实验三 乙酸异戊酯的制备
【目的要求】
⑴ 熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法； ⑵ 掌握带分水器的回流装置的安装与操作；
⑶ 熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；
⑷ 学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有机物的操作技术。
【试剂药品物理常数】
【实验原理】
乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。反应式如下：
O
+
3
HOCH2CH23
异戊醇
CH3OH 乙酸
O
乙酸异戊酯
CH3
+
CH3OCH2CH23
H2O
酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。
生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。
【实验装置图】
图4-5-1带有分水器的回流装置 图4-5-2普通蒸馏装置
其操作流程如下：
异戊醇 硫酸
酯化带分水器的回流装置
乙酸异戊酯 异戊醇 冰醋酸
硫酸异戊醚
醋酸硫酸水
有机层
乙酸异戊酯异戊醇异戊醚
水
醋酸钠
有机层
异戊醚微量碱水碳酸钠有机层
异戊醚水锥形瓶
干燥
乙酸异戊酯异戊醚普通蒸馏装置
蒸馏乙酸异戊酯
【仪器药品】
三颈烧瓶(250mL) 球形冷凝管 分水器 蒸馏烧瓶(100mL) 直形冷凝管 接液管 分液漏斗(100mL) 量筒（25mL） 温度计（200℃） 锥形瓶(100mL) 电热套
异戊醇 冰醋酸 硫酸（98％） 碳酸钠溶液（10％） 食盐水（饱和） 硫酸镁（无水）
【实验步骤】
⑴ 酯化 在干燥的三颈烧瓶［1］中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入1.5mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。
检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108℃时，三颈瓶中的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球，当分水器充满水，反应温度达到130℃时，反应基本完成，大约需要1.5h。
⑵ 洗涤 停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中［2］，用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10％碳酸钠溶液分两次洗涤。最后再用15mL饱和食盐水［3］洗涤一次。
⑶ 干燥 经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。
⑷ 蒸馏 安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放入1～2粒沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒［4］收集138～142馏分，量取体积并计算产率。
【注意事项】
⑴ 加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。 ⑵ 回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。 ⑶ 分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。
⑷ 碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗内的液体冲出来。
⑸ 最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 ⑹ 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。 注释
【1】可用圆底烧瓶作反应器，反应装置见图15-1 (d)。反应进行的程度可根据分水量来判断。 【2】不要将沸石（或小瓷环）倒入分液漏斗中。
【3】用饱和食盐水洗涤，可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失。 【4】也可用称量过质量的锥形瓶作接受器。
四、实验步骤及现象
思 考 题
⑴ 制备乙酸异戊酯时，使用的哪些仪器必须是干燥的，为什么？ ⑵ 分水器内为什么事先要充有一定量水？
⑶ 酯化反应制得的粗酯中含有哪些杂质？是如何除去的？洗涤时能否先碱洗再水洗？ ⑷ 酯可用哪些干燥剂干燥？为什么不能使用无水氯化钙进行干燥？ ⑸ 酯化反应时，实际出水量往往多于理论出水量，这是什么原因造成的？ 实际操作对实验结果的影响: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
回流时,应控制回流的速度:回流速度过慢,分水效果不明显:回流速度过快,上升蒸气来不及冷却,造成挥发而损耗: 反应时间适当延长,可以使产量增加:
本实验采用过量的乙酸加大反应想正反映方向进行的程度:
用饱和NACL溶液洗涤后,即使酯层已清亮透明,也不能免去干燥步骤直接进行蒸馏,否则结果产率明显偏低,因为水的蒸发也会带走产物: 加浓硫酸时,要分批加入,并在冷却下充分振摇,以防异戊醇被氧化:
分水器/分液漏斗使用前要检漏,防止漏夜,造成产品损失;
碱洗时放出大量热并有CO2产生,洗涤时要不断放气,防止液体冲出,造成产品损失
实验三 乙酸异戊酯的制备
【目的要求】
⑴ 熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法； ⑵ 掌握带分水器的回流装置的安装与操作；
⑶ 熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；
⑷ 学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有机物的操作技术。
【试剂药品物理常数】
【实验原理】
乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。反应式如下：
O
+
3
HOCH2CH23
异戊醇
CH3OH 乙酸
O
乙酸异戊酯
CH3
+
CH3OCH2CH23
H2O
酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。
生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。
【实验装置图】
图4-5-1带有分水器的回流装置 图4-5-2普通蒸馏装置
其操作流程如下：
异戊醇 硫酸
酯化带分水器的回流装置
乙酸异戊酯 异戊醇 冰醋酸
硫酸异戊醚
醋酸硫酸水
有机层
乙酸异戊酯异戊醇异戊醚
水
醋酸钠
有机层
异戊醚微量碱水碳酸钠有机层
异戊醚水锥形瓶
干燥
乙酸异戊酯异戊醚普通蒸馏装置
蒸馏乙酸异戊酯
【仪器药品】
三颈烧瓶(250mL) 球形冷凝管 分水器 蒸馏烧瓶(100mL) 直形冷凝管 接液管 分液漏斗(100mL) 量筒（25mL） 温度计（200℃） 锥形瓶(100mL) 电热套
异戊醇 冰醋酸 硫酸（98％） 碳酸钠溶液（10％） 食盐水（饱和） 硫酸镁（无水）
【实验步骤】
⑴ 酯化 在干燥的三颈烧瓶［1］中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入1.5mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。
检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108℃时，三颈瓶中的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球，当分水器充满水，反应温度达到130℃时，反应基本完成，大约需要1.5h。
⑵ 洗涤 停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中［2］，用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10％碳酸钠溶液分两次洗涤。最后再用15mL饱和食盐水［3］洗涤一次。
⑶ 干燥 经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。
⑷ 蒸馏 安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放入1～2粒沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒［4］收集138～142馏分，量取体积并计算产率。
【注意事项】
⑴ 加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。 ⑵ 回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。 ⑶ 分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。
⑷ 碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗内的液体冲出来。
⑸ 最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 ⑹ 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。 注释
【1】可用圆底烧瓶作反应器，反应装置见图15-1 (d)。反应进行的程度可根据分水量来判断。 【2】不要将沸石（或小瓷环）倒入分液漏斗中。
【3】用饱和食盐水洗涤，可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失。 【4】也可用称量过质量的锥形瓶作接受器。
四、实验步骤及现象
思 考 题
⑴ 制备乙酸异戊酯时，使用的哪些仪器必须是干燥的，为什么？ ⑵ 分水器内为什么事先要充有一定量水？
⑶ 酯化反应制得的粗酯中含有哪些杂质？是如何除去的？洗涤时能否先碱洗再水洗？ ⑷ 酯可用哪些干燥剂干燥？为什么不能使用无水氯化钙进行干燥？ ⑸ 酯化反应时，实际出水量往往多于理论出水量，这是什么原因造成的？ 实际操作对实验结果的影响: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
回流时,应控制回流的速度:回流速度过慢,分水效果不明显:回流速度过快,上升蒸气来不及冷却,造成挥发而损耗: 反应时间适当延长,可以使产量增加:
本实验采用过量的乙酸加大反应想正反映方向进行的程度:
用饱和NACL溶液洗涤后,即使酯层已清亮透明,也不能免去干燥步骤直接进行蒸馏,否则结果产率明显偏低,因为水的蒸发也会带走产物: 加浓硫酸时,要分批加入,并在冷却下充分振摇,以防异戊醇被氧化:
分水器/分液漏斗使用前要检漏,防止漏夜,造成产品损失;
碱洗时放出大量热并有CO2产生,洗涤时要不断放气,防止液体冲出,造成产品损失