第3期化 学 世 界 ·167·
金银花中绿原酸一步提取法及绿原酸抗菌活性
屈景年, 莫运春, 刘梦琴, 李 荣
1
1
1
2
(1.衡阳师范学院化学与材料科学系,湖南衡阳421008,2南华大学附属第二医院,湖南衡阳421001)
摘 要:以乙酸乙酯和0.05mol LHCl组成的混合溶液作萃取剂,从金银花中一步提取绿原酸,并研究了乙酸乙酯的体积分数、温度、浸取时间对提取绿原酸的影响和绿原酸的抗菌活性,实验结果:提
取绿原酸最佳实验条件是:温度65°C,乙酸乙酯的体积分数0.8,浸取时间3h。提取物与金银花质量比为3.21%,绿原酸的质量分数86.3%;同时测得绿原酸抗金黄色葡萄球菌的活性比抗大肠杆菌强。
关键词:金银花;乙酸乙酯;提取;绿原酸;抗菌活性中图分类号:R284.2 文献标识码:A文章编号:0367-6358(2005)03-167-03
ExtractionofChlorogenicAcidfromFlosLoniceraebyOne-step-method
andAntimicrobialAbilitiesofChlorogenicAcid
QUJing-nian, MOYun-chun, LIUMeng-qin, LIRong
1
1
1
2
(1DepartmentofChemistryHengYangTeacher'sCollege,HunanHengyang421008,China;2TheSecondHospitalAffiliatedofNanHuaUniversity,HunanHengyang421001,China)
Abstract:Chlorogenicacidwasextractedfromflosloniceraebyusingone-step-method.Thesolventwasamixedsolutioinofethylacetateand0.05mol LHCl.Theeffectofthevolumefractionofethylacetate,tempeatureandtimeontheextractionofchlorogenicacidwasstudied.Theantimicrobialabilitiesofchlorogenicacidwerealsostudied.Theoptimumconditionsare:thevolumefractionofethylacetate,0.8;thetemperature,65°C;andtime,3h.Themassratio
oftheproducttoflosloniceraeis3.21%,andthepurityofchlorogenicacidis86.3%.TheantimicrobialabilitiesofchlorogenicacidagainstthestaphylococcusaurousisbetterthanthatagainstEscherichiacoli.Keywords:floslonicerae;ethyacetate;extraction;chlorogenicacid;antimicrobialabilities
金银花(Floslonicerae)是我国民间常用中草药,其味甘性寒,具有清热解毒功能
[1]
绿原酸除医用外,还广泛用于食品保鲜剂和化妆品的抗衰老剂。具有十分广阔的应用前景
[4,5]
。近年研究发现:
[2]
。
金银花还具有抗HIV病毒和抗肿瘤等作用。中医药理研究表明:金银花的主要药物活性成分是绿原酸(Chlorogenicacid),其化学式C16H18O9,结构式为:
[3]
因而许多研究者对提取绿原酸产生极大兴趣,目前,
国内报道绿原酸的提取工艺主要有稀醇法、水浸醇沉法和水提法等方法,这些提取方法得到的绿原酸纯度低,要得到较纯的样品还需要进行提纯,如
[8]
乙酸乙酯萃取提纯法。提取周期长、溶剂用量大、成本偏高。鉴于以上原因,笔者在前人研究的基础上,探讨了乙酸乙酯一步法从金银花中提取绿原酸,
[6,7]
收稿日期:2004-03-12;修回日期:2004-03-25
基金项目:湖南省教育厅自然科学基金资助项目(03C091).
,,,
·168· 化 学 世 界2005年
简化了提取工艺,并且提高了提取物中绿原酸的相对含量,是一项具有实用价值的方法。1 实验部分1.1 材料与仪器
金银花购于衡阳市敬一堂大药房中药部;甲醇、乙酸乙酯、盐酸(用蒸馏水配成0.05mol L的稀溶液备用)均为分析纯试剂(上海化学试剂公司);试验菌种(大肠杆菌、金黄色葡萄球菌)由南华大学附属第二医院提供,浓度为5000万个 mL,经稀释后为10万个 mL备用。UV-2501型紫外分光度计(日本岛津);PR-52AA旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂);恒温水浴(河南英谷恒温器厂);回流提取器(自组装)。1.2 实验方法1.2.1 绿原酸的提取
绿原酸是一种有机弱酸,在低酸度溶液中其电离过程被抑制,主要以分子形式存在,有利于用乙酸乙酯进行液-液萃取
[9]
从表1结果可见:乙酸乙酯体积分数较高时,水所占比例少不利于金银花的溶胀,绿原酸难以浸入液相,提取物的质量减少,提取率下降,反之,盐酸水溶液体积分数高时,浸取杂质的种类及含量都增加,造成分离过程绿原酸损失大,得率降低,根据实验综合效果乙酸乙酯体积分数为0.8时比较理想,提取物与金银花的质量比为3.17%,绿原酸的质量分数86.4%。2.2 温度对提取绿原酸的影响
绿原酸易溶于水,但当温度降低时,溶解性变差,所以温度太低不利绿原酸的溶出,但温度过高时,会导致绿原酸分解,不同温度对提取绿原酸影响的实验结果见表2。
表2 不同温度对绿原酸提取影响的实验结果1)
温度 °C[1**********]0
原料 g[1**********]0
提取物 g0.770.850.930.760.650.51
绿原酸含量 %
71.578.286.185.084.283.3
。本工作用乙酸乙酯和稀盐酸混
合溶液作提取剂,从金银花中提取绿原酸,水是绿原酸溶出剂,盐酸是电离抑制剂,乙酸乙酯是萃取剂。
称取30g金银花(研成粉末),加入240mL乙酸乙酯和60mL0.05mol L盐酸,在65°C水浴上搅拌回流浸取3h,重复提取2次(重复提取实验盐酸用量每次递减20mL),趁热过滤,合并滤液分离出乙酸乙酯,用水洗涤,减压回收溶剂浓缩得到膏状物,用蒸馏水溶解膏状物过滤除杂,滤液在水浴上缓慢蒸发至干,真空干燥至恒重。1.2.2 绿原酸质量分数测定
采用分光光度法测定提取物中绿原酸的质量分数,准确称取40mg提取物,用甲醇溶解,在100mL容量瓶中定容,经过适当稀释,以甲醇作参比,用分光光度计,在324nm下测定溶液的吸光度,将吸光度值代入文献[8]绿原酸标准样品吸光度曲线方程中,计算提取物中绿原酸的质量分数。2 结果与讨论2.1 乙酸乙酯体积分数对提取绿原酸的影响
在乙酸乙酯一步法中,酯是萃取剂,盐酸水溶液是浸取剂,乙酸乙酯与稀盐酸的体积比对提取绿原酸有较大的影响,实验结果见表1。
表1 不同体积分数乙酸乙酯提取绿原酸的实验结果
乙酸乙酯体积分数
0.90.80.70.60.50.3
原料 g[1**********]0
提取物 g0.630.950.860.780.670.58
绿原酸含量 %
84.286.483.582.280.679.1
1)乙酸乙酯体积分数0.8.
2.3 绿原酸得率与提取时间的关系
在乙酸乙酯一步法提取绿原酸过程中,存在溶解和萃取平衡,提取时间太短,溶解和萃取均未达到平衡,绿原酸得率低。提取时间过长,提取率几乎不
再增加,实验结果见表3。
表3 提取时间对绿原酸得率的影响1)
提取时间 h
12348
原料 g3030303030
提物 g0.510.730.960.940.94
绿原酸含量 %
81.183.285.786.486.7
1)乙酸乙酯体积分数0.8,温度65°C.
2.4 绿原酸提取方法比较
由实验结果(表4)可见:乙酸乙酯一步萃取法明显优于其它方法。
2.5 绿原酸抑菌活性试验
采用平板法测试绿原酸对革兰氏阴性菌(大肠杆菌)和革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)的抑菌能力。培养皿和实验器材均经高温灭菌处理2h,普通琼稀碱调节为.2～7,经
第3期
表4 几种提取方法实验结果比较1)
提取方法稀醇法乙酸乙酯一步法水提醇沉法
原料 g303030
提取物 g1.610.971.18
绿原酸含量 %42.685.930.4
化 学 世 界 ·169·
乙酸乙酯一步法从金银花中提取绿原酸的最佳
绿原酸转移率 %64.380.133.8
实验条件为:乙酸乙酯体积分数0.8;提取时间3h;温度65°C。提取物与原料质量比3.21%;绿原酸的
质量分数86.3%。如果进一步提纯可得到高纯绿原酸;绿原酸抗金黄色葡萄球菌活性比抗大肠杆菌活性更强。参考文献:
[1] 贺志光,中医学[M].北京:人民卫生出版社,1983.
147.
[2] 吕维柏.中医治疗爱滋病展望[J].中医杂志,1992.
(9):49-51.
[3] 林启寿.中草药成分化学[M].北京:科学出版社,
1977.
[4] 马建华,钱素平,姚思德,等.绿原酸对脱鸟苷酸氧化
羟基加合物的快速修复[J].中国科学(B辑),1998,28(6):293-295.
[5] 刘海军,裘爱泳.绿原酸及其提取纯化和应用前景
[J].粮食油脂,2003(9):44-46.
[6] 冯文宇,田 吉.绿原酸提取工艺对比实验的研究
[J].沪洲医学院学报,1999,22(6):469-470.
[7] 刘祥兰,刘重芳,张 英.绿原酸提取工艺的比较研究
[J].中成药,2000,22(6):402-404.
[8] 阎巧娟,韩鲁佳,江正强.金银花中绿原酸提取纯化工
艺的优化[J].中国农业大学学报,2002,7(2):22-26.
[9] (日)关根达也,长谷川佑子著,滕藤,廖史书等译.溶
剂萃取化学[M].北京:原子能出版社,1981.
[10] 丁学民,胡佐良,杨末芝,等.常用中医方药手册[M].
长沙:湖南科技出版社,1982.
1)温度65°C,提取时间3h。
121°C灭菌处理30min,取15mL培养基倾入平皿中冷却至室温,将1mL菌液平铺于平板中涂抹均匀,
并在每只平板内放入4只钢圈,钢圈内准确加入一定剂量的药物及0.2mL生理盐水。以上所有操作均在100级净化台上进行。然后在37°C培养箱中培养24h,测量抑菌圈的面积,结果以抑菌圈直径表示,取3次试验平均值列于表5中。
表5 37°C绿原酸抑菌活性试验结果(以抑菌圈直径表示单
位毫米)
绿原酸浓度 μg·mL-1
[1**********]050
大肠杆菌 mm
1817161513
金黄色葡萄球菌 mm
2420191816
根据实验结果可以看出;绿原酸对革兰氏阴性菌(大肠杆菌)和革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)均有抑菌活性。但抗金黄色葡萄球菌的活性比抗大肠
[10]
杆菌活性更强,与文献结果一致。3 结论
2005年全国高中学生化学竞赛暨冬令营在沪开幕
由中国化学会主办,上海市化学化工学会和华东理工大学承办的2005年全国高中学生化学竞赛暨冬令营于2005年1月13—19日在上海千鹤宾馆举行。来自全国三十个省市和澳门特别行政区的优秀高中学生的代表和教师会聚上海,汇报学习成果,展示化学化工事业的后备力量。
中国化学会理事长、中科院院士白春礼、上海市副市长严隽琪、上海市人大常委会副主任胡炜、上海市科协主席沈文庆院士和中科院院士戴立信、胡英、陈凯先、中国工程院院士袁渭康等任冬令营顾问,指导冬令营的工作。
上海市化学化工学会理事长张培璋任冬令营营长。
2005年1月14日上午举行了开幕式。到会的领导有:上海市人大常委会副主任厉无畏、上海市科协副主席杨广生、上海市教委副主任瞿钧、上海市科委领导郁增荣、中国化学会副理事长钱逸泰院士、副秘书长方智、上海市化学化工学会理事长张培璋、荣誉理事长张耀祥、戴立信、副理事长徐静安、吕龙、华东理工大学校长钱旭红、党委书记沈伟国以及中国化学会、上海市化学化工学会和华东理工大学的相关领导同志。
开幕式由上海市化学化工学会副理事长徐静安主持。上海市化学化工学会理事长张培璋致了热情洋溢的欢迎词。
通过二天紧张、有序的化学理论和实验考试,由中国化学会组织的专家评审组进行了严格、认真的阅卷和反复权衡、评出一等奖48名;二等奖66名;三等奖41名。
(学会办公室)
第3期化 学 世 界 ·167·
金银花中绿原酸一步提取法及绿原酸抗菌活性
屈景年, 莫运春, 刘梦琴, 李 荣
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1
1
2
(1.衡阳师范学院化学与材料科学系,湖南衡阳421008,2南华大学附属第二医院,湖南衡阳421001)
摘 要:以乙酸乙酯和0.05mol LHCl组成的混合溶液作萃取剂,从金银花中一步提取绿原酸,并研究了乙酸乙酯的体积分数、温度、浸取时间对提取绿原酸的影响和绿原酸的抗菌活性,实验结果:提
取绿原酸最佳实验条件是:温度65°C,乙酸乙酯的体积分数0.8,浸取时间3h。提取物与金银花质量比为3.21%,绿原酸的质量分数86.3%;同时测得绿原酸抗金黄色葡萄球菌的活性比抗大肠杆菌强。
关键词:金银花;乙酸乙酯;提取;绿原酸;抗菌活性中图分类号:R284.2 文献标识码:A文章编号:0367-6358(2005)03-167-03
ExtractionofChlorogenicAcidfromFlosLoniceraebyOne-step-method
andAntimicrobialAbilitiesofChlorogenicAcid
QUJing-nian, MOYun-chun, LIUMeng-qin, LIRong
1
1
1
2
(1DepartmentofChemistryHengYangTeacher'sCollege,HunanHengyang421008,China;2TheSecondHospitalAffiliatedofNanHuaUniversity,HunanHengyang421001,China)
Abstract:Chlorogenicacidwasextractedfromflosloniceraebyusingone-step-method.Thesolventwasamixedsolutioinofethylacetateand0.05mol LHCl.Theeffectofthevolumefractionofethylacetate,tempeatureandtimeontheextractionofchlorogenicacidwasstudied.Theantimicrobialabilitiesofchlorogenicacidwerealsostudied.Theoptimumconditionsare:thevolumefractionofethylacetate,0.8;thetemperature,65°C;andtime,3h.Themassratio
oftheproducttoflosloniceraeis3.21%,andthepurityofchlorogenicacidis86.3%.TheantimicrobialabilitiesofchlorogenicacidagainstthestaphylococcusaurousisbetterthanthatagainstEscherichiacoli.Keywords:floslonicerae;ethyacetate;extraction;chlorogenicacid;antimicrobialabilities
金银花(Floslonicerae)是我国民间常用中草药,其味甘性寒,具有清热解毒功能
[1]
绿原酸除医用外,还广泛用于食品保鲜剂和化妆品的抗衰老剂。具有十分广阔的应用前景
[4,5]
。近年研究发现:
[2]
。
金银花还具有抗HIV病毒和抗肿瘤等作用。中医药理研究表明:金银花的主要药物活性成分是绿原酸(Chlorogenicacid),其化学式C16H18O9,结构式为:
[3]
因而许多研究者对提取绿原酸产生极大兴趣,目前,
国内报道绿原酸的提取工艺主要有稀醇法、水浸醇沉法和水提法等方法,这些提取方法得到的绿原酸纯度低,要得到较纯的样品还需要进行提纯,如
[8]
乙酸乙酯萃取提纯法。提取周期长、溶剂用量大、成本偏高。鉴于以上原因,笔者在前人研究的基础上,探讨了乙酸乙酯一步法从金银花中提取绿原酸,
[6,7]
收稿日期:2004-03-12;修回日期:2004-03-25
基金项目:湖南省教育厅自然科学基金资助项目(03C091).
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·168· 化 学 世 界2005年
简化了提取工艺,并且提高了提取物中绿原酸的相对含量,是一项具有实用价值的方法。1 实验部分1.1 材料与仪器
金银花购于衡阳市敬一堂大药房中药部;甲醇、乙酸乙酯、盐酸(用蒸馏水配成0.05mol L的稀溶液备用)均为分析纯试剂(上海化学试剂公司);试验菌种(大肠杆菌、金黄色葡萄球菌)由南华大学附属第二医院提供,浓度为5000万个 mL,经稀释后为10万个 mL备用。UV-2501型紫外分光度计(日本岛津);PR-52AA旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂);恒温水浴(河南英谷恒温器厂);回流提取器(自组装)。1.2 实验方法1.2.1 绿原酸的提取
绿原酸是一种有机弱酸,在低酸度溶液中其电离过程被抑制,主要以分子形式存在,有利于用乙酸乙酯进行液-液萃取
[9]
从表1结果可见:乙酸乙酯体积分数较高时,水所占比例少不利于金银花的溶胀,绿原酸难以浸入液相,提取物的质量减少,提取率下降,反之,盐酸水溶液体积分数高时,浸取杂质的种类及含量都增加,造成分离过程绿原酸损失大,得率降低,根据实验综合效果乙酸乙酯体积分数为0.8时比较理想,提取物与金银花的质量比为3.17%,绿原酸的质量分数86.4%。2.2 温度对提取绿原酸的影响
绿原酸易溶于水,但当温度降低时,溶解性变差,所以温度太低不利绿原酸的溶出,但温度过高时,会导致绿原酸分解,不同温度对提取绿原酸影响的实验结果见表2。
表2 不同温度对绿原酸提取影响的实验结果1)
温度 °C[1**********]0
原料 g[1**********]0
提取物 g0.770.850.930.760.650.51
绿原酸含量 %
71.578.286.185.084.283.3
。本工作用乙酸乙酯和稀盐酸混
合溶液作提取剂,从金银花中提取绿原酸,水是绿原酸溶出剂,盐酸是电离抑制剂,乙酸乙酯是萃取剂。
称取30g金银花(研成粉末),加入240mL乙酸乙酯和60mL0.05mol L盐酸,在65°C水浴上搅拌回流浸取3h,重复提取2次(重复提取实验盐酸用量每次递减20mL),趁热过滤,合并滤液分离出乙酸乙酯,用水洗涤,减压回收溶剂浓缩得到膏状物,用蒸馏水溶解膏状物过滤除杂,滤液在水浴上缓慢蒸发至干,真空干燥至恒重。1.2.2 绿原酸质量分数测定
采用分光光度法测定提取物中绿原酸的质量分数,准确称取40mg提取物,用甲醇溶解,在100mL容量瓶中定容,经过适当稀释,以甲醇作参比,用分光光度计,在324nm下测定溶液的吸光度,将吸光度值代入文献[8]绿原酸标准样品吸光度曲线方程中,计算提取物中绿原酸的质量分数。2 结果与讨论2.1 乙酸乙酯体积分数对提取绿原酸的影响
在乙酸乙酯一步法中,酯是萃取剂,盐酸水溶液是浸取剂,乙酸乙酯与稀盐酸的体积比对提取绿原酸有较大的影响,实验结果见表1。
表1 不同体积分数乙酸乙酯提取绿原酸的实验结果
乙酸乙酯体积分数
0.90.80.70.60.50.3
原料 g[1**********]0
提取物 g0.630.950.860.780.670.58
绿原酸含量 %
84.286.483.582.280.679.1
1)乙酸乙酯体积分数0.8.
2.3 绿原酸得率与提取时间的关系
在乙酸乙酯一步法提取绿原酸过程中,存在溶解和萃取平衡,提取时间太短,溶解和萃取均未达到平衡,绿原酸得率低。提取时间过长,提取率几乎不
再增加,实验结果见表3。
表3 提取时间对绿原酸得率的影响1)
提取时间 h
12348
原料 g3030303030
提物 g0.510.730.960.940.94
绿原酸含量 %
81.183.285.786.486.7
1)乙酸乙酯体积分数0.8,温度65°C.
2.4 绿原酸提取方法比较
由实验结果(表4)可见:乙酸乙酯一步萃取法明显优于其它方法。
2.5 绿原酸抑菌活性试验
采用平板法测试绿原酸对革兰氏阴性菌(大肠杆菌)和革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)的抑菌能力。培养皿和实验器材均经高温灭菌处理2h,普通琼稀碱调节为.2～7,经
第3期
表4 几种提取方法实验结果比较1)
提取方法稀醇法乙酸乙酯一步法水提醇沉法
原料 g303030
提取物 g1.610.971.18
绿原酸含量 %42.685.930.4
化 学 世 界 ·169·
乙酸乙酯一步法从金银花中提取绿原酸的最佳
绿原酸转移率 %64.380.133.8
实验条件为:乙酸乙酯体积分数0.8;提取时间3h;温度65°C。提取物与原料质量比3.21%;绿原酸的
质量分数86.3%。如果进一步提纯可得到高纯绿原酸;绿原酸抗金黄色葡萄球菌活性比抗大肠杆菌活性更强。参考文献:
[1] 贺志光,中医学[M].北京:人民卫生出版社,1983.
147.
[2] 吕维柏.中医治疗爱滋病展望[J].中医杂志,1992.
(9):49-51.
[3] 林启寿.中草药成分化学[M].北京:科学出版社,
1977.
[4] 马建华,钱素平,姚思德,等.绿原酸对脱鸟苷酸氧化
羟基加合物的快速修复[J].中国科学(B辑),1998,28(6):293-295.
[5] 刘海军,裘爱泳.绿原酸及其提取纯化和应用前景
[J].粮食油脂,2003(9):44-46.
[6] 冯文宇,田 吉.绿原酸提取工艺对比实验的研究
[J].沪洲医学院学报,1999,22(6):469-470.
[7] 刘祥兰,刘重芳,张 英.绿原酸提取工艺的比较研究
[J].中成药,2000,22(6):402-404.
[8] 阎巧娟,韩鲁佳,江正强.金银花中绿原酸提取纯化工
艺的优化[J].中国农业大学学报,2002,7(2):22-26.
[9] (日)关根达也,长谷川佑子著,滕藤,廖史书等译.溶
剂萃取化学[M].北京:原子能出版社,1981.
[10] 丁学民,胡佐良,杨末芝,等.常用中医方药手册[M].
长沙:湖南科技出版社,1982.
1)温度65°C,提取时间3h。
121°C灭菌处理30min,取15mL培养基倾入平皿中冷却至室温,将1mL菌液平铺于平板中涂抹均匀,
并在每只平板内放入4只钢圈,钢圈内准确加入一定剂量的药物及0.2mL生理盐水。以上所有操作均在100级净化台上进行。然后在37°C培养箱中培养24h,测量抑菌圈的面积,结果以抑菌圈直径表示,取3次试验平均值列于表5中。
表5 37°C绿原酸抑菌活性试验结果(以抑菌圈直径表示单
位毫米)
绿原酸浓度 μg·mL-1
[1**********]050
大肠杆菌 mm
1817161513
金黄色葡萄球菌 mm
2420191816
根据实验结果可以看出;绿原酸对革兰氏阴性菌(大肠杆菌)和革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)均有抑菌活性。但抗金黄色葡萄球菌的活性比抗大肠
[10]
杆菌活性更强,与文献结果一致。3 结论
2005年全国高中学生化学竞赛暨冬令营在沪开幕
由中国化学会主办,上海市化学化工学会和华东理工大学承办的2005年全国高中学生化学竞赛暨冬令营于2005年1月13—19日在上海千鹤宾馆举行。来自全国三十个省市和澳门特别行政区的优秀高中学生的代表和教师会聚上海,汇报学习成果,展示化学化工事业的后备力量。
中国化学会理事长、中科院院士白春礼、上海市副市长严隽琪、上海市人大常委会副主任胡炜、上海市科协主席沈文庆院士和中科院院士戴立信、胡英、陈凯先、中国工程院院士袁渭康等任冬令营顾问,指导冬令营的工作。
上海市化学化工学会理事长张培璋任冬令营营长。
2005年1月14日上午举行了开幕式。到会的领导有:上海市人大常委会副主任厉无畏、上海市科协副主席杨广生、上海市教委副主任瞿钧、上海市科委领导郁增荣、中国化学会副理事长钱逸泰院士、副秘书长方智、上海市化学化工学会理事长张培璋、荣誉理事长张耀祥、戴立信、副理事长徐静安、吕龙、华东理工大学校长钱旭红、党委书记沈伟国以及中国化学会、上海市化学化工学会和华东理工大学的相关领导同志。
开幕式由上海市化学化工学会副理事长徐静安主持。上海市化学化工学会理事长张培璋致了热情洋溢的欢迎词。
通过二天紧张、有序的化学理论和实验考试,由中国化学会组织的专家评审组进行了严格、认真的阅卷和反复权衡、评出一等奖48名;二等奖66名;三等奖41名。
(学会办公室)