羧酸衍生物的命名和结构
本章要点
1、分类，命名，结构 2、化性
（1）共性：亲核取代（酰化反应）、还原 （2）特性：酸酐——Perkin反应
酯——克莱森酯缩合（迪克曼反应）、迈克尔反应
酰胺——酸碱性、与亚硝酸反应、脱水成腈、霍夫曼降解 3、羧酸衍生物亲核取代反应（酰化反应）活性比较 4、酰化反应、酰化剂 5、酮式与烯醇式互变异构
6、乙酰乙酸乙酯 、丙二酸二乙酯的应用 7、脂类 （1）分类
（2）油脂通式
（3）化性——皂化（皂化值），加成（碘值） （4）了解磷脂组成结构及其水解产物
羧酸衍生物通式：
根据L的不同，分为酰卤、酸酐、酯和酰胺，表示如下：
2
酰卤 酸酐 酯 酰胺
一、命名
1、酰基：酰基＝羧酸－羟基，因此⨯酸形成的酰基就称为⨯酰 2、酰卤：称为⨯⨯酰卤（氯，溴，碘）
3、酸酐：两分子羧酸、二元酸脱水得酐，故称为⨯（酸）⨯（酸）酐或者⨯⨯二酸酐 4、酯：（1）一元酸酯→⨯酸⨯（醇）酯 （2）多元酸酯→⨯酸氢⨯酯、⨯酸二⨯酯、……
（3）内酯→根据C个数称为⨯内酯，羟基 、取代基要注位 5、酰胺：（1）称为⨯⨯酰胺
（2）N上有取代→取代基前标注N-
（3）内酰胺→根据C个数称为⨯内酰胺，氨基、取代基要注位 （4）N上连2个酰基→⨯⨯酰亚胺
例如：
1、C6H5CO 2、 3、C6H5SO2 4、C6H5COCl
5、CH3COCH2CH3 6、
7、
CH2
COOHCOOC2H5
8、
CH2
COOC2H5
COOC2H5 9、
CH2
COOCH3
COOC2H5 10、
CH33
11、
12、HCOOCH2CH2CH3 13、CH3COCH2C6H5
14、C6H5COCH2C6H5 15、CH3COCH2COOC2H5
16、HOOCCOCH2COOC2H5 17、
CH3NH2
NH2
18、Et
19、22、25、
20、
23、
21、
SO2NH2
CH32
3
H2 24、
HCONH
CON(CH3)2
CH3CONH
H2CH2C
O 26、CH2=CHCONH2 27、
O
NH
CH3CHCH2CONHCH3
28、
29、
3
O
30、
31、 32、 33、 34、HCON(CH3)2
解：1、苯甲酰基 2、草酰基 3、苯磺酰基 4、苯甲酰氯
5、乙丙酐 6、邻苯二甲酸酐（苯酐） 7、丙二酸氢乙酯
8、丙二酸二乙酯 9、丙二酸甲乙酯 10、硫酸二甲酯 11、丁烯二酸酐 12、甲酸丙酯 13、乙酸苄酯 14、苯甲酸苄酯 15、乙酰乙酸乙酯
16、草酰乙酸乙酯 17、γ－丁内酯 18、β－乙基－γ－丁内酯
19、乙酰胺 20、苯甲酰胺 21、苯甲酰苯胺(N-苯基苯甲酰胺) 22、3-甲基-2-丁稀酰胺 23、对氨基苯磺酰胺 24、N-环己基甲酰胺 25、乙酰苯胺 26、丙稀酰胺 27、N,N-二甲基苯甲酰胺 28、丁二酰亚胺 29、N,3-二甲基丁酰胺 30、γ-丁内酰胺
31、δ-戊内酰胺 32、ε-己内酰胺
33、γ-甲基-γ-丁内酰胺（γ-戊内酰胺） 34、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
二、羧酸衍生物的结构特点
酰基RCO与L基团存在共轭，但酰卤的共轭较其他弱，因卤原子的轨道匹配性差。 共轭使羧酸衍生物中的羰基亲核加成反应活性下降，易发生“亲核取代”反应（加成-消除历程），最终亲核试剂取代了L基团。
此外，羧酸衍生物可被还原，不同还原体系得到不同还原产物。
羧酸衍生物的命名和结构
本章要点
1、分类，命名，结构 2、化性
（1）共性：亲核取代（酰化反应）、还原 （2）特性：酸酐——Perkin反应
酯——克莱森酯缩合（迪克曼反应）、迈克尔反应
酰胺——酸碱性、与亚硝酸反应、脱水成腈、霍夫曼降解 3、羧酸衍生物亲核取代反应（酰化反应）活性比较 4、酰化反应、酰化剂 5、酮式与烯醇式互变异构
6、乙酰乙酸乙酯 、丙二酸二乙酯的应用 7、脂类 （1）分类
（2）油脂通式
（3）化性——皂化（皂化值），加成（碘值） （4）了解磷脂组成结构及其水解产物
羧酸衍生物通式：
根据L的不同，分为酰卤、酸酐、酯和酰胺，表示如下：
2
酰卤 酸酐 酯 酰胺
一、命名
1、酰基：酰基＝羧酸－羟基，因此⨯酸形成的酰基就称为⨯酰 2、酰卤：称为⨯⨯酰卤（氯，溴，碘）
3、酸酐：两分子羧酸、二元酸脱水得酐，故称为⨯（酸）⨯（酸）酐或者⨯⨯二酸酐 4、酯：（1）一元酸酯→⨯酸⨯（醇）酯 （2）多元酸酯→⨯酸氢⨯酯、⨯酸二⨯酯、……
（3）内酯→根据C个数称为⨯内酯，羟基 、取代基要注位 5、酰胺：（1）称为⨯⨯酰胺
（2）N上有取代→取代基前标注N-
（3）内酰胺→根据C个数称为⨯内酰胺，氨基、取代基要注位 （4）N上连2个酰基→⨯⨯酰亚胺
例如：
1、C6H5CO 2、 3、C6H5SO2 4、C6H5COCl
5、CH3COCH2CH3 6、
7、
CH2
COOHCOOC2H5
8、
CH2
COOC2H5
COOC2H5 9、
CH2
COOCH3
COOC2H5 10、
CH33
11、
12、HCOOCH2CH2CH3 13、CH3COCH2C6H5
14、C6H5COCH2C6H5 15、CH3COCH2COOC2H5
16、HOOCCOCH2COOC2H5 17、
CH3NH2
NH2
18、Et
19、22、25、
20、
23、
21、
SO2NH2
CH32
3
H2 24、
HCONH
CON(CH3)2
CH3CONH
H2CH2C
O 26、CH2=CHCONH2 27、
O
NH
CH3CHCH2CONHCH3
28、
29、
3
O
30、
31、 32、 33、 34、HCON(CH3)2
解：1、苯甲酰基 2、草酰基 3、苯磺酰基 4、苯甲酰氯
5、乙丙酐 6、邻苯二甲酸酐（苯酐） 7、丙二酸氢乙酯
8、丙二酸二乙酯 9、丙二酸甲乙酯 10、硫酸二甲酯 11、丁烯二酸酐 12、甲酸丙酯 13、乙酸苄酯 14、苯甲酸苄酯 15、乙酰乙酸乙酯
16、草酰乙酸乙酯 17、γ－丁内酯 18、β－乙基－γ－丁内酯
19、乙酰胺 20、苯甲酰胺 21、苯甲酰苯胺(N-苯基苯甲酰胺) 22、3-甲基-2-丁稀酰胺 23、对氨基苯磺酰胺 24、N-环己基甲酰胺 25、乙酰苯胺 26、丙稀酰胺 27、N,N-二甲基苯甲酰胺 28、丁二酰亚胺 29、N,3-二甲基丁酰胺 30、γ-丁内酰胺
31、δ-戊内酰胺 32、ε-己内酰胺
33、γ-甲基-γ-丁内酰胺（γ-戊内酰胺） 34、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
二、羧酸衍生物的结构特点
酰基RCO与L基团存在共轭，但酰卤的共轭较其他弱，因卤原子的轨道匹配性差。 共轭使羧酸衍生物中的羰基亲核加成反应活性下降，易发生“亲核取代”反应（加成-消除历程），最终亲核试剂取代了L基团。
此外，羧酸衍生物可被还原，不同还原体系得到不同还原产物。