２００６年第３７卷第１０期
文章编号：１００６－４１８４（２００６）１０－００１１－０３
《浙江化工》－１１－
苯基异硫氰酸酯的合成方法
王晓乐，孙烈，江才鑫（浙江省禾田化工有限公司，浙江杭州３１００２３）
摘要：介绍了ＫＩＨ－９２０１的中间体苯基异硫氰酸酯的合成方法，并对其各个合成路线进行
了讨论。
关键词：ＫＩＨ－９２０１；苯基异硫氰酸酯；合成方法
近几年来，新合成农药的发展十分迅速，而发展的主要趋势是杂环化合物和含氟化合物。氟噻乙草酯［１］就是日本组合化学公司开发研制的一种新农药，代号为ＫＩＨ－９２０１，通用名为Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ，商品名为Ａｃｔｉｏｎ。该农药属于酰亚胺类除草剂，特点是高效、低毒。其化学结构如下：
１．１硫代光气合成路线
此合成方法是指取代苯胺化合物和硫代光气反应制得苯基异硫氰酸酯的合成方法。其中的硫代光
气没有工业原料，需自己合成。
文献［２］报道了４－氯－２－氟苯基异硫氰酸酯的合成，反应式如下：
ＫＩＨ－９２０１的合成方法通常是由２－氟－４－氯－５－
甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯和六氢哒嗪先反应成硫脲化合物，然后经光气作用环化而成。另外一种方法是２－氟－４－氯－５－甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯和甲酰肼缩合形成硫脲化合物，与光气成环得取代的１，３，４－噻二唑啉－２－酮化合物，再经水解、烷基化两步反应得到目的产物。２－氟－４－氯－５－甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯是其中的主要中间体，合成步骤较繁复，其中从取代苯胺制得苯基异硫氰酸酯的合成过程具有一定的难度。本文将介绍以取代苯胺为原料制得苯基异硫氰酸酯的合成方法并予以评述，供有关人员参考。
将４－氯－２－氟苯胺、氯仿、冰混合于反应瓶中，
在１５ｍｉｎ左右滴加硫代光气，在室温下搅拌过夜。分出有机相，水相用氯仿萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸去溶剂，得到黄色油状液体既产品４－氯－２－氟苯基异硫氰酸酯。
１．２二硫化碳－有机碱－氯甲酸甲酯合成路线
此合成方法是指取代苯胺化合物先和二硫化碳、有机碱先反应形成二硫代氨基甲酸盐，再与氯甲酸甲酯作用制得苯基异硫氰酸酯化合物的合成方法。此方法避免了使用硫代光气。有机碱主要有１，４－二氮杂二环［２．２．２］－辛烷（三乙烯二胺）、４－吡咯烷基吡啶、三乙胺等。
（１）文献［３］报道了用三乙烯二胺或４－吡咯烷基吡啶作为有机碱，合成苯基异硫氰酸酯化合物的方法。反应式如下：
１合成方法
苯基异硫氰酸酯的合成主要有硫代光气合成路线、二硫化碳－有机碱－氯甲酸甲酯合成路线、硫氰酸盐合成路线等三条路线。此类化合物一般不提纯出来，直接用于下一步合成。
收稿日期：２００６－０６－０８作者简介：王晓乐（１９７９－），汉族，浙江东阳人，
毕业于浙江工业大学，从事农药合成研究工作。
－１２－ＺＨＥＪＩＡＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵＳＴＲＹＶｏｌ．３７Ｎｏ．１０（２００６）
将４－氯－２－氟－５－甲氧羰基甲硫基苯胺、１，４－二氮杂二环［２．２．２］－辛烷（三乙烯二胺）和甲苯混合于反应瓶中，在室温下滴加二硫化碳，滴加完成后，继续在室温下搅拌２０ｈ，反应完毕，过滤收集沉淀物，得到１，４－二氮杂二环［２．２．２］－辛烷离子－Ｎ－（２－氟－４－氯－５甲氧羰基甲硫基苯基）二硫代氨基甲酸盐。将上述制备的二硫代氨基甲酸盐和二氯甲烷在边冷却的情况下，于０℃滴加氯甲酸甲酯与二氯甲烷组成的混合溶液，滴加完成后，继续在０℃搅拌５ｈ，使反应完全。反应混合物用水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸馏脱去二氯甲烷，得４－氯－２－氟－５－甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯。该文献还做了不同有机碱的对照实验。用４－吡咯烷基吡啶代替三乙烯二胺时，得到了目标产物。
而当用三乙胺代替作为有机碱时，则几乎没有得到相应的二硫代氨基甲酸盐。当用１，８－二氮杂－双环－［５，４，０］－十一烯－７代替作为有机碱时，二硫代氨基甲酸盐的收率低，有大量副产物。
（２）文献［４］报道了使用三乙胺，以２－甲氧基－４－甲基－５－氨基苯甲酸甲酯为原料合成相应的苯基异硫氰酸酯。
Ｒ＝Ｍｅ时，收率为５０．３％。
收率为７８％。反应中应防止氨使异硫氰酸酯分解。
１．３硫氰酸盐合成路线
此合成路线是指取代苯胺化合物先和硫氰酸盐反应生成硫脲衍生物，再形成苯基异硫氰酸酯的合成方法。
（１）文献［７］报道了取代苯胺在盐酸气作用下形成盐酸盐，再与硫氰酸盐在氯苯中共热回流得到苯基异硫氰酸酯。反应式如下：
反应器中投入氯苯，再蒸馏出部分氯苯以除去反应器中反应液形成很厚的悬浮液体系，反应液加热至回流温度，马上加入硫氰酸铵盐，反应液回流反应５ｈ，同时继续持续通入ＨＣｌ气体。黄灰色沉淀出现后，反应液降温，吸滤除去沉淀。滤液蒸馏脱溶，残液溶解于沸正己烷，溶液降温，油水分离，少量沉淀吸滤除去。正己烷溶液蒸馏脱溶，残液减压蒸馏，得２－邻甲苯基异硫氰酸酯。
（２）文献［８］报道了经过以下过程，分离中间体硫脲衍生物，再在氯苯中共热回流得到苯基异硫氰酸酯。反应式如下：
向２－甲氧基－４－甲基
－５－氨基苯甲酸甲酯的四
氢呋喃的溶液中，加入三乙胺和二硫化碳；反应混合
物在室温下搅拌２．５ｈ，再在搅拌下，加入氯甲酸甲酯，加完后继续在室温下搅拌２０ｍｉｎ。氢氧化钠溶于水中的溶液加入到反应物中，搅拌１５ｍｉｎ，反应混合物于水、二氯甲烷混合，分离有机层，用芒硝干燥，蒸去溶剂，残留物溶解于二氯甲烷中并经硅胶柱色谱分离。溶液蒸去溶剂后残液中加入异丙醚和正己烷，析出沉淀，过滤得３－甲氧基羰基－４－甲氧基－６－甲基苯基异硫氰酸酯。
文献［５］也报道了４－氯－２－氟苯胺和三乙胺、二硫化碳反应合成４－氯－２－氟苯基二硫代甲酸三乙基胺盐，收率８１％。
（３）文献［６］则提到了用三氯氧磷或重金属盐如硫酸铜、硝酸铅等来代替氯甲酸甲酯。反应式如下：
此操作过程较复杂，具体参见文献。不过此类方
法依然是Ａｒ为萘基时，收率较高。
２合成方法讨论
路线一：
此方法收率较高，步骤很少，但是需使用高危险的化学品硫代光气。而且硫代光气没有工业原料，需要自己合成，且合成过程也十分复杂和难于操作。所以这条路线操作过程比较危险，要实行工业化的生产较为困难。
路线二：
此方法避免了使用硫代光气，有相当高的收率，并且胺类有机碱的回收后的再使用也较为容易。本
２００６年第３７卷第１０期《浙江化工》－１３－
方法当取代苯胺在苯基的５－取代位上有取代基时特别有效。但是本方法所使用的胺类有机碱（如三乙烯二胺）很特殊，价格比较昂贵，应考虑用三乙胺等较为廉价的胺类来代替。不过此路线的操作过程却十分容易，中间体二硫代氨基甲酸盐会从反应体系中沉淀出来，通过过滤可以很容易的得到。综合来说，本路线收率高，步骤较少，工艺简单，有利于工业化的生产。如能找到廉价合适的胺类有机碱，会有很好的投入工业化生产的前景。
路线三：
此路线收率较低，只有当Ａｒ为萘基时收率还可以。而且其中的操作过程复杂，使用的溶剂量很大。因此本方法不适合投入工业化的生产。参考文献：
［１］柏再苏，王大翔．新农药论丛［Ｍ］．（第三集），１９９８，１２￣１３，４１￣４６．
［２］ＧＯＤＤＡＲＤＳＴＥＶＥＮＪ．Ｎｏｖｅｌ２－ａｒｙｌ－２，３，５，６，７，８－
ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－３－ｔｈｉｏｘｏｉｍｉｄａｚｏ－｛８１，５－ａ－｛９ｐｙｒｉｄｉｎ－１（ＢａＨ）－ｏｎｅｓａｓｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ［Ｐ］．ＵＳ４１３８２４２．１９７９－０２－０６．
［３］ＹＡＭＡＧＵＣＨＩＭＩＫＩＯ；ＯＨＩＨＩＤＥＯ．Ｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍｉｃａｃｉｄｓａｌｔ，ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｈｅｒｅｏｆ，ａｎｄｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｒｏ－ｄｕｃｔｉｏｎｏｆｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｕｓｉｎｇｓａｉｄｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍｉｃａｃｉｄｓａｌｔ［Ｐ］．ＵＳ５２７４１６６．１９９３－１２－２８．
［４］
ＯＧＡＴＡＭＡＳＡＲＵ；ＷＡＴＡＮＡＢＥＹＯＳＨＩＨＡＣＨＩ．
Ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｐ］．ＵＳ４２４８８６９．１９８１－０２－０３．
［５］ＴＨＥＯＤＯＲＩＤＩＳＧＥＯＲＧＥ．Ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉ－１９８９－０９－１９．ａｔｅｓ［Ｒ］．ＵＳ４８６８３２１，
［６］黄润秋．王惠林，等．有机中间体制备［Ｍ］．北京：化学工业出版社，１９９７，５４，５８．
［７］
ＲＡＳＳＣＨＡＥＲＴＡＮＴＯＩＮＥＴＨＥＯＦＩＥＬ；ＢＥＮＯＹ．
Ｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｒｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｓ［Ｐ］．ＧＢ１０９９７６８，１９６８－０１－１７．
［８］ＲＡＳＳＣＨＡＥＲＴＡＮＴＯＩＮＥＴＨＥＯＦＩＥＬ；ＢＥＮＯＹ．Ｉｍ－ｐｒｏｖｅｄｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｒｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｓ［Ｐ］．ＧＢ１０９９７６７．１９６８－０１－１７．
ＡＲｅｖｉｅｗｏｆｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＰｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ
ＷＡＮＧＸｉａｏ－ｌｅ，ＳＵＮＬｉｅ，ＪＩＡＮＧＣａｉ－ｘｉｎ
（ＺｈｅｊｉａｎｇＨｅｔｉａｎＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．，Ｌｔｄ．，ＨａｎｇｚｈｏｕＺｈｅｊｉａｎｇ３１００２３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｉｓａｒｔｉｃｌｅｓｕｍｍａｒｉｚｅｄｔｈｅｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｐｒｏｄｕｃｉｎｇｐｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎｔｅａｓｔｈｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓｏｆｔｈｅＫＩＨ－９２０１．Ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｏｕｔｅｓｏｆｔｈｅｍｗｅｒｅｒｅｖｉｅｗｅｄ．! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! "
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ＫＩＨ－９２０１；ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
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２００７年《煤化工》征订启事
《煤化工》期刊系经国家科委及新闻出版署批准的国１９７３年创刊，本刊国内外公开家级大型行业性综合期刊，
ＣＮ１４－１１４２／ＴＱ，国际标准刊号：发行。国内统一刊号：ＩＳＳＮ１００５－９５９８。
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体燃料）；煤炭高效洁净燃烧（流化床技术、粉煤燃烧、煤气化联合循环发电等）；炼焦、煤焦油加工及城市煤气；化Ｃ１化学化工（甲醇及肥（合成氨、尿素等大、中、小氮肥）；其下游产品等）；电石乙快化工；化工环保（污水、废水处理，烟气净化，粉煤灰综合利用等）。
具体报道内容：（１）煤化工基础理论研究、煤化工行业技术进展、边缘学科发展动态；（２）煤化工行业科研、设计、生产等领域的新工艺、新技术、新设备、新产品、新材料；（３）煤化工生产企业的操作经验、技改、环保、节能；（４）新建项目的投资效益分析等。
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２００６年第３７卷第１０期
文章编号：１００６－４１８４（２００６）１０－００１１－０３
《浙江化工》－１１－
苯基异硫氰酸酯的合成方法
王晓乐，孙烈，江才鑫（浙江省禾田化工有限公司，浙江杭州３１００２３）
摘要：介绍了ＫＩＨ－９２０１的中间体苯基异硫氰酸酯的合成方法，并对其各个合成路线进行
了讨论。
关键词：ＫＩＨ－９２０１；苯基异硫氰酸酯；合成方法
近几年来，新合成农药的发展十分迅速，而发展的主要趋势是杂环化合物和含氟化合物。氟噻乙草酯［１］就是日本组合化学公司开发研制的一种新农药，代号为ＫＩＨ－９２０１，通用名为Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ，商品名为Ａｃｔｉｏｎ。该农药属于酰亚胺类除草剂，特点是高效、低毒。其化学结构如下：
１．１硫代光气合成路线
此合成方法是指取代苯胺化合物和硫代光气反应制得苯基异硫氰酸酯的合成方法。其中的硫代光
气没有工业原料，需自己合成。
文献［２］报道了４－氯－２－氟苯基异硫氰酸酯的合成，反应式如下：
ＫＩＨ－９２０１的合成方法通常是由２－氟－４－氯－５－
甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯和六氢哒嗪先反应成硫脲化合物，然后经光气作用环化而成。另外一种方法是２－氟－４－氯－５－甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯和甲酰肼缩合形成硫脲化合物，与光气成环得取代的１，３，４－噻二唑啉－２－酮化合物，再经水解、烷基化两步反应得到目的产物。２－氟－４－氯－５－甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯是其中的主要中间体，合成步骤较繁复，其中从取代苯胺制得苯基异硫氰酸酯的合成过程具有一定的难度。本文将介绍以取代苯胺为原料制得苯基异硫氰酸酯的合成方法并予以评述，供有关人员参考。
将４－氯－２－氟苯胺、氯仿、冰混合于反应瓶中，
在１５ｍｉｎ左右滴加硫代光气，在室温下搅拌过夜。分出有机相，水相用氯仿萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸去溶剂，得到黄色油状液体既产品４－氯－２－氟苯基异硫氰酸酯。
１．２二硫化碳－有机碱－氯甲酸甲酯合成路线
此合成方法是指取代苯胺化合物先和二硫化碳、有机碱先反应形成二硫代氨基甲酸盐，再与氯甲酸甲酯作用制得苯基异硫氰酸酯化合物的合成方法。此方法避免了使用硫代光气。有机碱主要有１，４－二氮杂二环［２．２．２］－辛烷（三乙烯二胺）、４－吡咯烷基吡啶、三乙胺等。
（１）文献［３］报道了用三乙烯二胺或４－吡咯烷基吡啶作为有机碱，合成苯基异硫氰酸酯化合物的方法。反应式如下：
１合成方法
苯基异硫氰酸酯的合成主要有硫代光气合成路线、二硫化碳－有机碱－氯甲酸甲酯合成路线、硫氰酸盐合成路线等三条路线。此类化合物一般不提纯出来，直接用于下一步合成。
收稿日期：２００６－０６－０８作者简介：王晓乐（１９７９－），汉族，浙江东阳人，
毕业于浙江工业大学，从事农药合成研究工作。
－１２－ＺＨＥＪＩＡＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵＳＴＲＹＶｏｌ．３７Ｎｏ．１０（２００６）
将４－氯－２－氟－５－甲氧羰基甲硫基苯胺、１，４－二氮杂二环［２．２．２］－辛烷（三乙烯二胺）和甲苯混合于反应瓶中，在室温下滴加二硫化碳，滴加完成后，继续在室温下搅拌２０ｈ，反应完毕，过滤收集沉淀物，得到１，４－二氮杂二环［２．２．２］－辛烷离子－Ｎ－（２－氟－４－氯－５甲氧羰基甲硫基苯基）二硫代氨基甲酸盐。将上述制备的二硫代氨基甲酸盐和二氯甲烷在边冷却的情况下，于０℃滴加氯甲酸甲酯与二氯甲烷组成的混合溶液，滴加完成后，继续在０℃搅拌５ｈ，使反应完全。反应混合物用水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸馏脱去二氯甲烷，得４－氯－２－氟－５－甲氧羰基甲硫基苯基异硫氰酸酯。该文献还做了不同有机碱的对照实验。用４－吡咯烷基吡啶代替三乙烯二胺时，得到了目标产物。
而当用三乙胺代替作为有机碱时，则几乎没有得到相应的二硫代氨基甲酸盐。当用１，８－二氮杂－双环－［５，４，０］－十一烯－７代替作为有机碱时，二硫代氨基甲酸盐的收率低，有大量副产物。
（２）文献［４］报道了使用三乙胺，以２－甲氧基－４－甲基－５－氨基苯甲酸甲酯为原料合成相应的苯基异硫氰酸酯。
Ｒ＝Ｍｅ时，收率为５０．３％。
收率为７８％。反应中应防止氨使异硫氰酸酯分解。
１．３硫氰酸盐合成路线
此合成路线是指取代苯胺化合物先和硫氰酸盐反应生成硫脲衍生物，再形成苯基异硫氰酸酯的合成方法。
（１）文献［７］报道了取代苯胺在盐酸气作用下形成盐酸盐，再与硫氰酸盐在氯苯中共热回流得到苯基异硫氰酸酯。反应式如下：
反应器中投入氯苯，再蒸馏出部分氯苯以除去反应器中反应液形成很厚的悬浮液体系，反应液加热至回流温度，马上加入硫氰酸铵盐，反应液回流反应５ｈ，同时继续持续通入ＨＣｌ气体。黄灰色沉淀出现后，反应液降温，吸滤除去沉淀。滤液蒸馏脱溶，残液溶解于沸正己烷，溶液降温，油水分离，少量沉淀吸滤除去。正己烷溶液蒸馏脱溶，残液减压蒸馏，得２－邻甲苯基异硫氰酸酯。
（２）文献［８］报道了经过以下过程，分离中间体硫脲衍生物，再在氯苯中共热回流得到苯基异硫氰酸酯。反应式如下：
向２－甲氧基－４－甲基
－５－氨基苯甲酸甲酯的四
氢呋喃的溶液中，加入三乙胺和二硫化碳；反应混合
物在室温下搅拌２．５ｈ，再在搅拌下，加入氯甲酸甲酯，加完后继续在室温下搅拌２０ｍｉｎ。氢氧化钠溶于水中的溶液加入到反应物中，搅拌１５ｍｉｎ，反应混合物于水、二氯甲烷混合，分离有机层，用芒硝干燥，蒸去溶剂，残留物溶解于二氯甲烷中并经硅胶柱色谱分离。溶液蒸去溶剂后残液中加入异丙醚和正己烷，析出沉淀，过滤得３－甲氧基羰基－４－甲氧基－６－甲基苯基异硫氰酸酯。
文献［５］也报道了４－氯－２－氟苯胺和三乙胺、二硫化碳反应合成４－氯－２－氟苯基二硫代甲酸三乙基胺盐，收率８１％。
（３）文献［６］则提到了用三氯氧磷或重金属盐如硫酸铜、硝酸铅等来代替氯甲酸甲酯。反应式如下：
此操作过程较复杂，具体参见文献。不过此类方
法依然是Ａｒ为萘基时，收率较高。
２合成方法讨论
路线一：
此方法收率较高，步骤很少，但是需使用高危险的化学品硫代光气。而且硫代光气没有工业原料，需要自己合成，且合成过程也十分复杂和难于操作。所以这条路线操作过程比较危险，要实行工业化的生产较为困难。
路线二：
此方法避免了使用硫代光气，有相当高的收率，并且胺类有机碱的回收后的再使用也较为容易。本
２００６年第３７卷第１０期《浙江化工》－１３－
方法当取代苯胺在苯基的５－取代位上有取代基时特别有效。但是本方法所使用的胺类有机碱（如三乙烯二胺）很特殊，价格比较昂贵，应考虑用三乙胺等较为廉价的胺类来代替。不过此路线的操作过程却十分容易，中间体二硫代氨基甲酸盐会从反应体系中沉淀出来，通过过滤可以很容易的得到。综合来说，本路线收率高，步骤较少，工艺简单，有利于工业化的生产。如能找到廉价合适的胺类有机碱，会有很好的投入工业化生产的前景。
路线三：
此路线收率较低，只有当Ａｒ为萘基时收率还可以。而且其中的操作过程复杂，使用的溶剂量很大。因此本方法不适合投入工业化的生产。参考文献：
［１］柏再苏，王大翔．新农药论丛［Ｍ］．（第三集），１９９８，１２￣１３，４１￣４６．
［２］ＧＯＤＤＡＲＤＳＴＥＶＥＮＪ．Ｎｏｖｅｌ２－ａｒｙｌ－２，３，５，６，７，８－
ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－３－ｔｈｉｏｘｏｉｍｉｄａｚｏ－｛８１，５－ａ－｛９ｐｙｒｉｄｉｎ－１（ＢａＨ）－ｏｎｅｓａｓｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ［Ｐ］．ＵＳ４１３８２４２．１９７９－０２－０６．
［３］ＹＡＭＡＧＵＣＨＩＭＩＫＩＯ；ＯＨＩＨＩＤＥＯ．Ｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍｉｃａｃｉｄｓａｌｔ，ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｈｅｒｅｏｆ，ａｎｄｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｒｏ－ｄｕｃｔｉｏｎｏｆｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｕｓｉｎｇｓａｉｄｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍｉｃａｃｉｄｓａｌｔ［Ｐ］．ＵＳ５２７４１６６．１９９３－１２－２８．
［４］
ＯＧＡＴＡＭＡＳＡＲＵ；ＷＡＴＡＮＡＢＥＹＯＳＨＩＨＡＣＨＩ．
Ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｐ］．ＵＳ４２４８８６９．１９８１－０２－０３．
［５］ＴＨＥＯＤＯＲＩＤＩＳＧＥＯＲＧＥ．Ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉ－１９８９－０９－１９．ａｔｅｓ［Ｒ］．ＵＳ４８６８３２１，
［６］黄润秋．王惠林，等．有机中间体制备［Ｍ］．北京：化学工业出版社，１９９７，５４，５８．
［７］
ＲＡＳＳＣＨＡＥＲＴＡＮＴＯＩＮＥＴＨＥＯＦＩＥＬ；ＢＥＮＯＹ．
Ｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｒｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｓ［Ｐ］．ＧＢ１０９９７６８，１９６８－０１－１７．
［８］ＲＡＳＳＣＨＡＥＲＴＡＮＴＯＩＮＥＴＨＥＯＦＩＥＬ；ＢＥＮＯＹ．Ｉｍ－ｐｒｏｖｅｄｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｒｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｓ［Ｐ］．ＧＢ１０９９７６７．１９６８－０１－１７．
ＡＲｅｖｉｅｗｏｆｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＰｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ
ＷＡＮＧＸｉａｏ－ｌｅ，ＳＵＮＬｉｅ，ＪＩＡＮＧＣａｉ－ｘｉｎ
（ＺｈｅｊｉａｎｇＨｅｔｉａｎＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．，Ｌｔｄ．，ＨａｎｇｚｈｏｕＺｈｅｊｉａｎｇ３１００２３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｉｓａｒｔｉｃｌｅｓｕｍｍａｒｉｚｅｄｔｈｅｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｐｒｏｄｕｃｉｎｇｐｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎｔｅａｓｔｈｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓｏｆｔｈｅＫＩＨ－９２０１．Ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｏｕｔｅｓｏｆｔｈｅｍｗｅｒｅｒｅｖｉｅｗｅｄ．! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! "
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ＫＩＨ－９２０１；ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
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２００７年《煤化工》征订启事
《煤化工》期刊系经国家科委及新闻出版署批准的国１９７３年创刊，本刊国内外公开家级大型行业性综合期刊，
ＣＮ１４－１１４２／ＴＱ，国际标准刊号：发行。国内统一刊号：ＩＳＳＮ１００５－９５９８。
《煤化工》期刊由化学工业第二设计院（原化工部第二设计院）、全国煤化工信息站、全国煤化工设计技术中心主办，并邀请全国煤化工行业具有一定知名度的科研院所（包括国家重点实验室、工程中心等）、高校、生产企业联合办刊。《煤化工》期刊近几年所取得的资质证书：・中国学术期刊综合评价数据库来源期刊・中国科学引文数据库来源期刊
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・山西省一级期刊
《煤化工》期刊报道范围：煤化工行业政策、法规、信息动态及发展战略研讨；煤的开采及洗选加工、型煤、水煤浆；煤的气化、液化（包括间接液化和直接液化合成液
体燃料）；煤炭高效洁净燃烧（流化床技术、粉煤燃烧、煤气化联合循环发电等）；炼焦、煤焦油加工及城市煤气；化Ｃ１化学化工（甲醇及肥（合成氨、尿素等大、中、小氮肥）；其下游产品等）；电石乙快化工；化工环保（污水、废水处理，烟气净化，粉煤灰综合利用等）。
具体报道内容：（１）煤化工基础理论研究、煤化工行业技术进展、边缘学科发展动态；（２）煤化工行业科研、设计、生产等领域的新工艺、新技术、新设备、新产品、新材料；（３）煤化工生产企业的操作经验、技改、环保、节能；（４）新建项目的投资效益分析等。
全年每份６０．００元（含邮费），订刊费可通过邮局汇款到编辑部或邮局订阅，邮发代号：２２－１７６。
编辑部地址：（０３０００１）山西省太原市新建南路
康乐街９号（化学工业第二设计院内）
电话：（０３５１）４０４１５８４－２２２８、２２２５；４０８４７８８Ｅ－ｍａｉｌ：ｍｈｇｑｋ＠１２６．ｃｏｍ
煤化工新建项目可行性探讨、工艺技术路线选择与评价、
《煤化工》期刊为双月刊，大１６Ｋ本，每期定价１０．００元；
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