡萄糖C 6H 12O 6，不水解，与新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀；银镜反应。 ⑵双糖：蔗糖C 12H 22O 11，能水解生成葡萄糖和果糖。麦芽糖水解生成两分子葡萄糖 ⑶多糖：淀粉和纤维素（C 6H 10O 5）n ，能水解，最终水解产物相同，都是葡萄糖。 2．油脂：能水解，生成高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解反应，叫做皂化反应。 3．蛋白质：
（ 1）盐析——是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。
（2）变性——不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。条件：①加热②紫外线、X 射线③加酸、加碱、加重金属盐④一些有机物
（3）颜色反应：带有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄。
（4）灼烧：产生烧焦羽毛的气味。酶：是一类特殊的蛋白质，有高效催化作用。水解最终产物是氨基酸。
组成元素代表物代表物分子
糖
双糖C 、H 、O
蔗糖、麦芽糖类
单糖C 、H 、O 葡萄糖、果糖
C 6H 12O 6C 12H 22O 11
多糖C 、H 、O 淀粉、纤维素(C6H 10O 5) n
不饱和高级脂油油C 、H 、O 植物油肪酸甘油酯脂
饱和高级脂脂C 、H 、O 动物脂肪
肪酸甘油酯蛋白质
N 、S 、P
酶、肌肉、毛发
氨基酸脱水生成的高分子
代表物
糖单糖类营养物质
双糖多糖
葡萄糖蔗糖淀粉纤维素
化学性质
能与银铵溶液及新制的Cu （OH ）2反应
主要应用
食品加工、医疗输液
能水解生成葡萄糖和果糖
遇碘变蓝、能水解最终生成葡萄糖
甜味食物
食物、生产葡萄糖和酒精造纸、制黏胶纤维等
能水解生成葡萄糖
油油植物油在酸或碱催化下可
以水解（有的还可
脂脂肪动物脂肪
以加成）
蛋酶、肌肉、与浓硝酸作用显黄色白毛发在酶等催化下水解，质生成多种氨基酸
食物、制
肥皂
食物、工业原料
4、塑料、橡胶、纤维： 加聚反应n CH2=CH2−催化剂— CH 2—CH 2 ］— n (聚合反应) −−−→［
纤维分为天然纤维（纤维素、蛋白质）和化学纤维（人造纤维和合成纤维）
【应用练习11】水解反应是一类重要的反应，下列物质不能水解的是
A ．油脂 B ．淀粉 C．蛋白质 D ．果糖 【应用练习12】能够被人体消化吸收的高分子化合物是
A ．葡萄糖 B ．淀粉 C ．纤维素 D ．蛋白质
【应用练习13】．下列物质不属于合成材料的是 （ ） A 人造纤维 B 顺丁橡胶 C 有机玻璃 D 锦纶纤维 【应用练习14】．下列说法正确的是（）
A ．天然纤维就是纤维素 B ．合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品 C ．化学纤维的原料可以是天然纤维 D ．生产合成纤维过程中发生的是物理变化
§3.1 最简单的有机化合物-----甲烷
有机化合物: （有机物）
含碳元素的化合物(碳的氧化物、碳酸及其盐等除外) 。
组成元素除碳外，常含有氢、氧，还含有氮、硫、卤素、磷等。 碳氢化合物：
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
一、甲烷的物性及存在
1、存在：甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气（坑气）的主要成分。 2、分子组成和结构 ⑴分子式：CH4
⑵电子式：
⑶结构式： ⑷结构简式：CH4
⑸空间构型:
具有正四面体形结构。
用CH 2Cl 2 只有一种结构可以证
明 。
3、化学性质：
在通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱也不发生反应。但是，在一定的条件下，甲烷也会发生某些反应。 ⑴氧化反应
甲烷可以在空气（或氧气）中安静燃烧，产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。 CH 4+2O2−点燃−−→ CO 2+2H2O 注意有机物化学反应方程式的书写。用“→”不用“=” 点燃甲烷和空气（或氧气）的混合气体，可能会发生爆炸，因此在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验其纯度。
⑵取代反应(有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应)
注意：
1. 反应条件——光照（室温下在暗处不发生反应）。
2. 反应物质——纯卤素单质，例如甲烷与氯水、溴水不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。
3. 甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。 ⑶受热分解
在隔绝空气并加热至1000℃的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气。
总结：
二、烷烃
定义：烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。 要点：1、碳碳单键；2、“饱和”— 每个碳原子都形成四个单键。
下列物质中是否属于烷烃？为什么？ CH2＝CH2 否
CH3－CH2－CH2－CH2－CH3 是 1、结构简式：
2、烷烃的通式：C n H 2n+2 ( n≥1 ) 3、烷烃的命名：
（1）习惯命名法：碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子总数，其后加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示。 （2）系统命名法 4、烷烃的物理性质
烷烃均不溶于水，熔沸点随碳原子数增多而升高（四个碳原子以内的烷烃常温下呈气态），密度随碳原子数增多而增大。
注意：通常情况下，n ≤4时，为气态； 5≤n ≤16，为液态； n ≥17时，为固态 5、烷烃的化学性质
与甲烷类似。通常较稳定，在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应。 三、同系物
1、定义:结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 2、特点
①通式相同；②是同一类物质；③组成元素相同；④化学式量相差14n ；⑤结构相似但不完全相同；⑥化学性质相似。
四、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
要点：分子式相同；结构不同、性质不同。
“四同”比较
有机物种类繁多的原因
⑴碳原子有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键。
⑵碳链的长度可以不同，碳原子之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。
⑶普遍存在同分异构现象。
1. 已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：CH3Cl 、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是 ( ) A ．CH3Cl 只有一种结构 B ．CH2Cl2只有一种结构 C ．CHCl3只有一种结构 D ．CCl4只有一种结构
2. 下列各组物质：①金刚石和C60 ②H 、D 和T ③乙烷和已烷 ④CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 中，互为
同位素的是（填序号，下同）_____，互为同素异形体的是_____，互为同系物的是_____，属于同分异构体的是______。
§3.2来自石油和煤的两种基本化工原料
（一）乙烯
1. 结构：分子式C 2H 4，结构简式CH 2＝CH 2，分子具有平面结构，官能团是碳碳双键。
2．乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平。乙烯是一种化工原料和植物生长调节剂。 3. 性质
（1）物理性质：乙烯通常是没有颜色的气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气的密度
略小些，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
（2）化学性质
①氧化反应：a. 燃烧：CH 2==CH2+ 3O2−点燃−−→2CO 2+2H2O(火焰明亮，黑烟)
b. 乙烯能使酸性高锰酸钾酸性溶液褪色，乙烯被高锰酸钾氧化。用来鉴别甲 烷和乙烯。
②加成反应：乙烯能与Br 2、Cl 2、H 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应，如CH 2=CH2+Br2→CH 2BrCH 2Br （乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色）。用来鉴别和除掉乙烯。
【应用练习1】某气态烃1体积只能与1体积Cl 2发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1mol 可与6mol Cl2发生完全的取代反应该烃的结构简式为
A. CH2=CH2 B.CH 3-CH=CH2 C CH 3-CH 3 D. CH2=CH-CH=CH2 （二）烯烃[通式：C n H 2n （n ≥2）]
1. 烯烃：分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃。 不饱和烃：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。 2. 性质：类似乙烯 （三）苯
1. 分子结构：分子式：C 6H 6，是一种环状有机化合物
结构式：
2. 性质：
，苯环上碳碳键是一种介于碳碳单键和双键之间的一种特殊键。
（1）物理性质：苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，密度比水小，不溶于水。
如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体，是一种重要的化工原料。 （2）化学性质：①燃烧：发生明亮的带有浓烟的火焰，方程式2C 6H 6 + 15O2−点燃−−→ 12CO 2
+ 6H2O
②取代反应：与液溴、浓硝酸等物质发生取代反应
注意：苯不能与溴水发生反应（特别提醒：苯能使溴水褪色不是化学变化，是萃取），与液溴在催化剂的作用下可以反应。
+ Br
2
e B 3r −F −
−
+ HBr（溴苯无色，难溶于水比水重）
浓硫酸 △
+ HO －NO 2 NO 2 + H2O （硝基苯为无色，难溶于水比水
③加成反应：在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应， 方程式 + 3H 2
−催化剂−−→
【应用练习2】下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A ．苯和乙醇 B ．乙酸和水 C ．溴苯和苯 D ．三氯甲烷和水 【应用练习3】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的事实是
① 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ② 苯中碳碳键的键长均相等 ③ 苯能在一定条件下与氢气发生加成反应生成环己烷 ④ 经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤ 苯在FeBr 3存在下同液溴发生取代反应，而与溴水却不反应。 A ．②③④⑤ B ．①③④⑤ C ．①②④⑤ D ．①②③④
分子式
状态碳碳键型
甲烷CH 4气体单键
乙烯C 2H 4气体双键
苯C 6H 6液体
介于单键和双键之间的独特的键
空间结构正四面体平面型
能不能取代反应
能不能加成反应
能否使溴水不能能
褪色
能否使KMnO 4（H+）褪色
平面型能能不能（但能萃取）不能
不能能
§3.3生活中两种常见的有机物
（一）乙醇（C 2H 5OH ）
1. 分子结构：分子式C 2H 6O ，结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，官能团是羟基(—OH) 。 2. 性质：
物理性质：乙醇俗称酒精。无色，有特殊香味的液体，密度比水小，熔点低，易挥发，能够
溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比例互溶。
化学性质：（1）与金属钠的反应：方程式2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H2↑
（2）氧化反应：
①燃烧 ：CH 3CH 2OH+3O2 −点燃−→− 2CO 2+3H2O （淡蓝色火焰）
②催化氧化 ：2CH 3CH 2OH+O2
催化剂 △
2CH 3CHO+2H2O
③可与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。 （3）酯化反应
小结：
根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置： 1、与金属钠的反应 ① 2、催化氧化① ④
3、燃烧① ② ③ ④ ⑤ 4、酯化反应①
5、脱水反应② ③或 ① ②
⑤ ③
② ④
①
【应用练习4】下列既能发生酯化反应，又能与金属钠反应产生氢气，还能发生催化氧化反应的是 A ．乙醇 B ．乙酸乙酯 C ．乙酸 D ．水
【应用练习5】质量为ag 的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红，质量仍为ag 的是 A ．盐酸 B ．硝酸 C ．乙酸
【应用练习6】一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO 2、CO 和H 2O 的总质量为
27.6g ，其中H 2O 的质量为10.8g ，则CO 的质量为
A ．1.4g B ．2.2g C ．4.4g D ．在2.2g 和4.4g 之间
（二）乙酸（CH 3COOH ）
1. 分子结构：分子式C 2H 4O 2，结构简式为CH 3COOH ，官能团为羧基(—COOH) 。 2. 性质：
物理性质：乙酸无色有强烈刺激气味的液体，易溶于水；纯净乙酸称为冰醋酸，食醋主要成
分是乙酸。
化学性质：（1）与金属钠的反应：方程式2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H2↑
（2）氧化反应：
1. 物理性质：有强烈刺激性气味的无色溶液。纯净乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。 2. 化学性质
（1）酸性：具有酸的通性，乙酸酸性比碳酸强 （2）酯化反应：CH 3COOH+CH3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H2O
①酯化反应的脱水方式是 “酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明。）。 ②酯化反应是可逆的，浓硫酸除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。 ③实验现象：生成无色透明油状液体，有香味，溶液分层。
实验注意事项：（1）药品加入顺序：（2）试管中加入碎石片防止爆沸；（3）浓硫酸的作用是：① 吸水剂② 催化剂（4）长导管的作用冷凝回流，不能插入溶液中，目的防止倒吸。（5）试管倾斜45度角为了增大受热面积（6）加热的目的加快反应速率，蒸出乙酸乙酯使平衡向右移动（7）小火缓慢加热是为了防止乙醇和乙酸的挥发过快来不及反应。（8）饱
和碳酸钠溶液的主要作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低酯的溶解度，容易分层析出，便于分离。（9）提高转化率的方法：加热蒸出乙酸乙酯；加入另一种反应物，浓硫酸除去生成物中的水。（10）分离方法萃取
4. 酯和油脂 油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。
酯的水解 酸解：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 碱解：CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH→CH3COONa ＋CH 3CH 2OH
注意：需要水浴加热，实验现象:反应静置后，反应液不分层，香味消失
5.
小结
CH 3—C —O —H
酸性酯化反应
分子式结构简式燃烧催化氧化与KMnO 4溶液反应
与Na 反应酸性酯化反应
用途
乙醇C 2H 6O CH 3CH 2OH
能能能能
无能燃料、医用、饮料
乙酸C 2H 4O 2CH 3COOH
能不能不能能有能化工原料食醋
【应用练习7】下列物质，可以一次性鉴别乙酸、乙醇、苯和氢氧化钡溶液的是
A ．NaOH 溶液 B ．溴水 C ．Na 2CO 3溶液 D ．酚酞试剂 【应用练习8】用括号中的试剂除各组物质中的少量杂质，正确的是
A .苯中的甲苯（溴水） B. 乙醇中的乙酸（NaOH 溶液）
C. 乙烷中的乙烯（溴水） D. 乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na 2CO 3溶液） 【应用练习9】若乙酸分子中的氧都是O —18，乙醇分子中的氧都是O —16，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有O —18的物质有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【应用练习10】. 化学式为C 2H 6O 的化合物A 具有如下性质：A+Na→慢慢产生气泡
浓H 2SO 4
A+CH3COOH − − → 有香味的产物 −−
∆
（1）根据上述信息，对该化合物可作出的判断是
A. 一定含有—OH B. 一定含有—COOH C.A 为乙醇 D.A 为乙醛
（2）含A 的体积分数为75%的水溶液可以用作 ；
（3）A 与金属钠反应的化学方程式为： ； （4）化合物A 和CH 3COOH 。
七、基本营养物质和有机合成材料---塑料、橡胶、纤维
1．糖类 ⑴单糖：葡萄糖C 6H 12O 6，不水解，与新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀；银镜反应。 ⑵双糖：蔗糖C 12H 22O 11，能水解生成葡萄糖和果糖。麦芽糖水解生成两分子葡萄糖 ⑶多糖：淀粉和纤维素（C 6H 10O 5）n ，能水解，最终水解产物相同，都是葡萄糖。 2．油脂：能水解，生成高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解反应，叫做皂化反应。 3．蛋白质：
（ 1）盐析——是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。
（2）变性——不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。条件：①加热②紫外线、X 射线③加酸、加碱、加重金属盐④一些有机物
（3）颜色反应：带有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄。
（4）灼烧：产生烧焦羽毛的气味。酶：是一类特殊的蛋白质，有高效催化作用。水解最终产物是氨基酸。
组成元素代表物代表物分子
糖
双糖C 、H 、O
蔗糖、麦芽糖类
单糖C 、H 、O 葡萄糖、果糖
C 6H 12O 6C 12H 22O 11
多糖C 、H 、O 淀粉、纤维素(C6H 10O 5) n
不饱和高级脂油油C 、H 、O 植物油肪酸甘油酯脂
饱和高级脂脂C 、H 、O 动物脂肪
肪酸甘油酯蛋白质
N 、S 、P
酶、肌肉、毛发
氨基酸脱水生成的高分子
代表物
糖单糖类营养物质
双糖多糖
葡萄糖蔗糖淀粉纤维素
化学性质
能与银铵溶液及新制的Cu （OH ）2反应
主要应用
食品加工、医疗输液
能水解生成葡萄糖和果糖
遇碘变蓝、能水解最终生成葡萄糖
甜味食物
食物、生产葡萄糖和酒精造纸、制黏胶纤维等
能水解生成葡萄糖
油油植物油在酸或碱催化下可
以水解（有的还可
脂脂肪动物脂肪
以加成）
蛋酶、肌肉、与浓硝酸作用显黄色白毛发在酶等催化下水解，质生成多种氨基酸
食物、制
肥皂
食物、工业原料
4、塑料、橡胶、纤维： 加聚反应n CH2=CH2−催化剂— CH 2—CH 2 ］— n (聚合反应) −−−→［
纤维分为天然纤维（纤维素、蛋白质）和化学纤维（人造纤维和合成纤维）
【应用练习11】水解反应是一类重要的反应，下列物质不能水解的是
A ．油脂 B ．淀粉 C．蛋白质 D ．果糖 【应用练习12】能够被人体消化吸收的高分子化合物是
A ．葡萄糖 B ．淀粉 C ．纤维素 D ．蛋白质
【应用练习13】．下列物质不属于合成材料的是 （ ） A 人造纤维 B 顺丁橡胶 C 有机玻璃 D 锦纶纤维 【应用练习14】．下列说法正确的是（）
A ．天然纤维就是纤维素 B ．合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品 C ．化学纤维的原料可以是天然纤维 D ．生产合成纤维过程中发生的是物理变化