高中化学选修五系列3脂肪烃和芳香烃

脂肪烃和芳香烃

一、脂肪烃的结构与性质

1.脂肪烃组成、结构特点和通式

3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应

光照

②分解反应

③燃烧反应

3n+1点燃

燃烧通式为CnH2n+2O2――→nCO2+(n+1)H2O。

2(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。 ②燃烧反应

3n点燃

燃烧通式为CnH2n+O2――→nCO2+nH2O。

2③加成反应

CH2==CH—CH3+

Br2―→催化剂

CH2==CH—CH3+H2O―△―→

CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→。

CH2==CH—CH==CH2+Br2―→④加聚反应

(1,4-加成)。

催化剂如nCH2==CH—CH3――→(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。如: KMnO4

CH≡CH――→(主要产物)。 H2SO4②燃烧反应

3n-1点燃燃烧通式为CnH2n-2O2――→nCO2+(n-1)H2O。

2③加成反应

催化剂

CH≡CH+H2―△― 催化剂CH≡CH+2H2―△― ④加聚反应

如nCH≡CH――→--[CH=CH-]-n

催化剂

题组一 脂肪烃的结构与性质

1、某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃:_______________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有__________种。(不包括立

体异构,下同)

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有__________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有__________种。 答案 (1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6

解析 (1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

2、有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CHCHCH3可简写为

。有机物X的键

线式为,下列说法不正确的是 ( )

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 答案 D

解析 本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯

()互为同分异构体;X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,

X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 题组二 常见反应类型

1、按要求填写下列空白

(1)CH3CH=CH2+( )―→

,反应类型:________;

(2) +( )―→,反应类型:________;

(3)( )+Br2―→,反应类型:

_______________________________________________;

一定条件

――→

(4)( ) ,反应类型:

________________________________________; (5)CH3CH=CH2

酸性KMnO4溶液

――→

CH3COOH+( ),反应类型:

_________________________________________。

答案 (1)Cl2 加成反应 (3)Br2 加成反应

(5)CO2 氧化反应

常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。

(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。 烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解

二、芳香烃的结构与性质

题组一 芳香烃的同分异构体

1.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案 B

解析 该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。

题组一 芳香烃的同分异构体

1.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案 B

解析 该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。

2、已知甲苯(

A.4种 C.3种

)苯环上的二氯取代物有6种,则甲苯苯环上的三氯取代物有( D )

B.5种 D.6种

3.(2014·南昌模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )。

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种

B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种

D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物

解析 含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。

答案 B

题组二 芳香烃的性质及应用

1、(2014·成都诊断)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )。

A.己烯、苯、四氯化碳 C.己烷、苯、环己烷

B.苯、己炔、己烯 D.甲苯、己烷、己烯

解析 己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,油状液体在下层,A正确;己炔、己烯均能使溴水褪色,B错误;C项三种物质均比水的密度小,油状液体均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。

答案 A

2、(2013全国新课标Ⅱ卷)下列叙述中,错误的是(D )

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 3、柑橘中柠檬烯的结构可表示为A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 答案 B

解析 根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。

4、下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图。其中A为具支试管改制成的反应容器,在

其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入铁屑粉少量。

,下列关于这种物质的说法中正确的是( )

填写下列空白:(注:溴苯与NaOH溶液不可以发生水解反应)

(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反

应的化学方程式(有机物写结构简式):(2分)

______________________________________________________ __________________ _________________________________________ _______________________________。 (2)试管C中苯的作用是_________;反应开始后,观察D和E试管,看到的现象为:D中:

__ _

_________ ;E中:________ ______。(各2分) (3)反应2 min至3 min后,在B中的NaOH溶液可观察到的现象是(2分)

________________________________________________________________________。 (4)在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有________(填字母)。(2分,错选无分) (5)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步现象明显;③对产品便于

观察这3个优点外,还有一个优点是:(2分)_________________________________。

苯与苯的同系物化学性质的区别

1.苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或FeBr3催化时,发生苯环上的取代。

2.烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

脂肪烃和芳香烃

一、脂肪烃的结构与性质

1.脂肪烃组成、结构特点和通式

3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应

光照

②分解反应

③燃烧反应

3n+1点燃

燃烧通式为CnH2n+2O2――→nCO2+(n+1)H2O。

2(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。 ②燃烧反应

3n点燃

燃烧通式为CnH2n+O2――→nCO2+nH2O。

2③加成反应

CH2==CH—CH3+

Br2―→催化剂

CH2==CH—CH3+H2O―△―→

CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→。

CH2==CH—CH==CH2+Br2―→④加聚反应

(1,4-加成)。

催化剂如nCH2==CH—CH3――→(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。如: KMnO4

CH≡CH――→(主要产物)。 H2SO4②燃烧反应

3n-1点燃燃烧通式为CnH2n-2O2――→nCO2+(n-1)H2O。

2③加成反应

催化剂

CH≡CH+H2―△― 催化剂CH≡CH+2H2―△― ④加聚反应

如nCH≡CH――→--[CH=CH-]-n

催化剂

题组一 脂肪烃的结构与性质

1、某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃:_______________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有__________种。(不包括立

体异构,下同)

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有__________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有__________种。 答案 (1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6

解析 (1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

2、有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CHCHCH3可简写为

。有机物X的键

线式为,下列说法不正确的是 ( )

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 答案 D

解析 本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯

()互为同分异构体;X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,

X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 题组二 常见反应类型

1、按要求填写下列空白

(1)CH3CH=CH2+( )―→

,反应类型:________;

(2) +( )―→,反应类型:________;

(3)( )+Br2―→,反应类型:

_______________________________________________;

一定条件

――→

(4)( ) ,反应类型:

________________________________________; (5)CH3CH=CH2

酸性KMnO4溶液

――→

CH3COOH+( ),反应类型:

_________________________________________。

答案 (1)Cl2 加成反应 (3)Br2 加成反应

(5)CO2 氧化反应

常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。

(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。 烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解

二、芳香烃的结构与性质

题组一 芳香烃的同分异构体

1.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案 B

解析 该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。

题组一 芳香烃的同分异构体

1.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案 B

解析 该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。

2、已知甲苯(

A.4种 C.3种

)苯环上的二氯取代物有6种,则甲苯苯环上的三氯取代物有( D )

B.5种 D.6种

3.(2014·南昌模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )。

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种

B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种

D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物

解析 含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。

答案 B

题组二 芳香烃的性质及应用

1、(2014·成都诊断)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )。

A.己烯、苯、四氯化碳 C.己烷、苯、环己烷

B.苯、己炔、己烯 D.甲苯、己烷、己烯

解析 己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,油状液体在下层,A正确;己炔、己烯均能使溴水褪色,B错误;C项三种物质均比水的密度小,油状液体均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。

答案 A

2、(2013全国新课标Ⅱ卷)下列叙述中,错误的是(D )

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 3、柑橘中柠檬烯的结构可表示为A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 答案 B

解析 根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。

4、下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图。其中A为具支试管改制成的反应容器,在

其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入铁屑粉少量。

,下列关于这种物质的说法中正确的是( )

填写下列空白:(注:溴苯与NaOH溶液不可以发生水解反应)

(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反

应的化学方程式(有机物写结构简式):(2分)

______________________________________________________ __________________ _________________________________________ _______________________________。 (2)试管C中苯的作用是_________;反应开始后,观察D和E试管,看到的现象为:D中:

__ _

_________ ;E中:________ ______。(各2分) (3)反应2 min至3 min后,在B中的NaOH溶液可观察到的现象是(2分)

________________________________________________________________________。 (4)在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有________(填字母)。(2分,错选无分) (5)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步现象明显;③对产品便于

观察这3个优点外,还有一个优点是:(2分)_________________________________。

苯与苯的同系物化学性质的区别

1.苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或FeBr3催化时,发生苯环上的取代。

2.烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。


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