・论文・
肿节风抗肿瘤活性部位的化学成分
王
菲１，袁胜涛２，朱丹妮¨
１中国药科大学中药复方研究室，南京２１００３８２中国药科大学新药筛选中心，南京２１００３８
【摘要】目的：研究肿节风（鼬ｒｃ０删胁“ｎ６ｒｎ（ｎｕｌｌｂ．）Ｎａｋａｉ）抗肿瘤活性部位及其化学成分。方法：用
ＤＡ２０ｌ大孔树脂柱分离部位，从体内动物瘤实验确定抗肿瘤活性部位；采用各种色谱方法对活性部位的化学成分进行分离，根据理化常数和波谱数据鉴定化合物结构。结果：９５％乙醇洗脱部位具有显著的抗肿瘤活性，从
此活性部位共分离得到１３个化合物，分别鉴定为：３，３’．双异秦皮定（３，３’－ｂｉｉ鲫ｆ融ｉｄｉｎ，１），球松素（ｐｉｎｏｓｔｍｂｉｎ，２），异秦皮定（ｉｓｏｆ瞰ｉｄｉｎ，３），棕榈酸（ｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ，４），白术内酯Ⅲ（ａｔｍｃｔｙｌｅｎ０１ｉｄｅⅢ，５），金粟兰内酯Ｅ（ｃｈｌｏｒａｎｔｈａ】ａｃｔｏｎｅ
Ｅ，６），正十五烷酸（ｐｅｎｔａｄｅｃａｌｌｏｉｃａｃｉｄ，７），５．羟基一７，４’一二甲氧基二氢黄酮（５－ｈｖｄｍｘｖ一７，４’一ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｎａｖ锄（）ｎｅ，８），伊斯坦布林Ａ（ｉｓｔａｎｂｌｌ】ｉｎＡ，９），２’，４’一二羟基一６’一甲氧基二氢查尔酮（ｕｖａＩｌ９０ｌｅｔｉｎ，１０），６，７一二甲氧基香豆素（ｓｃｏｐａｍｎｅ，１１），ｐ谷甾醇（ｐｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，１２），胡萝卜串（ｄａｕｃｏｓｔｅｍｌ，１３）。结论：化合物ｌ为新化合物，化合物５，７，１ｌ为首次从该
植物中得到，化合物１—７、９—１１对抑制肿瘤细胞生长有弱效。
【关键词】
肿节风；抗肿瘤；化学成分；３，３’．双异秦皮定
【中图分类号】Ｒ２８４．１；Ｒ２８５．５【文献标识码】Ａ【文章编号】１６７２—３６５１（２００７）０３．０１７４—０５
肿节风为我国南方诸省常用民间草药，主产于江西、广东、广西等省区。商品为金粟兰科
２），异秦皮定（ｉｓｏｆＩ微ｉｄｉｎ，３），棕榈酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ
ａｃｉｄ，
４），白术内酯Ⅲ（ａｔｒａｃｔｖｌｅｎｏｌｉｄｅⅢ，５），金粟兰内酯Ｅ
（ｃ｝ｌｌｏⅫｔｈａｅｅａｅ）植物草珊瑚船，１懈瑚№砌６ｍ
（ｎｕｎｂ．）Ｎａｋａｉ的干燥全草。肿节风味苦、辛，性微温，具有祛风通络，活血驱瘀，抗菌消炎的功效，中成药草珊瑚含片即以肿节风为主要原料。经研究表明肿节风具有抗肿瘤活性¨ｊ。目前对肿节风有化学成分、制剂的质量控制和药理作用等方面的研究ｌｌ＇２Ｉ，但是尚未有肿节风抗肿瘤活性部位及其成分研究的报道。因此，为了阐明肿节风抗肿瘤活性部位的化学成分，本文采用ＤＡ２０１大孑Ｌ树脂柱分离部位，并通过体内抗肿瘤实验筛选出活性部位。然后对此活性部位进行化学成分分离，并对所得到的单体化合物进行体外抗肿瘤活性测试。共分得１３个化合物，分别鉴定为：３，３’．双异秦皮定（３，３’＿ｂｉｉｓｏｆＩ砥ｉｄｉｎ，１），球松素（ｐｉｎｏｓｔｍｂｉｎ，
（ｃ｝ｌｌｏ湖ｔ｝ｌａｌａｃｔｏｎｅ
Ｅ，６），正十五烷酸（ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃ
ａｃｉｄ，７），５．羟基．７，４７．二甲氧基二氢黄酮（５一ｈｖｄｍＸｖ．
７，４７．ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｎａｖａＩｌｏｎｅ，８），伊斯坦布林Ａ
（ｉｓｔａｎｂｕｌｉｎＡ，９），２’，４’一二羟基．６’．甲氧基二氢查尔
酮（ｕｖａｎ鼬ｌｅｔｉｎ，１０），６，７一二甲氧基香豆素（ｓｃ叩ａｒｏｎｅ，１１），１３．谷甾醇（ｐ—ｓｉｔｏｓｔｅｍｌ，１２），胡萝卜苷（ｄａｕｅｏｓｔｅｍｌ，１３）。其中化合物１为新化合物，化合物５，７，１１为首次从该植物中得到。采用Ｍ１Ｔｒ法，对化合物１—７，９—１１进行了抗肿瘤活性测试，实验结果显示，化合物１—７，９—１１对抑制肿瘤细胞生长有弱效。
１仪器与材料
ｘ４数显显微熔点测定仪（温度未校正）；
Ｂｍｋｅｒ
ＡＣＦ．３００核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；Ｂｍｋｅｒ
ＩＪＣ．
【收稿日期】２００６．１２，３０【基金项目】
ＢＭ２００５１０３）
ＡｃＦ．５００核磁共振仪（ＴＭｓ为内标）；Ａｇｉｌｅｎｔ机、ｚＦ．Ｉ型三用紫外分析仪。
江苏省科技基础设施建设计划资助项目（Ｎｏ
ＭｓＤ．Ｔｍｐ．ｓＬ质谱仪；Ｉ小ｃｏｎｃｏＦｒｅｅｚｏｎｅ冷冻干燥
ＤＡ２０ｌ大孔树脂由天津市海光化工有限公司
【＋通讯作者】朱丹妮：研究员，博导，Ｔｅｌ：０２５．８５３９１０４２，Ｅ．ｍａｉｌ
Ｄａｎｉ小ｕ＠１６３．ｃｏｍ
１７４鱼血』丛生堕丛盟垒堕型：！№：１
芏塑燮塑些！塑生！旦
箜ｉ鲞箜！塑
生产；２００．３００目柱层析用硅胶和薄层层析用硅胶品溶液连续ｉｖ
１４
ｄ，５．氟脲嘧啶（５一ＦＵ）为阳性对照
ｄｉｖ
ＧＦ＆均由青岛海洋化工厂生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＩＨ，２０为Ｐｈａｎ一・ａｃｉａ产品；氯仿、甲醇、乙酸乙酯等试剂均为
分析纯。
药，分别于第ｌ、３、５、７、９、１１、１３算抑瘤率（见表ｌ、２）。
７次。停药次
日称体重，处死小鼠并剥离皮下瘤块，称瘤重，计
结果发现：样品静脉注射浓度为１００ｍｇ・ｋｇ一时，对小鼠Ｓ１８０肉瘤和Ｈ．２２肉瘤的生长抑制率分别为５８．０％和５６．３％，证实样品在体内具有明确的抗肿瘤作用。
３抗肿瘤部位化学成分分离与鉴定
取有效部位１４ｌｇ进行硅胶柱层析，以环己烷．乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，５００ｔｎＬ为一流份，共得到２１８份，７ｒＬＣ检查合并相同流分，得到６个流份。将６个流份分别进行硅胶柱层析，流份１、２以环己烷．丙酮梯度洗脱，得到化合物２（２６一ｎｇ）、４
（１３ｍｇ）、７（２８ｍｇ）、８（７ｍｇ）。流份３、４以氯仿一乙
本试验所用原药材肿节风于２００５年１１月采购于安徽省亳州市药材饮片公司，经中国药科大学余伯阳教授鉴定为金粟兰科（ｃｈｌｏｍｎｔｈａｃｅａｅ）植物草珊瑚Ｊｓ．∥口６ｍ（ｎＬｕｌｂ．）Ｎａｋａｉ的干燥全草。
昆明种小鼠８０只，雌雄各半，体重１８～２２９。河南省实验动物中心提供，许可证号为ｓＣｘＫ（豫）
２０Ｄ５．０００１。
２有效部位的筛选及活性确定
取４０ｋｇ肿节风药材粗粉，以５０％乙醇为溶
剂，１０、８、８倍量回流提取３次，每次１ｈ。合并提取液，回收至无醇味，减压蒸干，浸膏用水溶解，过滤，滤液经ＤＡ２０ｌ大孑Ｌ树脂柱吸附后分别用水、５０％、９５％乙醇洗脱，得到９５％乙醇洗脱部位
１７７．８０
酸乙酯梯度洗脱，得到化合物３（１４ｍ方、６（１
３２ｌ
６３７
ｍｇ）、５（６
ｍｇ）、９（６４４ｍｇ）、１０（１４４Ｈｌｇ）、１１
ｇ。取９５％乙醇洗脱部位适量，于ＰＥＧ．４００
（６ｍｇ）、１２（７ｍｇ），流份５、６以氯仿．甲醇梯度洗
中超声溶解，在超声搅拌条件下，逐滴加入水中，得澄清溶液，以水定容至浓度为５１１１９・ｒｎＬ－。，作为体内抑瘤实验样品。
１’曲ｋ１
脱，ｓｅｐｈａｄｅＸＩＨ一２０精制，得到化合物１（２２ｍｇ），１３
（１２１１１９）。
化合物１
黄色粉末（ｃ地ＯＨ），紫外灯（３６５
１１ｌｅｉｎｌｌｉｂｍ∞胡砒ｏｆｓ舭叫ｅ伽Ｉｎｉｃｅｂ翰ｒｅｄｗｉｍ
舢）下呈淡蓝色荧光，三氯化铁反应阳性，提示其
可能为香豆素类化合物。Ⅱｌｐ
３３２～３３４℃，ＥｓＩ—Ｍｓ
ｓｌ舯伽日Ｉｌｏｒ（再＝ｌＯ）
ｍ／。４４３［Ｍ＋Ｈ］＋，４４１［Ｍ－Ｈ］一，提示其分子质量为４４２。ＨＲ．ＥｓＩ．Ｍｓ显示其准分子离子峰为ｍ／ｚ４６５．０８００（分子式ｃ２２Ｈ１８０ｌｏＮａ［Ｍ＋Ｎａ］＋，计算值
４６５．０７９
２），确定其分子式为ｃ２２Ｈ１８０ｌｏ。其１Ｈ
ＮＭＲ
与１３ｃＮＭＲ图谱中分别只显示１１个碳原子和９个氢原子信号，数目只有其分子式的一半，提示化合
ＴａＭｅ
２皿ｅｉＩ｜Ｉｌｉｂｉ廿∞硪酏ｔ０ｆ
ｓ眦Ｉｐｌｅ∞ｌｌｌｉｃｅｂ翰ｒｅｄｗｉｍ
物１可能是具有高度对称结构双香豆素类化合
物。１ＨＮＭＲ低场区显示出３个氢原子信号，６
８．３３
Ｈ－２２ｔＩｌｍｏｒ（肝＝１０）
（１Ｈ，ｓ）和６６．９８（１Ｈ，ｓ），提示其香豆素母核中不
存在邻位氢原子，艿９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）可将其归属为．０Ｈ氢信号；高场区显示２个３Ｈ信号，分别为６３．８９（３Ｈ，ｓ）和ｆ；３．８５（３Ｈ，ｓ），应当是２个．０ｃ飓信
”Ｐ＜Ｏ．０５．～尸＜０．０１邶ｃｏｎｔｒ０１
号。１３ｃＮＭＲ中，占】５９．４与８１１６．９应归属为ａ，８．
不饱和酮的碳信号，６６０．７和ｆｊ５６．２应归属为２个
体内抑瘤实验：小鼠８０只，随机分为２组，分别接种ｓ１８０瘤细胞和Ｈ一２２瘤细胞。每组具体操作如下：调瘤细胞到１×１０６个／ｍＬ，皮下接种Ｏ．２“／只，次日随机分为４组，每组１０只，称体重。以样
．ｏｃ飓的碳信号，全部的１３ＣＮＭＲ数据与化合物异秦皮定极其类似，可推断其应为３或４位相连的双异秦皮定化合物。从ＨｓＱｃ和ＨＭＢｃ谱分析，６６．９８处的氢信号与８１０４．４处的碳信号直接相关，
芏塑丛盘塑！塑笙！旦箜！鲞笙！塑
鲤！』堂型坠Ｉ！塑堕．！盟！：！１７５
并且与占１４４．５，１４５．９，１４２．５，１４３．２分别存在远程偶合，表明６６．９８应为５位氢信号，６１０４．４应为５位碳信号；艿８．３３处的氢信号与艿１４３．２处的碳信号直接相关，并且与６
１０４．４，１１６．９，１５９．４，１４２．５
分别存在远程偶合，提示６８．３３应为４位氢信号，
６
１４３．２应为４位碳信号；此外，６３．８５（３Ｈ，ｓ，．
０ＣＨ３）与６１４５．９相关，８１４５．９应为６位碳信号，ｆｉ３．８９（３Ｈ，ｓ，．ＯＣ飓）与艿１３４．５相关，占１３４．５应为８位碳信号。从ＮＯＥＳＹ谱上可以看到，６３．８９与占３．８５没有相关关系，表明两甲氧基不可能相邻；８
６．９８与６８．３３有相关关系，表明２个氢原子空间
位置接近，同时６３．８５与６６．９８有相关关系。这些进一步证明了化合物１是由两分子异秦皮定通过３，３’位连接而成的高度对称结构。综上所述，确定该化合物的结构为３，３’．双异秦皮定（３，３’．ｂｉｉｓｏｆＩ孤ｉｄｉｎ），为一个新化合物。其ｃ，Ｈ信号全归属如下：１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ—ｄ６，３００ＭＩ｛ｚ）６：９．８２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ，ＯＨ），８．３３（１Ｈ，ｓ，Ｈ．４，４’），６．９８（１Ｈ，ｓ，Ｈ．５，５７），３．８９（３Ｈ，ｓ，一ＯＣＨ３），３．８５（３Ｈ，ｓ，一ＯＣＨ３），１Ｃ
ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ．比，７５ＭＨｚ）８：１５９．４（Ｃ一２，２’），１１６．９（Ｃ．３，
３
７），１４３．２（Ｃ－４，４’），１０４．４（Ｃ－５，５’），１４５．９（Ｃ．６，６’），
１４４．５（Ｃ一７，７，），１３４．５（Ｃ一８，８’），１４２．５（Ｃ一９，９’），１１０．３（Ｃ．１０，１０７），６０．７（一ＯＣＨ３），５６．１（一ＯＣＨ３）。
彀
ＯＣＨｔ
０Ｈ
ＯＣＨ，
ｎｇ１
Ｋｅｙ
ｍ佃Ｃ
ｃｏ删砌叩ｓ（Ｈ—Ｃ）ｏｆｃ伽币吣ｎｄｌ
化合物２无色针状结晶（ｃ飓ＯＨ），ｎｌｐ２３６～
２３８℃，盐酸．镁粉反应阳性。ＥｓＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２７１［Ｍ
＋嘲＋，分子式为Ｃ１６Ｈ１４０４。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据与文献－３Ｊ报道一致，故鉴定化合物２为球松素。
化合物３黄色针状结晶（ＣＨ３０Ｈ），ｍｐ
１４７～
１４８℃，３６５
ｍ下显亮蓝色荧光，与１０％ＫＯＨ试剂
反应，荧光变为亮绿色，判断其可能为香豆素类化合物。ＥｓＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２２３［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为
ＣｌｌＨｌ００５。１Ｈ
ＮＭＲ和ＢＣＮＭＲ数据与文献１４Ｊ报道一
致，故鉴定化合物３为异秦皮定。
化合物４白色粉末（ＣＨ３０Ｈ），ｍｐ６５—６６℃。
通用试剂不显色，碘蒸气显黄色斑点，提示其可能
是脂肪族类化合物。ＥＳＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２５５［Ｍ—Ｈ］＋，分
１７６地』堂趔监婴型：§盟！：ｊ
子式为Ｃ１６飓２０２。１
Ｈ
ＮＭＲ和１３ｃＮＭＲ数据与文
献ｂｊ报道一致，故鉴定化合物４为棕榈酸。
化合物５
白色针状结晶（ＣＨ３０Ｈ），ｍｐ
１４７～
１４８℃。ＥＳＩ．ＭＳｍ／ｚ
５１９［２Ｍ＋Ｎａ］＋，分子式为
ｃ１５Ｈ２００３。１３ｃＮＭＲ中出现６１７２．ｏ，１６０．８，１２２．３信
号，推断确定其结构中含有ｄ，』３一不饱和酮和了．内酯环结构单元；６１０６．９和ｆｊ１４８．５以及ｆｊ４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｓ）表明其含有末端双键结构；６
８．２，
１．８１（３Ｈ，ｓ）为与双键相连的甲基；８
１６．６，１．０３
（３Ｈ，ｓ）应当为１个叔甲基结构单元。结合不饱和度分析，该化合物应当是三环的倍半帖内酯类结构。１ＨＮＭＲ数据与文献－６Ｊ报道的白术内酯Ⅲ一致，故鉴定化合物５为白术内酯Ⅲ。
化合物６
白色针状结晶（ＣＨ３０Ｈ），ｎｌｐ
１６２～
１６３℃。ＥｓＩ．Ｍｓ
ｍ／ｚ
２６１［Ｍ＿Ｈ］一，分子式为
Ｃ】５Ｈ】８０４。１３ＣＮＭＲ中显示存在环丙烷（８
１６．ｏ，２４．６，２２．６），ａ，１３一不饱和酮．了一内酯环（６
１７２．２，
１５８．２，１２３．Ｏ）和末端双键结构（６１５１．２，１０５．９），数
据与文献【７Ｊ所报道的ｃ｝ｌｌｏ㈨ｔｈａｌａｃｔｏｎｅＦ相似，提示
其结构为ｕｎｄｅｎａＩｌｅ型衍生物。对比１
Ｈ
ＮＭＲ数
据，发现与文献恻报道的化合物ｃｈｌｏ啪ｔ｝ｌａｌａｃｔｏｎｅ
Ｅ
基本一致，结合ＤＥＰＴ，ＨｓＱｃ和ＨＭＢＣ谱分析，可推定化合物６为ｃｈｌｏｒａ岫ｔｌｌａｌａｃｔｏｎｅＥ，并首次对其１Ｈ
ＮＭＲ和１３
Ｃ
ＮＭＲ数据进行了全归属。１
ＨＮＭＲ
（ＤＭＳ０一比，５００ＭＨｚ）６：１．８０（１Ｈ，ｍ，Ｈ．１），０．８０，０．７６（２Ｈ，ｍ，Ｈ一２），１．７５（１Ｈ，ｍ，Ｈ一３），２．８０（１Ｈ，ｍ，
Ｈ．５），２．５６（１Ｈ，ｍ，Ｈ一６），１．９３（ｍ，Ｈ一６），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，９．０Ｈ），３．８３（１Ｈ，ｄ，．，＝５．０Ｈｚ，Ｈ一９），１．７４（３Ｈ，ｓ，１３一ＣＨ３），０．８６（３Ｈ，ｓ，１４．ＣＨ３），４．９３，
４．７５（２Ｈ’ｂｒｄ，Ｈ．１５）。”ＣＮＭＲ（ＤＭＳ０．ｄ６，１２５ＭＨｚ）８：，２４．６（Ｃ－１），１６．Ｏ（Ｃ－２），２２．６（Ｃ一３），１５１．２（Ｃ．４），５７．０（Ｃ一５），２２．３（Ｃ一６），１．５８．２（Ｃ一７），１０５．７（Ｃ．８），７４．８（Ｃ一９），４２．４（Ｃ．１０），１２３，０（Ｃ．１１），１７２．２（Ｃ．１２），８．２（Ｃ．１３），１６．５（Ｃ．１４），１０５．９（Ｃ．１５）。
化合物７
白色粉末（ｃ心ＯＨ），Ｉｎｐ
５０～５２℃。
通用试剂不显色，碘蒸气显黄色斑点，提示其可能是脂肪族类化合物。ＥＳＩ．Ｍｓ
ｍ／ｚ
２４１［Ｍ－Ｈ］＋，
２２７［Ｍ—ＣＨ３］＋，麦氏重排产生的含羧基离子峰ｍ／ｚ６０［ｃ２Ｈ４０２］＋，符合饱和长链脂肪酸的裂解规律，
１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｋ，５００ＭＨｚ）６：７．２６（１Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，
ｔ）为连接羧基的ＣＨ２，１．６３（２Ｈ，ｍ），１．３０（２２Ｈ，ｍ）示为（ＣＨ２）１２，０．８８（３Ｈ，ｔ）为末端ＣＨ３。１３ｃＮＭＲ数
芏塑堂生塑！型笙！旦箜！鲞筮！塑
据显示典型的脂肪族信号峰，故鉴定该化合物为
正十五烷酸。
合物２—５，７对抑制ＢＧｃ．８２３细胞增殖有弱效，化合物１，４，７，９对抑制ＢＥＬ．７４０２细胞增殖有弱效。
化合物８无色针状结晶（ＣＨＯＨ），ｍｐ
１０６℃。盐酸一镁粉反应阳性。ＥＳＩ。ＭＳ
ｍ／ｚ
１０４～
３０ｌ『Ｍ
１址Ｉｌｅ
３
ｎ地ｉｎｈｉｂｉ廿∞ｒａｔｅ伽ｆ加ｒ
ｃａｎｃｅｒｃｅｌｌｓ
ｂｙ
＋Ｈ］＋，分子式为Ｃ１７Ｈ１６０５。１ＨＮＭＲ和”ＣＮＭＲ数
据与文献【９Ｊ报道一致，故鉴定化合物８为５．羟基．
ｃ伽【ｌｐ叫ｎｄｓｌ—７，９—１１
Ｄｏｓｅ
Ｃ０ｔＴｌｐｏｕｎｄ８
，Ｔ—ｌ、
７，４’．二甲氧基二氢黄酮。
化合物９
白色柱状结晶（Ｃ乩０Ｈ），ｍｐ
２５９～
黼
。
Ｌ肛ｇ‘ＩＴｕ一‘，
＾斗
９０．７ｌ
６．９７
９１．７１
Ｏ．００
９５．１８
０．００
３５．９９７０．２８
０．４８２０．９１Ｏ．００
３．３７
２９．１２５３．３０８．９４
１５．４２
２６１℃。香草醛／浓硫酸显黄色，提示其可能为萜类化合物。ＥＳＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２６５［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为
：
眦一卵。凹似ｏ
０．００
０．００
Ｃ１５Ｈ加０４。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据与文献【１１ｊ报道
９．８９７５．２００．００２０．８３５５．８０１１．６５１９．３２９２．４８Ｏ．００２２．９４５６．２０５．５６２３．４６３５．５２１５．６６３０．３７９３．１７２７．４９３０．８５４９．６８０．０００．００３２．７９０．ｏｏ０．００３４．４２
２１．２４１３．５８２１．６７３４．３４Ｏ．００Ｏ．００７８．６７Ｏ．００
０．００
一致，故鉴定化合物９为ｉｓｔａＪｌｂｕｌｉｎ
Ａ。
１９６２７３
粥ｏ
ＮＭＲ
４
０．００
，
３４．９９３４．９９Ｏ．０００．（）【）９０．５８
化合物１０无色针状结晶（Ｃ如０Ｈ）。ｍｐ～１９８℃。三氯化铝反应阳性。ＥＳＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为ｃ１６Ｈ１６０４。１ＨＮＭＲ和１３ｃ
４’一二羟基一６’一甲氧基二氢查尔酮。
化合物１１
—１３７℃，３６５
数据与文献＿ｌｏＪ报道一致，故鉴定化合物１０为２’，
ｏ蝤ｏ
，
０．０００．０００．００
白色针状晶体（ｃ飓０Ｈ），ｎｌｐ
１３６
ｏ跎ｏ
。
１１．８８Ｏ．００Ｏ．００１９．７１Ｏ．００Ｏ．００６０．７５Ｏ．００２３．６０８７．４７１５．４８１５６０３６．５７２．６８７．４６４５．２８
ｌ瑚下有强烈蓝色荧光，三氯化铁反
０４。１
２１．２５２１．５４３４．６９１３．８０
应阳性，提示其可能为香豆素类化合物。ＥｓＩ．Ｍｓ
ｍ／ｚ
２０７［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为Ｃｌｌ
Ｈｌｏ
ＨＮＭＲ
，
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）８：６．２８（１Ｈ，ｄ，，＝９．４Ｈｚ，Ｈ－３），７．６１（１Ｈ，ｄ，．，＝９．４Ｈｚ，Ｈ－４），６．８５（１Ｈ，ｓ，Ｈ一５），６．８４（１Ｈ，ｓ，Ｈ一８），３．９２（３Ｈ，ｓ，６一ＯＣＨ３），３．９４（３Ｈ，ｓ，７—０ＣＨ３）。１ｊ
Ｃ
１８．３０２４．７５
２１．４７
，１３．７２
４７．５１
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）８：１６１．０（Ｃ一
ｍ
２），１１３．３（Ｃ．３），１４３．０（Ｃ．４），１０７．８（Ｃ．５），１４６．１（Ｃ．
６），１５２．６（Ｃ．７），９９．８（Ｃ一８），１４９．８（Ｃ．９），１１１．１（Ｃ．
２４．５３１１．４２
２５．５０
１０），５６．１（一ＯＣＨ３），５６．０（一０ＣＨ３）。以上数据与文献１１２峙艮道一致，故鉴定化合物１１为６，７．二甲氧基香豆素。
化合物１２和１３与对照品混合熔点不下降，硅胶薄层层析ｍ值均与对照品一致，１Ｈ
１３ｃ
ＮＭＲ、
¨
０．０００．００
ｍ∞０．００
中、低剂量时化合物１。７，９．１１均不显示抑制肿瘤细胞增殖效果。有效部位体内抑瘤作用较强，而单个的化合物在体外试验中表现并不出色，只在高剂量时显示细胞毒活性。究其原因，有可能是有效部位内的化合物能够互相协同，增强抗肿瘤作用；也可能在体内有效部位是通过非细胞毒途径发挥抗肿瘤作用的。因此，有必要对化合物组合的抗肿瘤活性以及有效部位体内过程进行深入研究，阐明肿节风发挥抗肿瘤作用的机理与途径，为开发临床抗癌新药打下实验基础。
参考文献
ＮＭＲ与对照品光谱数据一致，分别鉴定为１３．谷
甾醇和胡萝卜苷。４体外抗肿瘤活性试验
以阿霉素（ＡＤＲ）为阳性对照药，用ＭＴＩ’法对化合物进行抗肿瘤活性筛选（见表３）。
实验结果表明，当剂量为１００肚ｇ・ⅡｌＬ。１时，化合物１～７，９—１１对抑制ＨＬ．６０细胞增殖有弱效，这与肿节风在临床上用于血液疾病疗效较好相对应。化合物ｌ，４对抑制Ａ５４９细胞增殖有弱效，化
『１１陆颂归（Ｌ儿ｓＧ）．肿节风的研究进展『Ｊ１．中药材（，吼眈删
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１７７
芏塑丛堡塑！塑生！旦箜！鲞箜！塑
Ｍａ船），２００１，２４（８）：６（）６—６０８．［２］
王刚力（ｗａＩ填（工），陈道峰（ｃｈｅｎＤＦ），林瑞超（ＩｊｎＲｃ）．肿节风的化学成分及其制剂质鲢控制研究进展［Ｊ］中草药（册ｍ
［７］
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Ｍａ朝ａｂｕ，Ｙｕｔａｋａ０ｆ
ｃ７以ｏｍ，“＾ｍ
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ＡｃｔｉＶｅＣｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆＡｎｔｉｔｕｍｏｒＦｒａｃｔｉｏｎｆｒｏｍ
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Ｅ（６），ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃａｃｉｄ（７），５一ｈｙｄｒｏｘｙ一７，４’一ｄｉｒｎｅｔｌ】ｏｘｙｎａｖａｎｏｎｅ（８），
ａ
ｉｓｔａｎｂｕｌｉｎＡ（９），ｕｖａｌｌｇｏｌｅｔｉｎ（１０），ｓｃｏｐａｍｎｅ（１１），ｐｓｉｔｏｓｔｅｍｌ（１２），ｄａｕｃｏｓｔｅ“（１３），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．（１０ＮＣＬＵＳｌｏＮ：Ｃ‘朋ｐｏｕｎｄ１ｉｓ
ｏｎｅ；ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ５，７ａｎｄｌｌｈａｖｅ１）ｅｅｎｆｉｒｓｌ
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（Ｎｏ．ＢＭ２００５１０３）
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ｃｏｆｌｓ咖ｃｃｉｏｎ（）ｆｓｅｉｅｎ嘶ｃ
Ｉｎｆｍｓｃｒｕｃｔｕｒｅ
根据国家教育部有关文件精神，经中国药科大学长江学者聘任工作小组考核、学校推荐和教育部差额评选，我校孔令义教授受聘为教育部“长江学者特聘教授”。３月２８日，孔令义教授出席了在北京人民大会堂举行的“２００６年度长江学者特聘教授受聘仪式”。
宴施‘‘长江学者奖励计划”是我国高校高层次人才工作一个成功的制度创新，在孕育创新研究群体和创新团队等秀面发挥了重要作用。孔令义教授此次受聘，对我校培养和造就一批具有创新能力和发展潜力的中青年学术带头人和学术骨干，加强我校高层次人才队伍建设意义重大。
（中国药科大学）
１７８
Ｑ血』丛！！女型坠璺Ｙ！ＱＱ！№！：§№：！
芏堂堂塑塑！塑生ｉ旦筮！鲞箜！塑
・论文・
肿节风抗肿瘤活性部位的化学成分
王
菲１，袁胜涛２，朱丹妮¨
１中国药科大学中药复方研究室，南京２１００３８２中国药科大学新药筛选中心，南京２１００３８
【摘要】目的：研究肿节风（鼬ｒｃ０删胁“ｎ６ｒｎ（ｎｕｌｌｂ．）Ｎａｋａｉ）抗肿瘤活性部位及其化学成分。方法：用
ＤＡ２０ｌ大孔树脂柱分离部位，从体内动物瘤实验确定抗肿瘤活性部位；采用各种色谱方法对活性部位的化学成分进行分离，根据理化常数和波谱数据鉴定化合物结构。结果：９５％乙醇洗脱部位具有显著的抗肿瘤活性，从
此活性部位共分离得到１３个化合物，分别鉴定为：３，３’．双异秦皮定（３，３’－ｂｉｉ鲫ｆ融ｉｄｉｎ，１），球松素（ｐｉｎｏｓｔｍｂｉｎ，２），异秦皮定（ｉｓｏｆ瞰ｉｄｉｎ，３），棕榈酸（ｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ，４），白术内酯Ⅲ（ａｔｍｃｔｙｌｅｎ０１ｉｄｅⅢ，５），金粟兰内酯Ｅ（ｃｈｌｏｒａｎｔｈａ】ａｃｔｏｎｅ
Ｅ，６），正十五烷酸（ｐｅｎｔａｄｅｃａｌｌｏｉｃａｃｉｄ，７），５．羟基一７，４’一二甲氧基二氢黄酮（５－ｈｖｄｍｘｖ一７，４’一ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｎａｖ锄（）ｎｅ，８），伊斯坦布林Ａ（ｉｓｔａｎｂｌｌ】ｉｎＡ，９），２’，４’一二羟基一６’一甲氧基二氢查尔酮（ｕｖａＩｌ９０ｌｅｔｉｎ，１０），６，７一二甲氧基香豆素（ｓｃｏｐａｍｎｅ，１１），ｐ谷甾醇（ｐｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，１２），胡萝卜串（ｄａｕｃｏｓｔｅｍｌ，１３）。结论：化合物ｌ为新化合物，化合物５，７，１ｌ为首次从该
植物中得到，化合物１—７、９—１１对抑制肿瘤细胞生长有弱效。
【关键词】
肿节风；抗肿瘤；化学成分；３，３’．双异秦皮定
【中图分类号】Ｒ２８４．１；Ｒ２８５．５【文献标识码】Ａ【文章编号】１６７２—３６５１（２００７）０３．０１７４—０５
肿节风为我国南方诸省常用民间草药，主产于江西、广东、广西等省区。商品为金粟兰科
２），异秦皮定（ｉｓｏｆＩ微ｉｄｉｎ，３），棕榈酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ
ａｃｉｄ，
４），白术内酯Ⅲ（ａｔｒａｃｔｖｌｅｎｏｌｉｄｅⅢ，５），金粟兰内酯Ｅ
（ｃ｝ｌｌｏⅫｔｈａｅｅａｅ）植物草珊瑚船，１懈瑚№砌６ｍ
（ｎｕｎｂ．）Ｎａｋａｉ的干燥全草。肿节风味苦、辛，性微温，具有祛风通络，活血驱瘀，抗菌消炎的功效，中成药草珊瑚含片即以肿节风为主要原料。经研究表明肿节风具有抗肿瘤活性¨ｊ。目前对肿节风有化学成分、制剂的质量控制和药理作用等方面的研究ｌｌ＇２Ｉ，但是尚未有肿节风抗肿瘤活性部位及其成分研究的报道。因此，为了阐明肿节风抗肿瘤活性部位的化学成分，本文采用ＤＡ２０１大孑Ｌ树脂柱分离部位，并通过体内抗肿瘤实验筛选出活性部位。然后对此活性部位进行化学成分分离，并对所得到的单体化合物进行体外抗肿瘤活性测试。共分得１３个化合物，分别鉴定为：３，３’．双异秦皮定（３，３’＿ｂｉｉｓｏｆＩ砥ｉｄｉｎ，１），球松素（ｐｉｎｏｓｔｍｂｉｎ，
（ｃ｝ｌｌｏ湖ｔ｝ｌａｌａｃｔｏｎｅ
Ｅ，６），正十五烷酸（ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃ
ａｃｉｄ，７），５．羟基．７，４７．二甲氧基二氢黄酮（５一ｈｖｄｍＸｖ．
７，４７．ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｎａｖａＩｌｏｎｅ，８），伊斯坦布林Ａ
（ｉｓｔａｎｂｕｌｉｎＡ，９），２’，４’一二羟基．６’．甲氧基二氢查尔
酮（ｕｖａｎ鼬ｌｅｔｉｎ，１０），６，７一二甲氧基香豆素（ｓｃ叩ａｒｏｎｅ，１１），１３．谷甾醇（ｐ—ｓｉｔｏｓｔｅｍｌ，１２），胡萝卜苷（ｄａｕｅｏｓｔｅｍｌ，１３）。其中化合物１为新化合物，化合物５，７，１１为首次从该植物中得到。采用Ｍ１Ｔｒ法，对化合物１—７，９—１１进行了抗肿瘤活性测试，实验结果显示，化合物１—７，９—１１对抑制肿瘤细胞生长有弱效。
１仪器与材料
ｘ４数显显微熔点测定仪（温度未校正）；
Ｂｍｋｅｒ
ＡＣＦ．３００核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；Ｂｍｋｅｒ
ＩＪＣ．
【收稿日期】２００６．１２，３０【基金项目】
ＢＭ２００５１０３）
ＡｃＦ．５００核磁共振仪（ＴＭｓ为内标）；Ａｇｉｌｅｎｔ机、ｚＦ．Ｉ型三用紫外分析仪。
江苏省科技基础设施建设计划资助项目（Ｎｏ
ＭｓＤ．Ｔｍｐ．ｓＬ质谱仪；Ｉ小ｃｏｎｃｏＦｒｅｅｚｏｎｅ冷冻干燥
ＤＡ２０ｌ大孔树脂由天津市海光化工有限公司
【＋通讯作者】朱丹妮：研究员，博导，Ｔｅｌ：０２５．８５３９１０４２，Ｅ．ｍａｉｌ
Ｄａｎｉ小ｕ＠１６３．ｃｏｍ
１７４鱼血』丛生堕丛盟垒堕型：！№：１
芏塑燮塑些！塑生！旦
箜ｉ鲞箜！塑
生产；２００．３００目柱层析用硅胶和薄层层析用硅胶品溶液连续ｉｖ
１４
ｄ，５．氟脲嘧啶（５一ＦＵ）为阳性对照
ｄｉｖ
ＧＦ＆均由青岛海洋化工厂生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＩＨ，２０为Ｐｈａｎ一・ａｃｉａ产品；氯仿、甲醇、乙酸乙酯等试剂均为
分析纯。
药，分别于第ｌ、３、５、７、９、１１、１３算抑瘤率（见表ｌ、２）。
７次。停药次
日称体重，处死小鼠并剥离皮下瘤块，称瘤重，计
结果发现：样品静脉注射浓度为１００ｍｇ・ｋｇ一时，对小鼠Ｓ１８０肉瘤和Ｈ．２２肉瘤的生长抑制率分别为５８．０％和５６．３％，证实样品在体内具有明确的抗肿瘤作用。
３抗肿瘤部位化学成分分离与鉴定
取有效部位１４ｌｇ进行硅胶柱层析，以环己烷．乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，５００ｔｎＬ为一流份，共得到２１８份，７ｒＬＣ检查合并相同流分，得到６个流份。将６个流份分别进行硅胶柱层析，流份１、２以环己烷．丙酮梯度洗脱，得到化合物２（２６一ｎｇ）、４
（１３ｍｇ）、７（２８ｍｇ）、８（７ｍｇ）。流份３、４以氯仿一乙
本试验所用原药材肿节风于２００５年１１月采购于安徽省亳州市药材饮片公司，经中国药科大学余伯阳教授鉴定为金粟兰科（ｃｈｌｏｍｎｔｈａｃｅａｅ）植物草珊瑚Ｊｓ．∥口６ｍ（ｎＬｕｌｂ．）Ｎａｋａｉ的干燥全草。
昆明种小鼠８０只，雌雄各半，体重１８～２２９。河南省实验动物中心提供，许可证号为ｓＣｘＫ（豫）
２０Ｄ５．０００１。
２有效部位的筛选及活性确定
取４０ｋｇ肿节风药材粗粉，以５０％乙醇为溶
剂，１０、８、８倍量回流提取３次，每次１ｈ。合并提取液，回收至无醇味，减压蒸干，浸膏用水溶解，过滤，滤液经ＤＡ２０ｌ大孑Ｌ树脂柱吸附后分别用水、５０％、９５％乙醇洗脱，得到９５％乙醇洗脱部位
１７７．８０
酸乙酯梯度洗脱，得到化合物３（１４ｍ方、６（１
３２ｌ
６３７
ｍｇ）、５（６
ｍｇ）、９（６４４ｍｇ）、１０（１４４Ｈｌｇ）、１１
ｇ。取９５％乙醇洗脱部位适量，于ＰＥＧ．４００
（６ｍｇ）、１２（７ｍｇ），流份５、６以氯仿．甲醇梯度洗
中超声溶解，在超声搅拌条件下，逐滴加入水中，得澄清溶液，以水定容至浓度为５１１１９・ｒｎＬ－。，作为体内抑瘤实验样品。
１’曲ｋ１
脱，ｓｅｐｈａｄｅＸＩＨ一２０精制，得到化合物１（２２ｍｇ），１３
（１２１１１９）。
化合物１
黄色粉末（ｃ地ＯＨ），紫外灯（３６５
１１ｌｅｉｎｌｌｉｂｍ∞胡砒ｏｆｓ舭叫ｅ伽Ｉｎｉｃｅｂ翰ｒｅｄｗｉｍ
舢）下呈淡蓝色荧光，三氯化铁反应阳性，提示其
可能为香豆素类化合物。Ⅱｌｐ
３３２～３３４℃，ＥｓＩ—Ｍｓ
ｓｌ舯伽日Ｉｌｏｒ（再＝ｌＯ）
ｍ／。４４３［Ｍ＋Ｈ］＋，４４１［Ｍ－Ｈ］一，提示其分子质量为４４２。ＨＲ．ＥｓＩ．Ｍｓ显示其准分子离子峰为ｍ／ｚ４６５．０８００（分子式ｃ２２Ｈ１８０ｌｏＮａ［Ｍ＋Ｎａ］＋，计算值
４６５．０７９
２），确定其分子式为ｃ２２Ｈ１８０ｌｏ。其１Ｈ
ＮＭＲ
与１３ｃＮＭＲ图谱中分别只显示１１个碳原子和９个氢原子信号，数目只有其分子式的一半，提示化合
ＴａＭｅ
２皿ｅｉＩ｜Ｉｌｉｂｉ廿∞硪酏ｔ０ｆ
ｓ眦Ｉｐｌｅ∞ｌｌｌｉｃｅｂ翰ｒｅｄｗｉｍ
物１可能是具有高度对称结构双香豆素类化合
物。１ＨＮＭＲ低场区显示出３个氢原子信号，６
８．３３
Ｈ－２２ｔＩｌｍｏｒ（肝＝１０）
（１Ｈ，ｓ）和６６．９８（１Ｈ，ｓ），提示其香豆素母核中不
存在邻位氢原子，艿９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）可将其归属为．０Ｈ氢信号；高场区显示２个３Ｈ信号，分别为６３．８９（３Ｈ，ｓ）和ｆ；３．８５（３Ｈ，ｓ），应当是２个．０ｃ飓信
”Ｐ＜Ｏ．０５．～尸＜０．０１邶ｃｏｎｔｒ０１
号。１３ｃＮＭＲ中，占】５９．４与８１１６．９应归属为ａ，８．
不饱和酮的碳信号，６６０．７和ｆｊ５６．２应归属为２个
体内抑瘤实验：小鼠８０只，随机分为２组，分别接种ｓ１８０瘤细胞和Ｈ一２２瘤细胞。每组具体操作如下：调瘤细胞到１×１０６个／ｍＬ，皮下接种Ｏ．２“／只，次日随机分为４组，每组１０只，称体重。以样
．ｏｃ飓的碳信号，全部的１３ＣＮＭＲ数据与化合物异秦皮定极其类似，可推断其应为３或４位相连的双异秦皮定化合物。从ＨｓＱｃ和ＨＭＢｃ谱分析，６６．９８处的氢信号与８１０４．４处的碳信号直接相关，
芏塑丛盘塑！塑笙！旦箜！鲞笙！塑
鲤！』堂型坠Ｉ！塑堕．！盟！：！１７５
并且与占１４４．５，１４５．９，１４２．５，１４３．２分别存在远程偶合，表明６６．９８应为５位氢信号，６１０４．４应为５位碳信号；艿８．３３处的氢信号与艿１４３．２处的碳信号直接相关，并且与６
１０４．４，１１６．９，１５９．４，１４２．５
分别存在远程偶合，提示６８．３３应为４位氢信号，
６
１４３．２应为４位碳信号；此外，６３．８５（３Ｈ，ｓ，．
０ＣＨ３）与６１４５．９相关，８１４５．９应为６位碳信号，ｆｉ３．８９（３Ｈ，ｓ，．ＯＣ飓）与艿１３４．５相关，占１３４．５应为８位碳信号。从ＮＯＥＳＹ谱上可以看到，６３．８９与占３．８５没有相关关系，表明两甲氧基不可能相邻；８
６．９８与６８．３３有相关关系，表明２个氢原子空间
位置接近，同时６３．８５与６６．９８有相关关系。这些进一步证明了化合物１是由两分子异秦皮定通过３，３’位连接而成的高度对称结构。综上所述，确定该化合物的结构为３，３’．双异秦皮定（３，３’．ｂｉｉｓｏｆＩ孤ｉｄｉｎ），为一个新化合物。其ｃ，Ｈ信号全归属如下：１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ—ｄ６，３００ＭＩ｛ｚ）６：９．８２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ，ＯＨ），８．３３（１Ｈ，ｓ，Ｈ．４，４’），６．９８（１Ｈ，ｓ，Ｈ．５，５７），３．８９（３Ｈ，ｓ，一ＯＣＨ３），３．８５（３Ｈ，ｓ，一ＯＣＨ３），１Ｃ
ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ．比，７５ＭＨｚ）８：１５９．４（Ｃ一２，２’），１１６．９（Ｃ．３，
３
７），１４３．２（Ｃ－４，４’），１０４．４（Ｃ－５，５’），１４５．９（Ｃ．６，６’），
１４４．５（Ｃ一７，７，），１３４．５（Ｃ一８，８’），１４２．５（Ｃ一９，９’），１１０．３（Ｃ．１０，１０７），６０．７（一ＯＣＨ３），５６．１（一ＯＣＨ３）。
彀
ＯＣＨｔ
０Ｈ
ＯＣＨ，
ｎｇ１
Ｋｅｙ
ｍ佃Ｃ
ｃｏ删砌叩ｓ（Ｈ—Ｃ）ｏｆｃ伽币吣ｎｄｌ
化合物２无色针状结晶（ｃ飓ＯＨ），ｎｌｐ２３６～
２３８℃，盐酸．镁粉反应阳性。ＥｓＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２７１［Ｍ
＋嘲＋，分子式为Ｃ１６Ｈ１４０４。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据与文献－３Ｊ报道一致，故鉴定化合物２为球松素。
化合物３黄色针状结晶（ＣＨ３０Ｈ），ｍｐ
１４７～
１４８℃，３６５
ｍ下显亮蓝色荧光，与１０％ＫＯＨ试剂
反应，荧光变为亮绿色，判断其可能为香豆素类化合物。ＥｓＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２２３［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为
ＣｌｌＨｌ００５。１Ｈ
ＮＭＲ和ＢＣＮＭＲ数据与文献１４Ｊ报道一
致，故鉴定化合物３为异秦皮定。
化合物４白色粉末（ＣＨ３０Ｈ），ｍｐ６５—６６℃。
通用试剂不显色，碘蒸气显黄色斑点，提示其可能
是脂肪族类化合物。ＥＳＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２５５［Ｍ—Ｈ］＋，分
１７６地』堂趔监婴型：§盟！：ｊ
子式为Ｃ１６飓２０２。１
Ｈ
ＮＭＲ和１３ｃＮＭＲ数据与文
献ｂｊ报道一致，故鉴定化合物４为棕榈酸。
化合物５
白色针状结晶（ＣＨ３０Ｈ），ｍｐ
１４７～
１４８℃。ＥＳＩ．ＭＳｍ／ｚ
５１９［２Ｍ＋Ｎａ］＋，分子式为
ｃ１５Ｈ２００３。１３ｃＮＭＲ中出现６１７２．ｏ，１６０．８，１２２．３信
号，推断确定其结构中含有ｄ，』３一不饱和酮和了．内酯环结构单元；６１０６．９和ｆｊ１４８．５以及ｆｊ４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｓ）表明其含有末端双键结构；６
８．２，
１．８１（３Ｈ，ｓ）为与双键相连的甲基；８
１６．６，１．０３
（３Ｈ，ｓ）应当为１个叔甲基结构单元。结合不饱和度分析，该化合物应当是三环的倍半帖内酯类结构。１ＨＮＭＲ数据与文献－６Ｊ报道的白术内酯Ⅲ一致，故鉴定化合物５为白术内酯Ⅲ。
化合物６
白色针状结晶（ＣＨ３０Ｈ），ｎｌｐ
１６２～
１６３℃。ＥｓＩ．Ｍｓ
ｍ／ｚ
２６１［Ｍ＿Ｈ］一，分子式为
Ｃ】５Ｈ】８０４。１３ＣＮＭＲ中显示存在环丙烷（８
１６．ｏ，２４．６，２２．６），ａ，１３一不饱和酮．了一内酯环（６
１７２．２，
１５８．２，１２３．Ｏ）和末端双键结构（６１５１．２，１０５．９），数
据与文献【７Ｊ所报道的ｃ｝ｌｌｏ㈨ｔｈａｌａｃｔｏｎｅＦ相似，提示
其结构为ｕｎｄｅｎａＩｌｅ型衍生物。对比１
Ｈ
ＮＭＲ数
据，发现与文献恻报道的化合物ｃｈｌｏ啪ｔ｝ｌａｌａｃｔｏｎｅ
Ｅ
基本一致，结合ＤＥＰＴ，ＨｓＱｃ和ＨＭＢＣ谱分析，可推定化合物６为ｃｈｌｏｒａ岫ｔｌｌａｌａｃｔｏｎｅＥ，并首次对其１Ｈ
ＮＭＲ和１３
Ｃ
ＮＭＲ数据进行了全归属。１
ＨＮＭＲ
（ＤＭＳ０一比，５００ＭＨｚ）６：１．８０（１Ｈ，ｍ，Ｈ．１），０．８０，０．７６（２Ｈ，ｍ，Ｈ一２），１．７５（１Ｈ，ｍ，Ｈ一３），２．８０（１Ｈ，ｍ，
Ｈ．５），２．５６（１Ｈ，ｍ，Ｈ一６），１．９３（ｍ，Ｈ一６），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，９．０Ｈ），３．８３（１Ｈ，ｄ，．，＝５．０Ｈｚ，Ｈ一９），１．７４（３Ｈ，ｓ，１３一ＣＨ３），０．８６（３Ｈ，ｓ，１４．ＣＨ３），４．９３，
４．７５（２Ｈ’ｂｒｄ，Ｈ．１５）。”ＣＮＭＲ（ＤＭＳ０．ｄ６，１２５ＭＨｚ）８：，２４．６（Ｃ－１），１６．Ｏ（Ｃ－２），２２．６（Ｃ一３），１５１．２（Ｃ．４），５７．０（Ｃ一５），２２．３（Ｃ一６），１．５８．２（Ｃ一７），１０５．７（Ｃ．８），７４．８（Ｃ一９），４２．４（Ｃ．１０），１２３，０（Ｃ．１１），１７２．２（Ｃ．１２），８．２（Ｃ．１３），１６．５（Ｃ．１４），１０５．９（Ｃ．１５）。
化合物７
白色粉末（ｃ心ＯＨ），Ｉｎｐ
５０～５２℃。
通用试剂不显色，碘蒸气显黄色斑点，提示其可能是脂肪族类化合物。ＥＳＩ．Ｍｓ
ｍ／ｚ
２４１［Ｍ－Ｈ］＋，
２２７［Ｍ—ＣＨ３］＋，麦氏重排产生的含羧基离子峰ｍ／ｚ６０［ｃ２Ｈ４０２］＋，符合饱和长链脂肪酸的裂解规律，
１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｋ，５００ＭＨｚ）６：７．２６（１Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，
ｔ）为连接羧基的ＣＨ２，１．６３（２Ｈ，ｍ），１．３０（２２Ｈ，ｍ）示为（ＣＨ２）１２，０．８８（３Ｈ，ｔ）为末端ＣＨ３。１３ｃＮＭＲ数
芏塑堂生塑！型笙！旦箜！鲞筮！塑
据显示典型的脂肪族信号峰，故鉴定该化合物为
正十五烷酸。
合物２—５，７对抑制ＢＧｃ．８２３细胞增殖有弱效，化合物１，４，７，９对抑制ＢＥＬ．７４０２细胞增殖有弱效。
化合物８无色针状结晶（ＣＨＯＨ），ｍｐ
１０６℃。盐酸一镁粉反应阳性。ＥＳＩ。ＭＳ
ｍ／ｚ
１０４～
３０ｌ『Ｍ
１址Ｉｌｅ
３
ｎ地ｉｎｈｉｂｉ廿∞ｒａｔｅ伽ｆ加ｒ
ｃａｎｃｅｒｃｅｌｌｓ
ｂｙ
＋Ｈ］＋，分子式为Ｃ１７Ｈ１６０５。１ＨＮＭＲ和”ＣＮＭＲ数
据与文献【９Ｊ报道一致，故鉴定化合物８为５．羟基．
ｃ伽【ｌｐ叫ｎｄｓｌ—７，９—１１
Ｄｏｓｅ
Ｃ０ｔＴｌｐｏｕｎｄ８
，Ｔ—ｌ、
７，４’．二甲氧基二氢黄酮。
化合物９
白色柱状结晶（Ｃ乩０Ｈ），ｍｐ
２５９～
黼
。
Ｌ肛ｇ‘ＩＴｕ一‘，
＾斗
９０．７ｌ
６．９７
９１．７１
Ｏ．００
９５．１８
０．００
３５．９９７０．２８
０．４８２０．９１Ｏ．００
３．３７
２９．１２５３．３０８．９４
１５．４２
２６１℃。香草醛／浓硫酸显黄色，提示其可能为萜类化合物。ＥＳＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
２６５［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为
：
眦一卵。凹似ｏ
０．００
０．００
Ｃ１５Ｈ加０４。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据与文献【１１ｊ报道
９．８９７５．２００．００２０．８３５５．８０１１．６５１９．３２９２．４８Ｏ．００２２．９４５６．２０５．５６２３．４６３５．５２１５．６６３０．３７９３．１７２７．４９３０．８５４９．６８０．０００．００３２．７９０．ｏｏ０．００３４．４２
２１．２４１３．５８２１．６７３４．３４Ｏ．００Ｏ．００７８．６７Ｏ．００
０．００
一致，故鉴定化合物９为ｉｓｔａＪｌｂｕｌｉｎ
Ａ。
１９６２７３
粥ｏ
ＮＭＲ
４
０．００
，
３４．９９３４．９９Ｏ．０００．（）【）９０．５８
化合物１０无色针状结晶（Ｃ如０Ｈ）。ｍｐ～１９８℃。三氯化铝反应阳性。ＥＳＩ．ＭＳ
ｍ／ｚ
［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为ｃ１６Ｈ１６０４。１ＨＮＭＲ和１３ｃ
４’一二羟基一６’一甲氧基二氢查尔酮。
化合物１１
—１３７℃，３６５
数据与文献＿ｌｏＪ报道一致，故鉴定化合物１０为２’，
ｏ蝤ｏ
，
０．０００．０００．００
白色针状晶体（ｃ飓０Ｈ），ｎｌｐ
１３６
ｏ跎ｏ
。
１１．８８Ｏ．００Ｏ．００１９．７１Ｏ．００Ｏ．００６０．７５Ｏ．００２３．６０８７．４７１５．４８１５６０３６．５７２．６８７．４６４５．２８
ｌ瑚下有强烈蓝色荧光，三氯化铁反
０４。１
２１．２５２１．５４３４．６９１３．８０
应阳性，提示其可能为香豆素类化合物。ＥｓＩ．Ｍｓ
ｍ／ｚ
２０７［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为Ｃｌｌ
Ｈｌｏ
ＨＮＭＲ
，
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）８：６．２８（１Ｈ，ｄ，，＝９．４Ｈｚ，Ｈ－３），７．６１（１Ｈ，ｄ，．，＝９．４Ｈｚ，Ｈ－４），６．８５（１Ｈ，ｓ，Ｈ一５），６．８４（１Ｈ，ｓ，Ｈ一８），３．９２（３Ｈ，ｓ，６一ＯＣＨ３），３．９４（３Ｈ，ｓ，７—０ＣＨ３）。１ｊ
Ｃ
１８．３０２４．７５
２１．４７
，１３．７２
４７．５１
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）８：１６１．０（Ｃ一
ｍ
２），１１３．３（Ｃ．３），１４３．０（Ｃ．４），１０７．８（Ｃ．５），１４６．１（Ｃ．
６），１５２．６（Ｃ．７），９９．８（Ｃ一８），１４９．８（Ｃ．９），１１１．１（Ｃ．
２４．５３１１．４２
２５．５０
１０），５６．１（一ＯＣＨ３），５６．０（一０ＣＨ３）。以上数据与文献１１２峙艮道一致，故鉴定化合物１１为６，７．二甲氧基香豆素。
化合物１２和１３与对照品混合熔点不下降，硅胶薄层层析ｍ值均与对照品一致，１Ｈ
１３ｃ
ＮＭＲ、
¨
０．０００．００
ｍ∞０．００
中、低剂量时化合物１。７，９．１１均不显示抑制肿瘤细胞增殖效果。有效部位体内抑瘤作用较强，而单个的化合物在体外试验中表现并不出色，只在高剂量时显示细胞毒活性。究其原因，有可能是有效部位内的化合物能够互相协同，增强抗肿瘤作用；也可能在体内有效部位是通过非细胞毒途径发挥抗肿瘤作用的。因此，有必要对化合物组合的抗肿瘤活性以及有效部位体内过程进行深入研究，阐明肿节风发挥抗肿瘤作用的机理与途径，为开发临床抗癌新药打下实验基础。
参考文献
ＮＭＲ与对照品光谱数据一致，分别鉴定为１３．谷
甾醇和胡萝卜苷。４体外抗肿瘤活性试验
以阿霉素（ＡＤＲ）为阳性对照药，用ＭＴＩ’法对化合物进行抗肿瘤活性筛选（见表３）。
实验结果表明，当剂量为１００肚ｇ・ⅡｌＬ。１时，化合物１～７，９—１１对抑制ＨＬ．６０细胞增殖有弱效，这与肿节风在临床上用于血液疾病疗效较好相对应。化合物ｌ，４对抑制Ａ５４９细胞增殖有弱效，化
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ｃｏｆｌｓ咖ｃｃｉｏｎ（）ｆｓｅｉｅｎ嘶ｃ
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根据国家教育部有关文件精神，经中国药科大学长江学者聘任工作小组考核、学校推荐和教育部差额评选，我校孔令义教授受聘为教育部“长江学者特聘教授”。３月２８日，孔令义教授出席了在北京人民大会堂举行的“２００６年度长江学者特聘教授受聘仪式”。
宴施‘‘长江学者奖励计划”是我国高校高层次人才工作一个成功的制度创新，在孕育创新研究群体和创新团队等秀面发挥了重要作用。孔令义教授此次受聘，对我校培养和造就一批具有创新能力和发展潜力的中青年学术带头人和学术骨干，加强我校高层次人才队伍建设意义重大。
（中国药科大学）
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