介绍一种迅速判断多原子羧酸和酯的同分异构体数目的技巧

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介绍一种迅速判断多原子羧酸和酯的同分异构体数目的技巧

作者:刘忠毅 郭新宇

来源:《中学化学》2014年第06期

1.技巧的由来

在一节同分异构体专题训练课上,笔者让学生书写CnH2nO2中具有“COO”结构的同分异构体,从n=2练起,当学生写到n=4时开始出错,当n=5时就没有全写对的了。笔者组织学生理顺思路,利用化学中的加减法和代换法,将C5H10O2具有“COO”结构的同分异构体书写在黑板上见表1。表1

情况名称C5H10O2分子中的碳原子总数“成酯”的酸中的碳原子数目“成酯”的酸同分异构体数目“成酯”的醇中碳原子数目“成酯”的醇的同分异构体数目C5H10O2的同分异构体数目1戊酸5540042丁酸甲酯542112 3丙酸乙酯531212 4乙酸丙酯521322 5甲酸丁酯511444 通过学生观察,得出同分异构体总数(14种),这时有学生说:“老师我发现这些同分异构体数目有对称性:第1种情况和第5种情况同分异构体数目都是4,第2种情况和第4种情况同分异构体数目都是2,第3种情况同分异构体数目是2,5组数据呈中心对称”笔者接着问:C6H12O2具有“COO”结构的有序的同分异构体数目是否也具有对称性呢?经过练习,C6H12O2具有“COO”结构的有序的同分异构体数目也具有对称性。经过思考、讨论,学生们得出技巧:如果判断多原子羧酸和酯的同分异构体数目,利用有序同分异构体数目的对称性,只需要判断前几种情况就行了,这样就会为解这类题赢得了一些时间。

2.技巧是什么

该技巧就是利用化学中的加减法和代换法书写有序排列的同分异构体,并利用有序排列的同分异构体数目的对称性,减少一半其他同分异构体的书写,快速判断同分异构体总数的方法。

化学中的加减法就是将数字赋予化学意义的一种方法,用数字代表含有该数字数目的一类分子、原子、质子、电子、共价键等。

如果用等式(4=4+0,4=3+1,4=2+2,4=1+3)代表C4H8O2具有“COO”结构的同分异构体,将数字赋予化学意义:等式左边的4代表分子中的碳原子数总数,等式右边第1位数代表的是酸或成酯的酸中的碳原子数,等式右边第2位数代表的是成酯的醇中的碳原子数,它们分别代表丁酸、丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯。

代换法即卤素等原子或原子团取代烃分子中氢原子的可能情况的快速判断方法。

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介绍一种迅速判断多原子羧酸和酯的同分异构体数目的技巧

作者:刘忠毅 郭新宇

来源:《中学化学》2014年第06期

1.技巧的由来

在一节同分异构体专题训练课上,笔者让学生书写CnH2nO2中具有“COO”结构的同分异构体,从n=2练起,当学生写到n=4时开始出错,当n=5时就没有全写对的了。笔者组织学生理顺思路,利用化学中的加减法和代换法,将C5H10O2具有“COO”结构的同分异构体书写在黑板上见表1。表1

情况名称C5H10O2分子中的碳原子总数“成酯”的酸中的碳原子数目“成酯”的酸同分异构体数目“成酯”的醇中碳原子数目“成酯”的醇的同分异构体数目C5H10O2的同分异构体数目1戊酸5540042丁酸甲酯542112 3丙酸乙酯531212 4乙酸丙酯521322 5甲酸丁酯511444 通过学生观察,得出同分异构体总数(14种),这时有学生说:“老师我发现这些同分异构体数目有对称性:第1种情况和第5种情况同分异构体数目都是4,第2种情况和第4种情况同分异构体数目都是2,第3种情况同分异构体数目是2,5组数据呈中心对称”笔者接着问:C6H12O2具有“COO”结构的有序的同分异构体数目是否也具有对称性呢?经过练习,C6H12O2具有“COO”结构的有序的同分异构体数目也具有对称性。经过思考、讨论,学生们得出技巧:如果判断多原子羧酸和酯的同分异构体数目,利用有序同分异构体数目的对称性,只需要判断前几种情况就行了,这样就会为解这类题赢得了一些时间。

2.技巧是什么

该技巧就是利用化学中的加减法和代换法书写有序排列的同分异构体,并利用有序排列的同分异构体数目的对称性,减少一半其他同分异构体的书写,快速判断同分异构体总数的方法。

化学中的加减法就是将数字赋予化学意义的一种方法,用数字代表含有该数字数目的一类分子、原子、质子、电子、共价键等。

如果用等式(4=4+0,4=3+1,4=2+2,4=1+3)代表C4H8O2具有“COO”结构的同分异构体,将数字赋予化学意义:等式左边的4代表分子中的碳原子数总数,等式右边第1位数代表的是酸或成酯的酸中的碳原子数,等式右边第2位数代表的是成酯的醇中的碳原子数,它们分别代表丁酸、丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯。

代换法即卤素等原子或原子团取代烃分子中氢原子的可能情况的快速判断方法。


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