阿司匹林练习
1．（2009浙江)由乙酰水杨酸(ASS)制成的阿司匹林是德国一家制药公司于1899年合成出的止痛剂(Pain Reliefers)。长时间以来一直被广泛的使用，现在每年的需求量仍是很高。ASS可由下列反应序列合成制得：
(1)写出A与B的结构简式及B与乙酸酐反应的化学方程式
(2)B物质与乙酸酐反应时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，其结构简式为 。为了除去此物质，可在产物中加入_______溶液，再经过滤、酸化等步骤可得较纯净的ASS。
(3)为了测定自制乙酰水杨酸的纯度，一般可采用以下步骤：准确称取自制的乙酰水杨酸三份，每份约0．25g，分别置于250mL锥形瓶中，加入25 mL 95％乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性)，摇动使其溶解，再向其中加入适量酚酞指示剂，用准确浓度的NaOH溶液滴定至出现微红色，30秒钟不变色为终点，分别记录所消耗NaOH溶液的体积，根据所消耗NaOH溶液的体积，分别计算乙酰水杨酸的质量分数。在上述测定过程中，为防止乙酰水杨酸在滴定过程中水解，应如何正确操作?并说明理由。
(4)为了测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量，通常采用返滴定法。步骤为：称取10片药物(设总质量为w总／g)，研细混匀后，准确称取一定量(G／g)药粉于锥形瓶中，加入V1／mL(过量)的NaOH标准溶液[浓度c(NaOH)／mol·L-1]，于水浴上加热使乙酰基水解完全后，再用HCl标准溶液[浓度c(HCl)／mol·L-1]回滴，以酚酞为指示剂，耗去HCl溶液V2／mL。请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量(g／片)的计算式。
已知乙酰水杨酸可溶于NaOH溶液中，并生成水杨酸盐和乙酸盐。其溶解反应式可表示为：
乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g·mol，水杨酸的pKal=3．0，pKa2=13．1，乙酸的pKa=4．75
-1
COOH
2．（2012）阿司匹林（乙酰水杨酸，OOCCH3）是世界上应用最广泛的解热、镇
痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本
操作流程如下：
主要试剂和产品的物理常数
请根据以上信息回答下列问题：
⑴ 制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是
。
⑵ 写出制备阿司匹林的化学方程式 。
⑶ ① 合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是 。
② 抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是 。
⑷ 提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤，则加饱和
NaHCO3溶液的目的是 。
另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：
⑸ 改进的提纯方法中加热同流的装置如图所示，
① 使用温度计的目的是 。
冷凝水的流进方向是 。（填“b”或“c”）。
② 重结品提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因 。
⑹ 检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
⑺ 该学习小组在实验中原料用量：2.0 g水杨酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3)，最终称得产品m＝2.2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为
。
20．(14分)
(1)
(A、B的结构简式各1分，化学方程式2分)
(2)
(2分) 碳酸氢钠溶液(1分)
(3)滴定需在不断振荡下且较快地进行(1分)，理由是防止因NaOH局部过浓(1分) 和滴定时间过长而使产品水解(1分)
(4)由于水杨酸的pKal=3.0，pKa2=13.1，乙酸的pKa=4.75，而酚酞终点pH=9.0，可见终点时产物为：
，因此在测定中，每一摩尔的乙酰水杨酸消耗2mol的NaOH。
(4分)
23．⑴ 防止乙酸酐水解（1分）
⑵（2分） ⑶ ① 水浴加热（1分）
② 关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（冰水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物（2分）
⑷ 使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物
分离（2分）
⑸ ① 控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解（1分）；b（1分）
② 水杨酸易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来（2分）
⑹ 取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸（1
分）
⑺ 84.6%（2分）
阿司匹林练习
1．（2009浙江)由乙酰水杨酸(ASS)制成的阿司匹林是德国一家制药公司于1899年合成出的止痛剂(Pain Reliefers)。长时间以来一直被广泛的使用，现在每年的需求量仍是很高。ASS可由下列反应序列合成制得：
(1)写出A与B的结构简式及B与乙酸酐反应的化学方程式
(2)B物质与乙酸酐反应时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，其结构简式为 。为了除去此物质，可在产物中加入_______溶液，再经过滤、酸化等步骤可得较纯净的ASS。
(3)为了测定自制乙酰水杨酸的纯度，一般可采用以下步骤：准确称取自制的乙酰水杨酸三份，每份约0．25g，分别置于250mL锥形瓶中，加入25 mL 95％乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性)，摇动使其溶解，再向其中加入适量酚酞指示剂，用准确浓度的NaOH溶液滴定至出现微红色，30秒钟不变色为终点，分别记录所消耗NaOH溶液的体积，根据所消耗NaOH溶液的体积，分别计算乙酰水杨酸的质量分数。在上述测定过程中，为防止乙酰水杨酸在滴定过程中水解，应如何正确操作?并说明理由。
(4)为了测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量，通常采用返滴定法。步骤为：称取10片药物(设总质量为w总／g)，研细混匀后，准确称取一定量(G／g)药粉于锥形瓶中，加入V1／mL(过量)的NaOH标准溶液[浓度c(NaOH)／mol·L-1]，于水浴上加热使乙酰基水解完全后，再用HCl标准溶液[浓度c(HCl)／mol·L-1]回滴，以酚酞为指示剂，耗去HCl溶液V2／mL。请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量(g／片)的计算式。
已知乙酰水杨酸可溶于NaOH溶液中，并生成水杨酸盐和乙酸盐。其溶解反应式可表示为：
乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g·mol，水杨酸的pKal=3．0，pKa2=13．1，乙酸的pKa=4．75
-1
COOH
2．（2012）阿司匹林（乙酰水杨酸，OOCCH3）是世界上应用最广泛的解热、镇
痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本
操作流程如下：
主要试剂和产品的物理常数
请根据以上信息回答下列问题：
⑴ 制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是
。
⑵ 写出制备阿司匹林的化学方程式 。
⑶ ① 合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是 。
② 抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是 。
⑷ 提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤，则加饱和
NaHCO3溶液的目的是 。
另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：
⑸ 改进的提纯方法中加热同流的装置如图所示，
① 使用温度计的目的是 。
冷凝水的流进方向是 。（填“b”或“c”）。
② 重结品提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因 。
⑹ 检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
⑺ 该学习小组在实验中原料用量：2.0 g水杨酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3)，最终称得产品m＝2.2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为
。
20．(14分)
(1)
(A、B的结构简式各1分，化学方程式2分)
(2)
(2分) 碳酸氢钠溶液(1分)
(3)滴定需在不断振荡下且较快地进行(1分)，理由是防止因NaOH局部过浓(1分) 和滴定时间过长而使产品水解(1分)
(4)由于水杨酸的pKal=3.0，pKa2=13.1，乙酸的pKa=4.75，而酚酞终点pH=9.0，可见终点时产物为：
，因此在测定中，每一摩尔的乙酰水杨酸消耗2mol的NaOH。
(4分)
23．⑴ 防止乙酸酐水解（1分）
⑵（2分） ⑶ ① 水浴加热（1分）
② 关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（冰水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物（2分）
⑷ 使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物
分离（2分）
⑸ ① 控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解（1分）；b（1分）
② 水杨酸易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来（2分）
⑹ 取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸（1
分）
⑺ 84.6%（2分）