微生物学通报2001年28(4)
粉红粘帚霉化学成分的研究。
王春兰张集慧。+郭顺星…杨峻山肖培根
1000舛)中国医学科学院中国悱和医科大学药用植暂研究所北京
摘要:糟红牯帚霉对名贵药用植物金线莲有明显的促生作用,为了从物质角度探讨其可能
的促生机理。对该菌的化学成分进行了初步研究。从该菌的菌丝体中共分离到5个化台
物,通过结构解析,确定它们是:化台物l,6.22.二烯一3一羟基.5,8-过氧麦角甾;2,麦
角甾醇;3,阿拉伯糖醇;4,甘露醇;另外一个化合物的结构正在鉴定中。
美■词:粉红牯帚霉,金线莲,6,22-二烯-3.羟基.5,8.过氯麦角甾,阿拉伯糖醇
中田分类号:Q93文棘标识码:A文章编号:0253-2654(2001)04.0蚪04
THESTUDYONT眦C丑睡MICAL
GU0CONST删ENTESYANoFROMGUoCL划Wt日ⅡROSEUMWAN0(胁L舳丑IANG
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嗍6,22-di蛐}3-hydbxyj,8一q■血o%y甘舯出,c0∞po岫d2
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Key
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真菌同植物的生长之间有着密切的关系。长期以来,人们关注真菌对植物造成的
病害,尤其是一些病原真菌对植物的致病机理研究较多,主要集中在真菌侵入植物后
的形态学以及这些病原菌产生毒素物质等方面的研究。事实上,有些真菌对植物还起
着更为重要的有益作用,例如抵抗病虫害、促进植物生长发育等,对这些真菌进行深
入的研究将具有十分重要的理论价值和现实意义。研究其化学成分则是首要的前提和
基础。我们通过对多种植物内生真菌进行筛选,获得了对珍稀药用植物金线莲(A.
Mcmc^i船m曲“喁^“)生长有显著促进作用的粉红粘帚霉(Gff。cz删“mroseum)真菌
(简称Y菌),并利用分离、纯化手段及现代光谱技术对该菌的化学成分进行了研究。
*高等学校全国优秀博士学位论文作者专项资盒资助项目(No.199950)
P州酬Gr呲edbyN“蛳mdeB∞uHnD呻时Thh
*t理在中国科学院赣生物研究所工作sP。ddF衄d(No199950)
…通讯联蕞人收一日期:2000—03一14.謦回日期:21000加6.30
2001年28(4)微生翱学通报
1材料与方法
1.1材科
1.1.1菌种:粉红粘帚霉(Y菌),由本室分离得到。
1.1.2仪器:红外光谱用Pekin.日mer983G型红外光谱仪测定。KBr压片;核磁共振光谱
采用BmckAm(加0型核磁共振光谱仪测定:Ms采用AEIMs_50型质谱仪测定:FAB—Ms
由FAB.MsNBA型质谱仪及P—sIMs.NBA型质谱仪测定;熔点用x.4型显微熔点仪(温
度计未校正)测定。层析用硅胶为青岛海洋化工厂出品。
1.2方法
采用摇瓶发酵,获得Y菌的发酵液,过滤后得其菌丝体,经干燥并粉碎(干菌丝
体共10749),用甲醇热回流提取,提取液经减压浓缩,残渣以甲醇和氯仿溶解,可溶
物经浓缩后,得稠膏状物749。经多次硅胶柱层析,得到化合物1:5rIlg;2:7“培;3:
450rIlg;5:70Ⅱ蜗;不溶物经甲醇和水重结晶,得到化合物为4:10.949。
2结果与讨论
2.1化合物l
白色针状结晶(MeoH),易溶于氯仿,热甲醇等有机溶剂,m.p.168℃一170℃,
ubem蚰n_burcha耐反应和过氧化物显色反应呈阳性,IR(KBr)cm-1显示3400cm一,
2960cm~,2880cm一1等吸收峰。高分辨质谱显示分子量428.3280(计算值为428.3290),
分子组成为%‰03,n=7。由氢谱和碳谱的概貌推测为甾醇类化合物。对照麦角甾醇
的氢谱和碳谱,推测其基本架与麦角甾醇相同,如图l。
图2化合物2的结构式
图l化舍物1的结构式
CHMBc显示的礞氲远程相关关系H—c
1H—HMR(400Mm,cDcl3,8ppm):0,81,0.82,0.84,O.90,O.91,1.00ppm处
共有6个甲基信号峰,其中8为0.82ppm为C.18位甲基质子单峰.O.89ppm为C・19的
甲基质子单峰,0.80,O.84,O.91,1.00分别为%,c卵,c篮,c2l位的甲基峰.8
3.98ppm的质子表明为连氧碳质子。具有侧链双键C∞、C23位上的两个烯氨信号5.14,
5.22ppⅢ。且为dd峰,J15.2m,8.1№,以及15.2m,7.4m;86.25Ppm(1H,d,J=
8.6Hz)和占6.51ppm(1H,d,J=8.6№),为AB系统,H.Hc∞y表明,这两个质子不
与任何质子偶合。”c.NMR(100M№.cDcl3,8ppm):共有四个烯碳信号峰,135.4,
微生物学通报2001年28(4)
132.3分别为侧链c22、c23位的碳信号,130.8,135.2为另一组双键,位于环上。从上
述分析,该化合物的结构中已经确定了四个环以及2个双键,而分子式所确定的不饱
和度为7,所以分子中应存在有另外一个环。扣除上面所确定的结构部分,还剩余2个
氧原子,这两个氧原子参与了环的形成。碳谱表明,与氧相连的碳有3个,其中1个为
3位连羟基的碳,因此推断两个氧原子形成过氧桥,连接于环上,所连接的碳化学位移
分别为79.4和82.2ppm。质谱也给出了过氧化物的特征裂解,碎片峰396(M.02)。
HMQc显示与氧桥相连的两个碳没有与任何质子相关,为两个季碳。HMBc上反映出环
上烯氢与这两个碳之间有相关点,同时82.2ppm的碳与】9位角甲基之间有远程偶合。
综上所述,确定过氧桥连接在B环的c5,C8位间,同时环上双键位于&,G位。该
化合物的结构定为6,22一二烯.3.羟基.5,8。过氧麦角甾,与文献【1,4o对照一致。
化台物1的其它实验数据如下:EI-Ms:n∥z:428(M+).410(M+.H20),396
(M+一02),253(M+.02.Sc-H20)。分子式c28}14403。1H.NMR(400M也,cDcl3,8ppm),
6.51(1H,d,J=86Hz,7一H),6.25(1H,d,J=8.6Hz,6.H),5.22(1H,dd,J=
15.2,7.4m,23-H),5.14(1Hdd,J=152,8.1№,22一H),3.98(1H,m,3-H),
1.00(3H,d,J=5.2|Iz,21一H),O.9l(3H,d,J=6.8m,28-H),O.90(3H,s,19-
H),O.84(3H,d,J=6.7Hz,27一H),O.82(3H,s,18一H),O.8l(3H,d,J=67Hz,
26.H),其”c.NMR的数据归属如表1所示。
寰1化台物1.2的oc-NMR数据
2.2化合物2
白色片状结晶,易溶于氯仿,分子式c船H440。Ⅲp.:155℃一157℃,EI—Ms:巾/z:
396(M+),378(M+-H20),363(M+・H20-cH3,基峰,)337(M+-H20-cH3・c2H2),271
(M.sc),253(M+.sc—H20),239(M+.№0.sc.cH2),此外还有碎片峰227、211、17l、
157、143。1H—NMR(400M}lZ,cDcl3,如pm):5.58(1H,m,7-H,)5.39(1H,m,6一
H),5.2l(1H,dd,J=15.2,7.0}Iz,23.H),5.20(1H,d,J=15.2,7.6№,22一H),
3.64(1H,m,3.H),1.04(3H,d,】=6.6Hz,21一cH3),O.95(3H,s,19一CH3),
O.92(3H,d,J=6.6Hz,28.cH,).O.85(3H,d,J=6.4Hz,27-cH3),O.83(3H,d,J=6.5m,26.c飓),0.63(3H,s,18.c巩)。与文献报道的麦角甾醇数据一致¨丙J。
2001年28(4)傲生物学通报27
其”c—NMR的数据归属如表l所示。其结构式如图2所示。
2.3化合物3
白色针状结晶(MeoH),易溶于水、热甲醇,nlp:102℃~103℃,[a]D20.5.4。IR
(KBr)cm-。:3330,2950,1450,1320,1090,1040,1005,860,700cm-1等峰。FAB
表明:151的(M.1)峰,303为二聚体(2M.1),结合1H.NMR,”c.NMR推断该化合物
分子量为152,分子式为c5H12q,为多元醇类化台物。”c—NMR(100M}Iz,D20,8ppm)
上有五个碳信号,化学位移为73.4,72.9,72.8以及65.5,65.4(DE盯谱显示这两个
峰为倒峰),表明为.cH2一,1H.NMR(柏0M№,D20,卸pm)表明化学位移为3.5—
3.9ppm,确定该化台物为阿拉伯糖醇,以上数据与文献报道的D一阿拉伯糖醇的数据一
致-2,…。
2.4化台物4
白色针晶,易溶于H20,热MeOH。n甲:166℃~168℃,PFAB:183(M+1)+,
M.w为182,EI—Ms:165(M+1一H20)+,133,115。其分子式为c6H1206。1H-NMR:
(400M}Iz,D20,艿ppm):3.85(1H,dd,J=11.7m,2.6也),3.72(2H,m).3.65
(1H,dd,J=ll,7lIz,6.O}Iz),BC—NMR:
与文献报道的D一甘露醇数据一致HjJ。
参考文献
1]I艘be(100Mm,D20,8ppm):73.4,71.8,657。cu删-ka^A,G0plc}幽d
GY,sdl面n2]Jea雎恤Gwillia姗RA1tasof踟酊d山^耐phy谢∞Ⅱ出吣妇or窖删c∞唧∞咄v01FJ.ff脚J盯gcb锄1981.46:3860—3866Ⅱ.2埘cRc
Pr∞,1975,185.
3]姜宏哲,何技青ch咖鲫1990,档(4):253~258.
4】肖永庆,刘静明,屠呦呦,中药通报,1983,g(2):皿一33.
5]于蕾泉,杨峻山,谢晶t缩,分析化学手册,第五分册,核盏共振渡谱,北京:化学工业出艋社,1989,823
6]余竞光.陈若云,姚志熙.中草药,1983,“(10):438~439,437.
聚-肛-羟基丁酸产生菌NS一82舟的研究
陈宏方东升
(国家医药管理局陈秉良福州福建省徽生物研究所35哪)
摘要:从土壤中分离到产生寨一目羟基丁酸(舳)的菌株Ns-82#,经过菌种形态和生理
生化特征的研究初步确定为芽孢杆菌。经紫外光谱、红外光谱、气相色谱、棱磁共振渡谱
测定粗提样品,结果同美国Aldricho把mical
关键词:聚.p.羟基丁酸(PHB).芽孢杆菌
中图分类号:Q93文献标识码:A文章编号:0253—2654(2001)04—0027—05o吣panyhK的标准品相似。
收■日期:2000.06_12,●固日期:2000—07一15
粉红粘帚霉化学成分的研究
作者:
作者单位:
刊名:
英文刊名:
年,卷(期):
被引用次数:王春兰, 张集慧, 郭顺星, 杨峻山, 肖培根中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所微生物学通报MICROBIOLOGY 2001,28(4)8次
参考文献(6条)
1. Leslie Gunafilaka A A;Gopichand Y;Schmitz F J 查看详情[外文期刊] 1981
2. Jeanette G G;Williamm R Altas of spectral data and physical constants for organic compounds 1975
3. 姜宏哲;何姣青 查看详情 1990(04)
4. 肖永庆;刘静明;屠呦呦 查看详情 1983(02)
5. 于德泉;杨峻山;谢晶曦 分析化学手册,第五分册,核磁共振波谱 1989
6. 余竞光;陈若云;姚志熙 查看详情 1983(10)
引证文献(8条)
1. 郑晓珂. 史社坡. 毕跃峰. 冯卫生. 王继峰. 牛建昭 卷柏中一个新木脂素苷的分离与鉴定[期刊论文]-药学学报2004(9)
2. 谯天敏. 朱天辉. 李芳莲 绿粘帚霉与坚强芽孢杆菌的亲和性研究[期刊论文]-四川林业科技 2005(6)
3. 李鹏. 李祥. 陈建伟 桃红四物汤醇提部位化学成分研究[期刊论文]-南京中医药大学学报 2010(4)
4. 刘富平. 朱天辉 复合拮抗菌对马尾松幼苗猝倒病的生物控制[期刊论文]-海南大学学报(自然科学版) 2008(2)
5. 拉喜那木吉拉. 唐燕霞. 包海鹰. 图力古尔 蒙药长松萝的化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2013(13)
6. 牛秋红. 柯涛. 张林. 惠丰立. 陈吉宝 适用于粉红粘帚霉绿色荧光标记的重组质粒的构建及应用[期刊论文]-微生物学报 2011(7)
7. 董锦艳. 李铷. 张克勤 粘帚霉属真菌代谢物的研究进展[期刊论文]-微生物学通报 2006(2)
8. 董锦艳 毒杀线虫真菌菌株的筛选及其毒素的分离、鉴定[学位论文]博士 2005
引用本文格式:王春兰. 张集慧. 郭顺星. 杨峻山. 肖培根 粉红粘帚霉化学成分的研究[期刊论文]-微生物学通报2001(4)
微生物学通报2001年28(4)
粉红粘帚霉化学成分的研究。
王春兰张集慧。+郭顺星…杨峻山肖培根
1000舛)中国医学科学院中国悱和医科大学药用植暂研究所北京
摘要:糟红牯帚霉对名贵药用植物金线莲有明显的促生作用,为了从物质角度探讨其可能
的促生机理。对该菌的化学成分进行了初步研究。从该菌的菌丝体中共分离到5个化台
物,通过结构解析,确定它们是:化台物l,6.22.二烯一3一羟基.5,8-过氧麦角甾;2,麦
角甾醇;3,阿拉伯糖醇;4,甘露醇;另外一个化合物的结构正在鉴定中。
美■词:粉红牯帚霉,金线莲,6,22-二烯-3.羟基.5,8.过氯麦角甾,阿拉伯糖醇
中田分类号:Q93文棘标识码:A文章编号:0253-2654(2001)04.0蚪04
THESTUDYONT眦C丑睡MICAL
GU0CONST删ENTESYANoFROMGUoCL划Wt日ⅡROSEUMWAN0(胁L舳丑IANG
^b时璃ch:1k
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Key
q1M协lkg舨刊“晌,w删(caⅡcdY)∞睫k抽d“gme舯wEh0f自mo啉me出d・pI^m^邶血如曲嘶阳矗’哪艄w衄s亡I・酬.fiw∞mp。IH,dBby枷鞠gdcdⅢ皿d啪皿moFaphH即de酬,comp0删3虹IxⅡ吐神Ⅲ丑ndcom—wo山:a眦如d嘶l,wP肼,山"酣触:M埘m曲l雌雕f,6,22一出e口争3.hy由呻-5,}cp油oxy廿g喊a.口
真菌同植物的生长之间有着密切的关系。长期以来,人们关注真菌对植物造成的
病害,尤其是一些病原真菌对植物的致病机理研究较多,主要集中在真菌侵入植物后
的形态学以及这些病原菌产生毒素物质等方面的研究。事实上,有些真菌对植物还起
着更为重要的有益作用,例如抵抗病虫害、促进植物生长发育等,对这些真菌进行深
入的研究将具有十分重要的理论价值和现实意义。研究其化学成分则是首要的前提和
基础。我们通过对多种植物内生真菌进行筛选,获得了对珍稀药用植物金线莲(A.
Mcmc^i船m曲“喁^“)生长有显著促进作用的粉红粘帚霉(Gff。cz删“mroseum)真菌
(简称Y菌),并利用分离、纯化手段及现代光谱技术对该菌的化学成分进行了研究。
*高等学校全国优秀博士学位论文作者专项资盒资助项目(No.199950)
P州酬Gr呲edbyN“蛳mdeB∞uHnD呻时Thh
*t理在中国科学院赣生物研究所工作sP。ddF衄d(No199950)
…通讯联蕞人收一日期:2000—03一14.謦回日期:21000加6.30
2001年28(4)微生翱学通报
1材料与方法
1.1材科
1.1.1菌种:粉红粘帚霉(Y菌),由本室分离得到。
1.1.2仪器:红外光谱用Pekin.日mer983G型红外光谱仪测定。KBr压片;核磁共振光谱
采用BmckAm(加0型核磁共振光谱仪测定:Ms采用AEIMs_50型质谱仪测定:FAB—Ms
由FAB.MsNBA型质谱仪及P—sIMs.NBA型质谱仪测定;熔点用x.4型显微熔点仪(温
度计未校正)测定。层析用硅胶为青岛海洋化工厂出品。
1.2方法
采用摇瓶发酵,获得Y菌的发酵液,过滤后得其菌丝体,经干燥并粉碎(干菌丝
体共10749),用甲醇热回流提取,提取液经减压浓缩,残渣以甲醇和氯仿溶解,可溶
物经浓缩后,得稠膏状物749。经多次硅胶柱层析,得到化合物1:5rIlg;2:7“培;3:
450rIlg;5:70Ⅱ蜗;不溶物经甲醇和水重结晶,得到化合物为4:10.949。
2结果与讨论
2.1化合物l
白色针状结晶(MeoH),易溶于氯仿,热甲醇等有机溶剂,m.p.168℃一170℃,
ubem蚰n_burcha耐反应和过氧化物显色反应呈阳性,IR(KBr)cm-1显示3400cm一,
2960cm~,2880cm一1等吸收峰。高分辨质谱显示分子量428.3280(计算值为428.3290),
分子组成为%‰03,n=7。由氢谱和碳谱的概貌推测为甾醇类化合物。对照麦角甾醇
的氢谱和碳谱,推测其基本架与麦角甾醇相同,如图l。
图2化合物2的结构式
图l化舍物1的结构式
CHMBc显示的礞氲远程相关关系H—c
1H—HMR(400Mm,cDcl3,8ppm):0,81,0.82,0.84,O.90,O.91,1.00ppm处
共有6个甲基信号峰,其中8为0.82ppm为C.18位甲基质子单峰.O.89ppm为C・19的
甲基质子单峰,0.80,O.84,O.91,1.00分别为%,c卵,c篮,c2l位的甲基峰.8
3.98ppm的质子表明为连氧碳质子。具有侧链双键C∞、C23位上的两个烯氨信号5.14,
5.22ppⅢ。且为dd峰,J15.2m,8.1№,以及15.2m,7.4m;86.25Ppm(1H,d,J=
8.6Hz)和占6.51ppm(1H,d,J=8.6№),为AB系统,H.Hc∞y表明,这两个质子不
与任何质子偶合。”c.NMR(100M№.cDcl3,8ppm):共有四个烯碳信号峰,135.4,
微生物学通报2001年28(4)
132.3分别为侧链c22、c23位的碳信号,130.8,135.2为另一组双键,位于环上。从上
述分析,该化合物的结构中已经确定了四个环以及2个双键,而分子式所确定的不饱
和度为7,所以分子中应存在有另外一个环。扣除上面所确定的结构部分,还剩余2个
氧原子,这两个氧原子参与了环的形成。碳谱表明,与氧相连的碳有3个,其中1个为
3位连羟基的碳,因此推断两个氧原子形成过氧桥,连接于环上,所连接的碳化学位移
分别为79.4和82.2ppm。质谱也给出了过氧化物的特征裂解,碎片峰396(M.02)。
HMQc显示与氧桥相连的两个碳没有与任何质子相关,为两个季碳。HMBc上反映出环
上烯氢与这两个碳之间有相关点,同时82.2ppm的碳与】9位角甲基之间有远程偶合。
综上所述,确定过氧桥连接在B环的c5,C8位间,同时环上双键位于&,G位。该
化合物的结构定为6,22一二烯.3.羟基.5,8。过氧麦角甾,与文献【1,4o对照一致。
化台物1的其它实验数据如下:EI-Ms:n∥z:428(M+).410(M+.H20),396
(M+一02),253(M+.02.Sc-H20)。分子式c28}14403。1H.NMR(400M也,cDcl3,8ppm),
6.51(1H,d,J=86Hz,7一H),6.25(1H,d,J=8.6Hz,6.H),5.22(1H,dd,J=
15.2,7.4m,23-H),5.14(1Hdd,J=152,8.1№,22一H),3.98(1H,m,3-H),
1.00(3H,d,J=5.2|Iz,21一H),O.9l(3H,d,J=6.8m,28-H),O.90(3H,s,19-
H),O.84(3H,d,J=6.7Hz,27一H),O.82(3H,s,18一H),O.8l(3H,d,J=67Hz,
26.H),其”c.NMR的数据归属如表1所示。
寰1化台物1.2的oc-NMR数据
2.2化合物2
白色片状结晶,易溶于氯仿,分子式c船H440。Ⅲp.:155℃一157℃,EI—Ms:巾/z:
396(M+),378(M+-H20),363(M+・H20-cH3,基峰,)337(M+-H20-cH3・c2H2),271
(M.sc),253(M+.sc—H20),239(M+.№0.sc.cH2),此外还有碎片峰227、211、17l、
157、143。1H—NMR(400M}lZ,cDcl3,如pm):5.58(1H,m,7-H,)5.39(1H,m,6一
H),5.2l(1H,dd,J=15.2,7.0}Iz,23.H),5.20(1H,d,J=15.2,7.6№,22一H),
3.64(1H,m,3.H),1.04(3H,d,】=6.6Hz,21一cH3),O.95(3H,s,19一CH3),
O.92(3H,d,J=6.6Hz,28.cH,).O.85(3H,d,J=6.4Hz,27-cH3),O.83(3H,d,J=6.5m,26.c飓),0.63(3H,s,18.c巩)。与文献报道的麦角甾醇数据一致¨丙J。
2001年28(4)傲生物学通报27
其”c—NMR的数据归属如表l所示。其结构式如图2所示。
2.3化合物3
白色针状结晶(MeoH),易溶于水、热甲醇,nlp:102℃~103℃,[a]D20.5.4。IR
(KBr)cm-。:3330,2950,1450,1320,1090,1040,1005,860,700cm-1等峰。FAB
表明:151的(M.1)峰,303为二聚体(2M.1),结合1H.NMR,”c.NMR推断该化合物
分子量为152,分子式为c5H12q,为多元醇类化台物。”c—NMR(100M}Iz,D20,8ppm)
上有五个碳信号,化学位移为73.4,72.9,72.8以及65.5,65.4(DE盯谱显示这两个
峰为倒峰),表明为.cH2一,1H.NMR(柏0M№,D20,卸pm)表明化学位移为3.5—
3.9ppm,确定该化台物为阿拉伯糖醇,以上数据与文献报道的D一阿拉伯糖醇的数据一
致-2,…。
2.4化台物4
白色针晶,易溶于H20,热MeOH。n甲:166℃~168℃,PFAB:183(M+1)+,
M.w为182,EI—Ms:165(M+1一H20)+,133,115。其分子式为c6H1206。1H-NMR:
(400M}Iz,D20,艿ppm):3.85(1H,dd,J=11.7m,2.6也),3.72(2H,m).3.65
(1H,dd,J=ll,7lIz,6.O}Iz),BC—NMR:
与文献报道的D一甘露醇数据一致HjJ。
参考文献
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聚-肛-羟基丁酸产生菌NS一82舟的研究
陈宏方东升
(国家医药管理局陈秉良福州福建省徽生物研究所35哪)
摘要:从土壤中分离到产生寨一目羟基丁酸(舳)的菌株Ns-82#,经过菌种形态和生理
生化特征的研究初步确定为芽孢杆菌。经紫外光谱、红外光谱、气相色谱、棱磁共振渡谱
测定粗提样品,结果同美国Aldricho把mical
关键词:聚.p.羟基丁酸(PHB).芽孢杆菌
中图分类号:Q93文献标识码:A文章编号:0253—2654(2001)04—0027—05o吣panyhK的标准品相似。
收■日期:2000.06_12,●固日期:2000—07一15
粉红粘帚霉化学成分的研究
作者:
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刊名:
英文刊名:
年,卷(期):
被引用次数:王春兰, 张集慧, 郭顺星, 杨峻山, 肖培根中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所微生物学通报MICROBIOLOGY 2001,28(4)8次
参考文献(6条)
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引用本文格式:王春兰. 张集慧. 郭顺星. 杨峻山. 肖培根 粉红粘帚霉化学成分的研究[期刊论文]-微生物学通报2001(4)