氨基酸及其衍生物
按照α-氨基酸中侧链R基的极性性质,组成蛋白质的20种常见氨基酸可分4组:
①R基为非极性的氨基酸。共有8种,5种带有脂肪族侧链,即丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸,2种为芳香族氨基酸,即苯丙氨酸和色氨酸,一种为含硫氨基酸,即甲硫氨酸;本组氨基酸在水中的溶解度比极性R基氨基酸小;脯氨酸与一般α-氨基酸不同,它是α-氨基酸上的侧链取代了氨基酸上的一个氢原子所形成的,实际上是亚氨基酸。
②R基有极性但不具有电荷的氨基酸。共有7种,即R基有羟基的丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸,R基有巯基的半胱氨酸,R基有酰胺基的谷氨酰胺和天冬酰胺,另一种氨基酸为甘氨酸; 甘氨酸分子无R基,但具有一定的极性,故归于本组; 本组氨基酸侧链中含有不解离的极性基,能与水形成氢键,较易溶于水。
③R基带正电荷的氨基酸。共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸; 在pH7.0时携带正电荷,也称碱性氨基酸。
④R基为带负电荷的氨基酸。共有2种,即谷氨酸和天冬氨酸; 在pH7.0时分子带负电荷,也称酸性氨基酸。20种氨基酸的结构式,缩写符号和有关常数见表。除上述20种常见的氨基酸外,尚有二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸、羟赖氨酸等见于某些蛋白质中。除了参与蛋白质组成的氨基酸外,还在各种组织和细胞中找到200多种其他氨基酸,这些氨基酸大多是组成蛋白质的那些α-氨基酸的衍生物。但是,有一些是β-、γ-或δ-氨基酸,并且有些是D型的氨基酸,如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸以及在抗生素短杆菌肽-S中的苯丙氨酸、革兰阳性细菌细胞壁中的D-丙氨酸和D-谷氨酸。有些非蛋白氨基酸在代谢上作为重要的前体或中间产物,其中β-丙氨酸是维生素泛酸的前体,瓜氨酸及鸟氨酸是合成精氨酸的前体,γ-氨基丁酸是神经传导的化学物质。植物含有非常多的非蛋白氨基酸,属于植物次生物质,如茶氨酸、南氨酸、刀豆氨酸、黎豆氨酸和β-氰丙氨酸等。
甘氨酸,丙氨酸,脯氨酸小,非极性侧链都弱疏水性。苯丙氨酸,缬氨酸,亮氨酸,异亮氨酸,蛋氨酸有较大的侧链,更强烈的疏水性。
极性不带电侧链也有八种氨基酸与极性不带电的侧链。丝氨酸和苏氨酸的羟基。天冬酰胺和谷氨酰胺的酰胺基团。组氨酸和色氨酸的杂环芳族胺的侧链。半胱氨酸有巯组。酪氨酸酚侧链中。半胱氨酸的巯基,酚性羟基,酪氨酸,组氨酸的咪唑基都显示出某种程度的pH依赖性离子化。
有四个与带电侧链的氨基酸的侧链。天门冬氨酸和谷氨酸有其侧链上的羧基基团。,每个酸是完全电离的在pH 7.4。精氨酸和赖氨酸侧链氨基。其侧链完全质子化在pH 7.4此表显示了氨基酸名,三和一个字母的标准缩写,和线性结构。点击氨基酸名称费歇尔投影式(以粗体显示的原子相互键合)。
氨基酸及其衍生物
按照α-氨基酸中侧链R基的极性性质,组成蛋白质的20种常见氨基酸可分4组:
①R基为非极性的氨基酸。共有8种,5种带有脂肪族侧链,即丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸,2种为芳香族氨基酸,即苯丙氨酸和色氨酸,一种为含硫氨基酸,即甲硫氨酸;本组氨基酸在水中的溶解度比极性R基氨基酸小;脯氨酸与一般α-氨基酸不同,它是α-氨基酸上的侧链取代了氨基酸上的一个氢原子所形成的,实际上是亚氨基酸。
②R基有极性但不具有电荷的氨基酸。共有7种,即R基有羟基的丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸,R基有巯基的半胱氨酸,R基有酰胺基的谷氨酰胺和天冬酰胺,另一种氨基酸为甘氨酸; 甘氨酸分子无R基,但具有一定的极性,故归于本组; 本组氨基酸侧链中含有不解离的极性基,能与水形成氢键,较易溶于水。
③R基带正电荷的氨基酸。共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸; 在pH7.0时携带正电荷,也称碱性氨基酸。
④R基为带负电荷的氨基酸。共有2种,即谷氨酸和天冬氨酸; 在pH7.0时分子带负电荷,也称酸性氨基酸。20种氨基酸的结构式,缩写符号和有关常数见表。除上述20种常见的氨基酸外,尚有二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸、羟赖氨酸等见于某些蛋白质中。除了参与蛋白质组成的氨基酸外,还在各种组织和细胞中找到200多种其他氨基酸,这些氨基酸大多是组成蛋白质的那些α-氨基酸的衍生物。但是,有一些是β-、γ-或δ-氨基酸,并且有些是D型的氨基酸,如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸以及在抗生素短杆菌肽-S中的苯丙氨酸、革兰阳性细菌细胞壁中的D-丙氨酸和D-谷氨酸。有些非蛋白氨基酸在代谢上作为重要的前体或中间产物,其中β-丙氨酸是维生素泛酸的前体,瓜氨酸及鸟氨酸是合成精氨酸的前体,γ-氨基丁酸是神经传导的化学物质。植物含有非常多的非蛋白氨基酸,属于植物次生物质,如茶氨酸、南氨酸、刀豆氨酸、黎豆氨酸和β-氰丙氨酸等。
甘氨酸,丙氨酸,脯氨酸小,非极性侧链都弱疏水性。苯丙氨酸,缬氨酸,亮氨酸,异亮氨酸,蛋氨酸有较大的侧链,更强烈的疏水性。
极性不带电侧链也有八种氨基酸与极性不带电的侧链。丝氨酸和苏氨酸的羟基。天冬酰胺和谷氨酰胺的酰胺基团。组氨酸和色氨酸的杂环芳族胺的侧链。半胱氨酸有巯组。酪氨酸酚侧链中。半胱氨酸的巯基,酚性羟基,酪氨酸,组氨酸的咪唑基都显示出某种程度的pH依赖性离子化。
有四个与带电侧链的氨基酸的侧链。天门冬氨酸和谷氨酸有其侧链上的羧基基团。,每个酸是完全电离的在pH 7.4。精氨酸和赖氨酸侧链氨基。其侧链完全质子化在pH 7.4此表显示了氨基酸名,三和一个字母的标准缩写,和线性结构。点击氨基酸名称费歇尔投影式(以粗体显示的原子相互键合)。