第3节 生活中两种常见的有机物
知识点一 烃的衍生物和官能团
1. 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所替代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
2. 官能团：在烃的衍生物中，取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，这种决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫官能团。
其中：
1、能使KMnO 4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br 2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na 反应产生H 2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能与NaOH 、Na 2CO 3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl 3显紫色、淀粉遇I 2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇
知识点二 乙醇
一、 乙醇的物理性质：乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，
比相应的乙烷、
乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH) 。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。
注意：1. 乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴单质。2. 固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。
二、 乙醇的分子组成和结构
乙醇的分子式为C2H6O ，结构式为
结构简式为CH3CH2OH 或C2H5OH ——O —H
H
分子比例模型
三、—OH 与OH -的区别与联系
三、 乙醇的化学性质 （一）乙醇的取代反应 1. 乙醇与活泼金属的反应
2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
结论：
①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水>钠>乙醇，乙醇钠显碱性CH 3CH 2ONa （aq ）水解显碱性。 CH 3CH 2ONa ＋H —OH CH 3CH 2OH ＋NaOH ②本反应是取代反应，也是置换反应．羟基上的氢原子被置换。
③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。 2HO —H ＋2Na
2NaOH ＋H 2↑
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH 反应，如 2CH 3CH
2OH ＋Mg →Mg(CH3CH 2O) 2＋H 2↑ 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化
C 2H 6O ＋3O 2−−−→2CO 2＋3H 2O ①CH 3CH 2OH 燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
点燃
y z y
点燃
C x H y O z ＋（x ＋4－2）O 2−−−→x CO 2＋2H 2O
（2）催化氧化
①乙醇去氢被氧化②催化过程为：
CH 3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂．
（1）与强氧化剂反应：
2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 = 2Cr2(SO4)3 + 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 11H2O 橙红色 蓝绿色（检验酒驾） 补充：1乙醇与HBr 的反应
CH 3—CH 2—OH ＋HBr
2. 分子间脱水
CH 3CH 2Br ＋H 2O
①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生． ②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．
乙醚生成时，H 2SO 4又被释出．
3. 硝化反应
4. 磺化反应
5. 脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：
四、乙醇的结构和化学性质的关系
物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．
知识点三 乙酸
一、分子结构
二、物理性质：乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇，易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃温度低于16.6度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
—COOH 叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。 三、乙酸的化学性质
（一）弱酸性： 乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙酸是弱酸，在水溶液中部
分发生电离： CH 3
COOH
CH 3COO +H+
－
具有酸的通性： ①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应：2CH 3COOH+Zn→(CH3COO) 2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：2CH 3COOH+Na2O →(CH3COO) 2Mg+H2O ④与碱反应：
2CH 3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO) 2Cu+2H2O (CH3COO) 2Cu 易溶于水 ⑤与盐(Na2CO 3) 反应：
2CH 3
COOH+CO →2CH3COO —+CO2↑+H2O 注意：①电离出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能与Na 反应。②能与NaOH 溶液反应的有CH3COOH 、H2CO3。③能与Na2CO3反应的有CH3COOH 、H2CO3; ④能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH
（二）1. 实验：乙酸乙酯制备
i 装置
ii 药品加入顺序：3mol 乙醇+再加2mL 水醋酸+2mL浓H 2SO 4 iii 说明：
a ：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b ：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。
c ：饱和Na 2CO 3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。
现象：饱和Na 2CO 3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻
到香味。结论：
注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。
② 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 ③ 导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。
2. 酯化反应——取代反应 ①概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。
②反应原理：
说明：
i 反应机理为羧酸脱羟基，醇脱氢
ii 浓H 2SO 4在此反应中作用：催化剂，脱水剂 iii 此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。 类似反应：
知识点四 酯
1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯
/
2·通式：RCOOR
根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。 3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应，请看下面实验。 4·水解反应：强调断键位置和反应条件。
RCOOR / + NaOH→ RCOONa + R/OH
加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。
像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。
知识点五、羧酸
1·定义
2· 按羧基数目分：一元酸(如乙酸) 、二元酸(如乙二酸又叫
草酸HOOC-COOH) 和多元酸
分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸) 、芳香酸(苯甲酸C 6H 5OH) 按含C 多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、
类 高级脂肪酸（如硬脂酸C 17H 35COOH 、
软脂酸C 15H 31COOH 、油酸C 17H 33COOH ）
3·饱和一元酸：烷基+一个羧基
(1)通式：C n H 2n+1COOH 或C n H 2n O 2、R —COOH (1) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。 酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。
酸) ；与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等) 。 3．除杂和检验方法
第3节 生活中两种常见的有机物
知识点一 烃的衍生物和官能团
1. 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所替代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
2. 官能团：在烃的衍生物中，取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，这种决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫官能团。
其中：
1、能使KMnO 4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br 2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na 反应产生H 2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能与NaOH 、Na 2CO 3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl 3显紫色、淀粉遇I 2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇
知识点二 乙醇
一、 乙醇的物理性质：乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，
比相应的乙烷、
乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH) 。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。
注意：1. 乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴单质。2. 固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。
二、 乙醇的分子组成和结构
乙醇的分子式为C2H6O ，结构式为
结构简式为CH3CH2OH 或C2H5OH ——O —H
H
分子比例模型
三、—OH 与OH -的区别与联系
三、 乙醇的化学性质 （一）乙醇的取代反应 1. 乙醇与活泼金属的反应
2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
结论：
①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水>钠>乙醇，乙醇钠显碱性CH 3CH 2ONa （aq ）水解显碱性。 CH 3CH 2ONa ＋H —OH CH 3CH 2OH ＋NaOH ②本反应是取代反应，也是置换反应．羟基上的氢原子被置换。
③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。 2HO —H ＋2Na
2NaOH ＋H 2↑
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH 反应，如 2CH 3CH
2OH ＋Mg →Mg(CH3CH 2O) 2＋H 2↑ 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化
C 2H 6O ＋3O 2−−−→2CO 2＋3H 2O ①CH 3CH 2OH 燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
点燃
y z y
点燃
C x H y O z ＋（x ＋4－2）O 2−−−→x CO 2＋2H 2O
（2）催化氧化
①乙醇去氢被氧化②催化过程为：
CH 3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂．
（1）与强氧化剂反应：
2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 = 2Cr2(SO4)3 + 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 11H2O 橙红色 蓝绿色（检验酒驾） 补充：1乙醇与HBr 的反应
CH 3—CH 2—OH ＋HBr
2. 分子间脱水
CH 3CH 2Br ＋H 2O
①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生． ②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．
乙醚生成时，H 2SO 4又被释出．
3. 硝化反应
4. 磺化反应
5. 脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：
四、乙醇的结构和化学性质的关系
物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．
知识点三 乙酸
一、分子结构
二、物理性质：乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇，易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃温度低于16.6度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
—COOH 叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。 三、乙酸的化学性质
（一）弱酸性： 乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙酸是弱酸，在水溶液中部
分发生电离： CH 3
COOH
CH 3COO +H+
－
具有酸的通性： ①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应：2CH 3COOH+Zn→(CH3COO) 2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：2CH 3COOH+Na2O →(CH3COO) 2Mg+H2O ④与碱反应：
2CH 3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO) 2Cu+2H2O (CH3COO) 2Cu 易溶于水 ⑤与盐(Na2CO 3) 反应：
2CH 3
COOH+CO →2CH3COO —+CO2↑+H2O 注意：①电离出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能与Na 反应。②能与NaOH 溶液反应的有CH3COOH 、H2CO3。③能与Na2CO3反应的有CH3COOH 、H2CO3; ④能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH
（二）1. 实验：乙酸乙酯制备
i 装置
ii 药品加入顺序：3mol 乙醇+再加2mL 水醋酸+2mL浓H 2SO 4 iii 说明：
a ：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b ：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。
c ：饱和Na 2CO 3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。
现象：饱和Na 2CO 3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻
到香味。结论：
注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。
② 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 ③ 导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。
2. 酯化反应——取代反应 ①概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。
②反应原理：
说明：
i 反应机理为羧酸脱羟基，醇脱氢
ii 浓H 2SO 4在此反应中作用：催化剂，脱水剂 iii 此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。 类似反应：
知识点四 酯
1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯
/
2·通式：RCOOR
根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。 3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应，请看下面实验。 4·水解反应：强调断键位置和反应条件。
RCOOR / + NaOH→ RCOONa + R/OH
加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。
像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。
知识点五、羧酸
1·定义
2· 按羧基数目分：一元酸(如乙酸) 、二元酸(如乙二酸又叫
草酸HOOC-COOH) 和多元酸
分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸) 、芳香酸(苯甲酸C 6H 5OH) 按含C 多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、
类 高级脂肪酸（如硬脂酸C 17H 35COOH 、
软脂酸C 15H 31COOH 、油酸C 17H 33COOH ）
3·饱和一元酸：烷基+一个羧基
(1)通式：C n H 2n+1COOH 或C n H 2n O 2、R —COOH (1) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。 酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。
酸) ；与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等) 。 3．除杂和检验方法