常见有机物及其反应
【考纲要求】1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用（缩聚反应不作要求）。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。 考点串讲
考点一 有机物的结构与同分异构现象
知识精讲
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：
1． 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，
“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板
(2)需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2． 学会等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如
分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如氢。
3． 注意简单有机物的二元取代物
分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
题组一 有机物结构的判断、题组二 突破同分异构体 方法技巧 1． 选准主体
通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。 2． 注意审题
看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。 方法技巧
由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。 (2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。 (3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。 注音 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
考点二 有机反应类型的突破
知识精讲
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意： 1． 吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2． 牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，
并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)
题组集训
题组一 有机反应类型的判断、题组二 突破反应条件与反应类型的关系 知识归纳
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂
作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点三 有机物的性质及应用
知识精讲
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。 1． 官能团、特征反应、现象归纳一览表
2． (1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。
稀H2SO4
C12H22O11＋H―→C6H12O2O―6＋C6H12O6 蔗糖葡萄糖果糖
3． 油脂性质轻松学
(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反
应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 4． 盐析、变性辨异同
5． 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸汽进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6． 三个制备实验比较
题组集训
题组一 有机物的组成、官能团与性质、题组二 有机物的鉴别、分离、提纯与制备 知识归纳
1． 辨别材料、分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。 2． 反应条件，对比归纳
由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。 (1)BrCH2CH2CH2OH：
①CH2===CHCH2OH NaOH、醇，加热 ②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4，加热
(2) 光照
② Fe粉(或FeBr3)
(3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 溴水 ②CH2===CHCHO Cu，加热 ③CH2===CHCH2OOCCH3 浓H2SO4，加热 (4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热 ②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热 3． 糖类水解产物判断
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
常见有机物及其反应
【考纲要求】1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用（缩聚反应不作要求）。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。 考点串讲
考点一 有机物的结构与同分异构现象
知识精讲
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：
1． 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，
“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板
(2)需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2． 学会等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如
分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如氢。
3． 注意简单有机物的二元取代物
分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
题组一 有机物结构的判断、题组二 突破同分异构体 方法技巧 1． 选准主体
通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。 2． 注意审题
看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。 方法技巧
由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。 (2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。 (3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。 注音 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
考点二 有机反应类型的突破
知识精讲
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意： 1． 吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2． 牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，
并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)
题组集训
题组一 有机反应类型的判断、题组二 突破反应条件与反应类型的关系 知识归纳
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂
作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点三 有机物的性质及应用
知识精讲
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。 1． 官能团、特征反应、现象归纳一览表
2． (1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。
稀H2SO4
C12H22O11＋H―→C6H12O2O―6＋C6H12O6 蔗糖葡萄糖果糖
3． 油脂性质轻松学
(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反
应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 4． 盐析、变性辨异同
5． 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸汽进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6． 三个制备实验比较
题组集训
题组一 有机物的组成、官能团与性质、题组二 有机物的鉴别、分离、提纯与制备 知识归纳
1． 辨别材料、分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。 2． 反应条件，对比归纳
由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。 (1)BrCH2CH2CH2OH：
①CH2===CHCH2OH NaOH、醇，加热 ②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4，加热
(2) 光照
② Fe粉(或FeBr3)
(3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 溴水 ②CH2===CHCHO Cu，加热 ③CH2===CHCH2OOCCH3 浓H2SO4，加热 (4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热 ②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热 3． 糖类水解产物判断
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。