纤维素的水解
2010级化学四班实验小组
一、实验目的
水解实验操作技能和演示方法。
二、实验原理
一定温度和酸性催化剂条件下，发生水解，最终生成葡萄糖：
（C6H10O5)n+nH2O ══ nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性，在碱性条件下能将新制得的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀；能和银氨溶液发生银镜反应。
三、主要仪器与药品
仪器：量筒、烧杯（50ml、250ml）、石棉网、三脚架、酒精灯、试管夹、试管、玻璃棒。
药品：滤纸、浓H2SO4、NaOH、5%NaOH 溶液、pH试纸、无水Na2CO3、2%溶液AgNO3、5%CuSO4溶液、2%氨水、蒸馏水。
四、实验内容
1、按浓硫酸与水7:3（体积比）的比例配置H2SO4溶液20ml与50ml的烧杯中。
2、取滤纸的一半撕碎，向小烧杯中边加边边用玻璃棒搅拌，使其变成无色粘稠状的液体，然后将烧杯放入水浴中（用250ml烧杯代替水浴锅）中加热约10min，直到溶液显棕色为止。
3、取出小烧杯，冷却后将棕色溶液倾入另一盛有约20ml蒸馏水的烧杯中，用移液管取该溶液1ml注入一大试管中。用固NaOH中和溶液，直至溶液变为黄色，再加无水Na2CO3调节溶液的pH至9。
4、洗干净试管，配置银氨溶液：取3ml 2%溶液AgNO3于试管逐滴加入2%氨水直至产生的沉淀恰好消失。将3中溶液去3ml滴加到盛有银氨溶液的试管里，水浴加热管壁附积一层银镜。
相关反应方程式为：
AgNO3 + NH3·H2O ══ AgOH + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O ══ Ag(NH3)2OH + H2O
加热CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 +
3NH3 + 2Ag↓ +H2O
为了防止产生的物质被氧化，尽快用硝酸处理：
3Ag+4HNO3══3AgNO3+NO↑+ 2H2O
5、配制好Cu(OH)2后，使溶液的pH>11,取3中溶液去3ml滴加到新制的Cu(OH)2试管中，酒精灯上加热，可以见到红色沉淀Cu2O生成。
相关反应方程式为：
加热HOCH2(CHOH)4CHO+ 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2(CHOH)4COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
五、注意事项
1、整个实验所用的水均为蒸馏水，以免引起副反应而干扰银镜反应。做银镜反应的试管可按下法洗涤：先用沸腾的碱液洗去油污，后用蒸馏水冲洗干净备用即可。
2、纤维素含量最高的原料为棉花。此外还有锯末、纸张等，但滤纸做该实验效果最佳。
3、酸性水解所用的H2SO4的浓度过大，易使纤维素脱水碳化而致溶液变黑，浓度过小，水解度又不够，实验证明H2SO4溶液的质量分数以70%为宜。
4、银氨溶液的pH=9，新制的Cu(OH)2悬浊液的pH>11，是试验成功的保证。
六、实验反思
1、本实验中用浓硫酸水解纤维素的过程中，一定要控制好温度，否则很容易炭化，影响以后的实验。
2、熟悉浓硫酸的稀释，将浓硫酸缓缓注入水中，边注入边搅拌。
3、做银镜实验时，试管要洁净。否则，只得到黑色疏松的银沉淀，没有银镜产生或产生的银镜不光亮。
4、浓硫酸易腐蚀，所以实验过程中一定要戴手套。
5、因为是演示实验，所以实验操作一定要规范。在本次实验中，最容易在胶头滴管的使用方法上犯错误。胶头滴管的正确使用方法是垂直悬空，不能将胶头滴管伸入试管中。
七、相关文献与重点文献综述
纤维素水解实验的改进。取数片滤纸，放入试管底部。小心地滴加约10滴浓硫酸，迅速用玻璃棒搅拌成无色粘稠液体，再加5滴蒸馏水，把试管放入沸水中，边加热边摇动约30秒。此时溶液呈亮棕色。取出试管滴加5滴10%的硫酸铜溶液，再加入30%NaOH 溶液中和，可观察到颜色先变浅，后又突然变深。继续加少许NaOH 。加热后，即可看到有红色沉淀生成。[1]改进后的主要特点：1.加热时间缩短至30秒，时间利用率大为提高，更适合于作演示实验；2.硫酸铜起到了酸碱指示剂及制取氢氧化铜悬浊液的原料的双重作用，减少了试剂的种数，操作方便；3.成功率高，现象明显。
纤维素水解液与新制氢氧化铜实验的改进。水解操作不变，在亮棕色的溶液中加入过量的 6mol/L NaOH 中和，使溶液的pH=11~12.用蒸馏水将中和后的溶液稀释至透明的浅棕色。取少许用蒸馏水稀释后的溶液，滴加几滴2% CuSO4 溶
液，看到蓝色的 Cu(OH)2 沉淀，加热煮沸后蓝色Cu(OH)2 沉淀变成红色的Cu2O 沉淀。[2]该实验改进后，化学反应的每个步骤现象都很明显。
八、参考文献
[1] 陈红.纤维素水解实验的改进.[J]化学教育.1997，（5）：33.
[2] 王钏.纤维素水解的实验改进.[J]教学仪器与实验.2005,21（6）：29.
纤维素的水解
2010级化学四班实验小组
一、实验目的
水解实验操作技能和演示方法。
二、实验原理
一定温度和酸性催化剂条件下，发生水解，最终生成葡萄糖：
（C6H10O5)n+nH2O ══ nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性，在碱性条件下能将新制得的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀；能和银氨溶液发生银镜反应。
三、主要仪器与药品
仪器：量筒、烧杯（50ml、250ml）、石棉网、三脚架、酒精灯、试管夹、试管、玻璃棒。
药品：滤纸、浓H2SO4、NaOH、5%NaOH 溶液、pH试纸、无水Na2CO3、2%溶液AgNO3、5%CuSO4溶液、2%氨水、蒸馏水。
四、实验内容
1、按浓硫酸与水7:3（体积比）的比例配置H2SO4溶液20ml与50ml的烧杯中。
2、取滤纸的一半撕碎，向小烧杯中边加边边用玻璃棒搅拌，使其变成无色粘稠状的液体，然后将烧杯放入水浴中（用250ml烧杯代替水浴锅）中加热约10min，直到溶液显棕色为止。
3、取出小烧杯，冷却后将棕色溶液倾入另一盛有约20ml蒸馏水的烧杯中，用移液管取该溶液1ml注入一大试管中。用固NaOH中和溶液，直至溶液变为黄色，再加无水Na2CO3调节溶液的pH至9。
4、洗干净试管，配置银氨溶液：取3ml 2%溶液AgNO3于试管逐滴加入2%氨水直至产生的沉淀恰好消失。将3中溶液去3ml滴加到盛有银氨溶液的试管里，水浴加热管壁附积一层银镜。
相关反应方程式为：
AgNO3 + NH3·H2O ══ AgOH + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O ══ Ag(NH3)2OH + H2O
加热CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 +
3NH3 + 2Ag↓ +H2O
为了防止产生的物质被氧化，尽快用硝酸处理：
3Ag+4HNO3══3AgNO3+NO↑+ 2H2O
5、配制好Cu(OH)2后，使溶液的pH>11,取3中溶液去3ml滴加到新制的Cu(OH)2试管中，酒精灯上加热，可以见到红色沉淀Cu2O生成。
相关反应方程式为：
加热HOCH2(CHOH)4CHO+ 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2(CHOH)4COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
五、注意事项
1、整个实验所用的水均为蒸馏水，以免引起副反应而干扰银镜反应。做银镜反应的试管可按下法洗涤：先用沸腾的碱液洗去油污，后用蒸馏水冲洗干净备用即可。
2、纤维素含量最高的原料为棉花。此外还有锯末、纸张等，但滤纸做该实验效果最佳。
3、酸性水解所用的H2SO4的浓度过大，易使纤维素脱水碳化而致溶液变黑，浓度过小，水解度又不够，实验证明H2SO4溶液的质量分数以70%为宜。
4、银氨溶液的pH=9，新制的Cu(OH)2悬浊液的pH>11，是试验成功的保证。
六、实验反思
1、本实验中用浓硫酸水解纤维素的过程中，一定要控制好温度，否则很容易炭化，影响以后的实验。
2、熟悉浓硫酸的稀释，将浓硫酸缓缓注入水中，边注入边搅拌。
3、做银镜实验时，试管要洁净。否则，只得到黑色疏松的银沉淀，没有银镜产生或产生的银镜不光亮。
4、浓硫酸易腐蚀，所以实验过程中一定要戴手套。
5、因为是演示实验，所以实验操作一定要规范。在本次实验中，最容易在胶头滴管的使用方法上犯错误。胶头滴管的正确使用方法是垂直悬空，不能将胶头滴管伸入试管中。
七、相关文献与重点文献综述
纤维素水解实验的改进。取数片滤纸，放入试管底部。小心地滴加约10滴浓硫酸，迅速用玻璃棒搅拌成无色粘稠液体，再加5滴蒸馏水，把试管放入沸水中，边加热边摇动约30秒。此时溶液呈亮棕色。取出试管滴加5滴10%的硫酸铜溶液，再加入30%NaOH 溶液中和，可观察到颜色先变浅，后又突然变深。继续加少许NaOH 。加热后，即可看到有红色沉淀生成。[1]改进后的主要特点：1.加热时间缩短至30秒，时间利用率大为提高，更适合于作演示实验；2.硫酸铜起到了酸碱指示剂及制取氢氧化铜悬浊液的原料的双重作用，减少了试剂的种数，操作方便；3.成功率高，现象明显。
纤维素水解液与新制氢氧化铜实验的改进。水解操作不变，在亮棕色的溶液中加入过量的 6mol/L NaOH 中和，使溶液的pH=11~12.用蒸馏水将中和后的溶液稀释至透明的浅棕色。取少许用蒸馏水稀释后的溶液，滴加几滴2% CuSO4 溶
液，看到蓝色的 Cu(OH)2 沉淀，加热煮沸后蓝色Cu(OH)2 沉淀变成红色的Cu2O 沉淀。[2]该实验改进后，化学反应的每个步骤现象都很明显。
八、参考文献
[1] 陈红.纤维素水解实验的改进.[J]化学教育.1997，（5）：33.
[2] 王钏.纤维素水解的实验改进.[J]教学仪器与实验.2005,21（6）：29.