不饱和度-精校排版

不饱和度

1、概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示.

2、计算

2.1 根据有机物的化学式计算

常用的计算公式:

⎧⎪根据有机物分子结构计算⎧Ω=双键数+三键数⨯2

⎪⎨+环数

⎩苯环贡献4个不饱和度

⎪⎪⎨烃及烃的含氧衍生物⎧Ω=(2C +2-H ) /2

⎪⎨

⎩与O 原子数目无关

⎪⎪⎪烃的衍生物C ⎧Ω=C +1-(H -N ) /2

⎩a H b O c X d N e ⎨⎩X 表示卤素原子,等同于H 原子

【例】C 10H 4Cl 2可转化为C 10H 6,则Ω=10+1-6/2=8

C 20H 31O 2N 3可转化为C 20H 28O 2(NH)3,则Ω=20+1-28/2=7

C 60,Ω=60+1=61

2.2 非立体平面有机物分子,可以根据结构计算

Ω=双键数+叁键数×2+环数

如苯:Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式.

【例】

C C

Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13

2.3 立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算

Ω=面数-1

【例】

立方烷面数为6,Ω=5 降冰片烷面数为3,Ω=2 棱晶烷面数为5,Ω=4

3、应用

3.1 分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系:

①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构

②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;

③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推; ④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环.

3.2 辅助推导化学式,思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式

【练习】

1、1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO 2(标准状况) ,则X 的分子式是( )

A .C 5H 10O 4 B .C 4H 8O 4 C .C 3H 6O 4 D .C 2H 2O 4

2、一种从植物中提取的天然化合物a-damascone ,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( ) ...

A .分子式为C 13H 20O B .该化合物可发生聚合反应 C .1mol 该化合物完全燃烧消耗19molO 2 D .与溴的CCl 4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO 3溶液检验

3、请仔细阅读以下转化关系:

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物; B 称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等; C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子; D 中只含一个氧原子,与Na 反应放出H 2; F 为烃.

请回答:

(1)B 的分子式为 .

(2)F 的分子式为 .

(3)化合物H 是F 的同系物,相对分子质量为56,写出H 所有可能的结构: .

3.3 辅助推断有机物的结构与性质,思路如下

分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构——推测性质

4、有一环状化合物C 8H 8,它不能使溴的CCl 4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种.这种环状化合物可能是( )

5、芳香化合物A 的分子式是C 8H 8Cl 2.A 的苯环上的一溴取代物只有一种,则A 的所有可能的结构简式是_______________________.

6、化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧.A 的相关反应如下图所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH 2CHO .

根据以上信息回答下列问题:

(1)A 的分子式为 .

(2)A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 、 、 、 .

(3)A 的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简为 .

3.4 同分异构体、同系物的判断

同系物结构相似(同类物质) ,不饱和度相同;同分异构体分子式相同,不饱和度相同,根据这条规律,可快速判断,不必花大力气数H 原子个数,写分子式.

7、下列各对物质中,互为同系物的是( )

8、A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料.它们的结构简式如下所示:

这五种化合物中,互为同分异构体的是 .

9、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式):

以上四种信息素中互为同分异构体的是( )

A .①和② B .①和③ C .③和④ D .②和④

10、合成相对分子质量在2000~50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域.最近报道合成了两种烃A 和B ,其分子式分别为C 1134H 1146和C 1398H 1278.其分子中有3种结构单元(Ⅰ-Ⅲ).

请回答以下问题:

(1)上述三种结构单元的不饱和度分别为 、 、 .B 的不饱和度为 .

(2)A 分子中含有上述结构单元Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的个数分别为多少?

不饱和度

1、概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示.

2、计算

2.1 根据有机物的化学式计算

常用的计算公式:

⎧⎪根据有机物分子结构计算⎧Ω=双键数+三键数⨯2

⎪⎨+环数

⎩苯环贡献4个不饱和度

⎪⎪⎨烃及烃的含氧衍生物⎧Ω=(2C +2-H ) /2

⎪⎨

⎩与O 原子数目无关

⎪⎪⎪烃的衍生物C ⎧Ω=C +1-(H -N ) /2

⎩a H b O c X d N e ⎨⎩X 表示卤素原子,等同于H 原子

【例】C 10H 4Cl 2可转化为C 10H 6,则Ω=10+1-6/2=8

C 20H 31O 2N 3可转化为C 20H 28O 2(NH)3,则Ω=20+1-28/2=7

C 60,Ω=60+1=61

2.2 非立体平面有机物分子,可以根据结构计算

Ω=双键数+叁键数×2+环数

如苯:Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式.

【例】

C C

Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13

2.3 立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算

Ω=面数-1

【例】

立方烷面数为6,Ω=5 降冰片烷面数为3,Ω=2 棱晶烷面数为5,Ω=4

3、应用

3.1 分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系:

①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构

②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;

③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推; ④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环.

3.2 辅助推导化学式,思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式

【练习】

1、1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO 2(标准状况) ,则X 的分子式是( )

A .C 5H 10O 4 B .C 4H 8O 4 C .C 3H 6O 4 D .C 2H 2O 4

2、一种从植物中提取的天然化合物a-damascone ,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( ) ...

A .分子式为C 13H 20O B .该化合物可发生聚合反应 C .1mol 该化合物完全燃烧消耗19molO 2 D .与溴的CCl 4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO 3溶液检验

3、请仔细阅读以下转化关系:

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物; B 称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等; C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子; D 中只含一个氧原子,与Na 反应放出H 2; F 为烃.

请回答:

(1)B 的分子式为 .

(2)F 的分子式为 .

(3)化合物H 是F 的同系物,相对分子质量为56,写出H 所有可能的结构: .

3.3 辅助推断有机物的结构与性质,思路如下

分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构——推测性质

4、有一环状化合物C 8H 8,它不能使溴的CCl 4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种.这种环状化合物可能是( )

5、芳香化合物A 的分子式是C 8H 8Cl 2.A 的苯环上的一溴取代物只有一种,则A 的所有可能的结构简式是_______________________.

6、化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧.A 的相关反应如下图所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH 2CHO .

根据以上信息回答下列问题:

(1)A 的分子式为 .

(2)A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 、 、 、 .

(3)A 的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简为 .

3.4 同分异构体、同系物的判断

同系物结构相似(同类物质) ,不饱和度相同;同分异构体分子式相同,不饱和度相同,根据这条规律,可快速判断,不必花大力气数H 原子个数,写分子式.

7、下列各对物质中,互为同系物的是( )

8、A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料.它们的结构简式如下所示:

这五种化合物中,互为同分异构体的是 .

9、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式):

以上四种信息素中互为同分异构体的是( )

A .①和② B .①和③ C .③和④ D .②和④

10、合成相对分子质量在2000~50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域.最近报道合成了两种烃A 和B ,其分子式分别为C 1134H 1146和C 1398H 1278.其分子中有3种结构单元(Ⅰ-Ⅲ).

请回答以下问题:

(1)上述三种结构单元的不饱和度分别为 、 、 .B 的不饱和度为 .

(2)A 分子中含有上述结构单元Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的个数分别为多少?


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