"有机合成"常用的有机信息.

“有机合成” 常用的有机信息

1．烷基取代苯R 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH ，但若烷基R 中直

COOH 。接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键，则不容易被氧化得到

【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。

2. 在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。

3. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸

−→CH3CH2CN −−−→CH3CH2COOH, 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，CH3CH2Br −−NaCN H 2O

增长了碳链。

【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。

5. CH 3CH 2

RCH=CHR 【解析】7. (也可表示为：

8.. 马氏规则与反马氏规则 +║→) 【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。

9. 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。

10. 武慈反应：卤代烃能发生下列反应：

2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr

【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。

11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：

【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。

12. 通常情况下, 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的, 容易自动失水, 生成碳氧双键的结构：

13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物

－C=C－OH －CH －C=O

【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。

14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R’）：

R －X ＋R’OH−−−−→R －O －R’＋HX

【解析】这是威廉逊醚合成法，卤代烃与醇发生亲核取代反应，是合成醚的首选方法。有机合成遵循的原则:

①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤最少的合成路线。

③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 KOH /试温