自己在网上找的关于芳香性的判定问题！！！（经典）
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域, 具有离域能, 体系能量低, 较稳定. 在化学性质上表现为易进行亲电取代反应, 不易进行加成反应和氧化反应, 这种物理, 化学性质称为芳香性.
一, 芳香性判据——Hückel 规则
Hückel 规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系, 它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,3,…整数), 就有芳香性(当 n>7 时, 有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性, 那就是废话了.
非苯芳烃:凡符合Hückel 规则, 不含苯环的具有芳香性的烃类化合物, 非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.
二, 一些 非苯芳烃
1. 环多烯烃:(通式
CnHn ) 又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯). 环丁烯, 苯, 环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯. 它们是否具有芳香性, 可按Hückel 规则判断, 首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内, 其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性. 又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻, 使环上碳原子不能在一个平面内, 故无芳香性.
2, 芳香离子:某些烃无芳香性, 但转变成离子后, 则有可能显示芳香性. 如环戊二烯无芳香性, 但形成负离子后, 不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上, 且有 6 个 π 电子(n=1),故有芳香性. 与此相似, 环辛四烯的两价负离子也具有芳香性. 因为形成负离子后, 原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形, 且有 10 个 π 电子(n=2),故有芳香性.
环戊二烯负离子
其它某些离子也具有芳香性, 例如, 环丙烯正离子(Ⅰ), 环丁二烯两价正离子(Ⅱ) 和两价负离子(Ⅲ), 环庚三烯正离子(Ⅳ). 因为它们都具有平面结构, 且 π 电子数分别位 2,2,6,6, 符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.
3, 稠环体系:与苯相似, 萘, 蒽, 菲等稠环芳烃, 由于它们的成环碳原子都在同一个平面上, 且 π 电子数分别为 10 和 14, 符合 Hückel 规则, 具有芳香性. 虽然萘, 蒽, 菲是稠环芳烃, 但构成环的碳原子都处在最外层的环上, 可看成是单环共轭多烯, 故可用 Hück el 规则来判断其芳香性.
与萘, 蒽, 等稠环芳烃相似, 对于非苯系的稠环化合物, 如果考虑其成环原子的外围 π 电子, 也可用 Hückel 规则判断其芳香性. 例如, 薁(蓝烃) 是由一个五元环和一个七元环稠合而成的, 其成环原子的外围 π 电子有 10 个, 相当于[10]轮烯, 符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.
三.π 电子数的计算
也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了, 比如:觉得怎么同是N 原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去, 有时候又不要呢. 我以前就是这样的, 现在基本知道判断芳香性了, 只是有点经验, 有些具体原理我还是不懂. 下面是我的一些心得体会, 若有错误还请留言指正. 下面用的例子中的杂原子是N, 其他原子类推.
吡咯的N 的孤对电子要算进去, 在家两双键上的4个电子, 共有6电子, 有芳香性.
吡啶中N 原子上连有双键,N 上孤对电子不能算进去, 三双键共轭, 共有6个π电子, 有芳香性.
两个N 都与双键相连, 孤对电子也都不算, 还是6个π电子
有一个N 与双键相连, 有一个没有. 按以上的思路, 与双键相连的N 上的孤对电子不算进去, 而右边的N 原子上的孤对电子要算进去, 结果也是6个π电子
这种结构的也具有芳香性, 看起来这个七元环没有达到共轭结构, 我的也是经验, 两双键中间隔了一个碳正离子, 你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数, 也是6个. 注意:若隔的是碳负离子就不能这样了, 一定要是碳正离子才可以这样算.
这个和上面那个有点相似, 但隔的是碳负离子, 一个碳负离子算2个电子, 图中有2个碳负离子, 还有3个双键, 有10个π电子.
图中左边, 一双键连接两个环, 可以写出它的共振体, 当然尽量往有芳香性的写, 而且芳香性的环稳定, 贡献大. 这样下面的五元环有6π电子, 上面的三元环有2π电子. 都有芳香性.
因为三键中两π键互相垂直, 孤只有一个能与其他双键共轭, 这样计算π电子数为14
自己在网上找的关于芳香性的判定问题！！！（经典）
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域, 具有离域能, 体系能量低, 较稳定. 在化学性质上表现为易进行亲电取代反应, 不易进行加成反应和氧化反应, 这种物理, 化学性质称为芳香性.
一, 芳香性判据——Hückel 规则
Hückel 规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系, 它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,3,…整数), 就有芳香性(当 n>7 时, 有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性, 那就是废话了.
非苯芳烃:凡符合Hückel 规则, 不含苯环的具有芳香性的烃类化合物, 非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.
二, 一些 非苯芳烃
1. 环多烯烃:(通式
CnHn ) 又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯). 环丁烯, 苯, 环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯. 它们是否具有芳香性, 可按Hückel 规则判断, 首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内, 其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性. 又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻, 使环上碳原子不能在一个平面内, 故无芳香性.
2, 芳香离子:某些烃无芳香性, 但转变成离子后, 则有可能显示芳香性. 如环戊二烯无芳香性, 但形成负离子后, 不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上, 且有 6 个 π 电子(n=1),故有芳香性. 与此相似, 环辛四烯的两价负离子也具有芳香性. 因为形成负离子后, 原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形, 且有 10 个 π 电子(n=2),故有芳香性.
环戊二烯负离子
其它某些离子也具有芳香性, 例如, 环丙烯正离子(Ⅰ), 环丁二烯两价正离子(Ⅱ) 和两价负离子(Ⅲ), 环庚三烯正离子(Ⅳ). 因为它们都具有平面结构, 且 π 电子数分别位 2,2,6,6, 符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.
3, 稠环体系:与苯相似, 萘, 蒽, 菲等稠环芳烃, 由于它们的成环碳原子都在同一个平面上, 且 π 电子数分别为 10 和 14, 符合 Hückel 规则, 具有芳香性. 虽然萘, 蒽, 菲是稠环芳烃, 但构成环的碳原子都处在最外层的环上, 可看成是单环共轭多烯, 故可用 Hück el 规则来判断其芳香性.
与萘, 蒽, 等稠环芳烃相似, 对于非苯系的稠环化合物, 如果考虑其成环原子的外围 π 电子, 也可用 Hückel 规则判断其芳香性. 例如, 薁(蓝烃) 是由一个五元环和一个七元环稠合而成的, 其成环原子的外围 π 电子有 10 个, 相当于[10]轮烯, 符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.
三.π 电子数的计算
也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了, 比如:觉得怎么同是N 原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去, 有时候又不要呢. 我以前就是这样的, 现在基本知道判断芳香性了, 只是有点经验, 有些具体原理我还是不懂. 下面是我的一些心得体会, 若有错误还请留言指正. 下面用的例子中的杂原子是N, 其他原子类推.
吡咯的N 的孤对电子要算进去, 在家两双键上的4个电子, 共有6电子, 有芳香性.
吡啶中N 原子上连有双键,N 上孤对电子不能算进去, 三双键共轭, 共有6个π电子, 有芳香性.
两个N 都与双键相连, 孤对电子也都不算, 还是6个π电子
有一个N 与双键相连, 有一个没有. 按以上的思路, 与双键相连的N 上的孤对电子不算进去, 而右边的N 原子上的孤对电子要算进去, 结果也是6个π电子
这种结构的也具有芳香性, 看起来这个七元环没有达到共轭结构, 我的也是经验, 两双键中间隔了一个碳正离子, 你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数, 也是6个. 注意:若隔的是碳负离子就不能这样了, 一定要是碳正离子才可以这样算.
这个和上面那个有点相似, 但隔的是碳负离子, 一个碳负离子算2个电子, 图中有2个碳负离子, 还有3个双键, 有10个π电子.
图中左边, 一双键连接两个环, 可以写出它的共振体, 当然尽量往有芳香性的写, 而且芳香性的环稳定, 贡献大. 这样下面的五元环有6π电子, 上面的三元环有2π电子. 都有芳香性.
因为三键中两π键互相垂直, 孤只有一个能与其他双键共轭, 这样计算π电子数为14