聚乙二醇-对甲苯磺酸酯PEG-OTs的制备

Shanghai Yare Biotech, Inc.

Tel：+86 21 37773473 Fax：+86 21 37773473

PEG-OTs聚乙二醇-对甲苯磺酸酯的制备

对甲苯磺酸酯基(-OTs) 是一个很好的离去基团, 因此PEG-OTs 经常用作制备其它PEG衍生物的中间体, 该中间体的合成方法已有许多文献报道。

PEG-OTs 一般都是在碱的催化下, 用PEG 和对甲苯磺酰氯(TsCl) 反应得到。

Mutter 和Suzaki 都曾用干燥的聚乙二醇和过量的TsCl 在二氯甲烷中, 用吡啶做酸吸收剂得到聚乙二醇-对甲苯磺酸酯

:

用这种方法, 羟基转化率只有80% , 未反应的聚乙二醇很难从产物中去处, 且反应过程中会产生聚合物链的断裂, 致使聚乙二醇的分子量大约降低30% , 反应时间也较长, 产物不易纯化。

DeVos 和Goethals设计了另外两条路线来合成聚乙二醇-对甲苯磺酸酯, 他们是用丁基锂作为碱性催化剂

:

Harris 等人用氢化钠作为碱性催化剂, 在甲苯溶剂中, 用聚乙二醇和对甲苯磺酰氯反应也制得聚乙二醇-对甲苯磺酸酯 , 而且这种方法不会导致聚合物链的断裂。

反应中加入氢化钠使聚乙二醇形成醇钠, 从而增加其反应性。

最近, 袁明龙等用有色的烷基金属碱性催化剂, 用PET 和TsCl 反应制得PEG-OTs, 用该种方法, 羟基转化率几乎达到100% , 不会导致聚合物链的断裂, 而且适用于各种分子量的PEG, 操作简便。

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PEG-OTs聚乙二醇-对甲苯磺酸酯的制备

对甲苯磺酸酯基(-OTs) 是一个很好的离去基团, 因此PEG-OTs 经常用作制备其它PEG衍生物的中间体, 该中间体的合成方法已有许多文献报道。

PEG-OTs 一般都是在碱的催化下, 用PEG 和对甲苯磺酰氯(TsCl) 反应得到。

Mutter 和Suzaki 都曾用干燥的聚乙二醇和过量的TsCl 在二氯甲烷中, 用吡啶做酸吸收剂得到聚乙二醇-对甲苯磺酸酯

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用这种方法, 羟基转化率只有80% , 未反应的聚乙二醇很难从产物中去处, 且反应过程中会产生聚合物链的断裂, 致使聚乙二醇的分子量大约降低30% , 反应时间也较长, 产物不易纯化。

DeVos 和Goethals设计了另外两条路线来合成聚乙二醇-对甲苯磺酸酯, 他们是用丁基锂作为碱性催化剂

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Harris 等人用氢化钠作为碱性催化剂, 在甲苯溶剂中, 用聚乙二醇和对甲苯磺酰氯反应也制得聚乙二醇-对甲苯磺酸酯 , 而且这种方法不会导致聚合物链的断裂。

反应中加入氢化钠使聚乙二醇形成醇钠, 从而增加其反应性。

最近, 袁明龙等用有色的烷基金属碱性催化剂, 用PET 和TsCl 反应制得PEG-OTs, 用该种方法, 羟基转化率几乎达到100% , 不会导致聚合物链的断裂, 而且适用于各种分子量的PEG, 操作简便。


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