第六节 乙酸 羧酸
第二课时
[教学目标]
1．知识目标
（1）通过实验和实验分析，使学生掌握乙酸的化学性质，了解酯化反应的概念．
（2）了解乙酸的用途。
2．能力和方法目标
通过醇、醛、酸、酯的相互转化关系的总结归纳，提高对烃的衍生物的统摄思考能力。培养有机物的推断分析能力。
3．情感和价值观目标
（1）通过分子中原子团相互影响的事实，培养学生辩证唯物主义认识论观点．
（2）通过同位素示踪原子的应用强化学生的科技意识．
[重点与难点]
教学难点是乙酸的酯化反应。
[教学过程]
复习讨论有关酯化反应、乙酸乙酯制取实验中的有关问题。
问题1．受热的试管与桌面成45°角．导气管比一般的导气管要长一些，且导气管口位于饱和碳酸钠溶液的液面上方．为什么？
问题2．加热后，在受热的试管中产生了蒸气，有一部分冷凝回流了下来，一部分从导气管导出，从导气管滴出的无色液体位于饱和碳酸钠溶液的上方．为什么？
问题3．实验结束，先撤导管，后撤酒精灯．为什么？
问题4．收集到的产物是无色液体，经过振荡后，酚酞的红色变浅，液面上仍有一薄层无色透明的油状液体，并可闻到一种香味．为什么？
［讲述］：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯．乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水，在此条件下，生成的乙酸乙酯和水又能部分地发生水解反应，所以这个反应是一可逆反应，用化学方程式表示如下：
［板书］：
［板书］：醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应．
结合乙酸和乙醇的酯化反应，引导学生分析酯化反应的特点：
1．酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件．
2．酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？
学生答：增大反应物的浓度或减小生成物的浓度．
为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动．
所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂．
为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方．
为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢？因为：①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯．②乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度减小，容易分层析出．
3．酯化反应是酸脱羟基醇脱氢．
通过电脑动画的直观显示：使同学们认识到科学上用同位素作示踪原子进行实验可以测定出反应的历程．
［强调］：酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢．
引导学生用已有的知识分析2个实例：一是为什么酒越陈越香？二是用醋解酒是否科学？
［过渡］：醋是日常生活中饮食烹调的常用调味品，从医学保健角度来看，食醋还是保持身体健康的灵丹妙药．在工业上醋酸更是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛．
引入新课：用乙酸可以制取乙酸乙酯。这是乙酸的一种用途。实际乙酸是一种应用非常广泛的物质。
【板书】四、乙酸的用途
物质的用途都跟性质有关。乙酸有酸性，能生成多种金属乙酸盐，如乙酸锰、乙酸铝。乙酸铝在染色工业中被广泛地用作媒染剂，也可作合成染料的原料。乙酸跟多种低级脂肪醇形成的酯都是喷漆溶剂的主要成分。乙酸跟不饱和醇形成的酯可聚合成高分子化合物，制成
纤维。有些酯是香料，如乙酸异戊酯是香蕉精。乙酸经氯化后，得到的一氯乙酸和三氯乙酸是医药和农药的原料。乙酸还能制得乙酸酐，它是重要的化工原料。乙酸的用途极广，因而要研究它的制备，我们将在下节课探讨。
三．乙酸的用途
［投影4］：图示醋酸的用途
教师介绍乙酸的用途．
四．羧酸
[教师引导]请同学们阅读课本中有关羧酸的一段。思考下列问题：
问题1：甲酸、乙酸、硬脂酸、软脂酸等是不是互为同系物？总结出它们的分子通式。 问题2：苯甲酸、乙二酸的分子结构有什么特征？
问题3：写出苯甲酸跟甲醇反应所生成酯的结构简式。
[学生阅读和讨论]
[板书]饱和一元羧酸的通式：C n H 2n O 2。
课堂练习：
1．某芳香烃衍生物结构简式为： 它可能发生的反应类型有a ．取代，
b ．加成，c ．消去，d ．水解，e ．酯化，f ．中和，g ．氧化，h ．加聚。 下列各组中完全正确的一组是 A ．a ，b ，c ，e ，f C ．a ，b ，c ，e ，f ，g B ．b ，c ，d ，f ，h D ．b ，d ，e ，f ，g ，h （ ）
2．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种原子团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有
A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 （ ）
3．一定量的有机物与足量的金属钠反应生成x L 气体，在相同条件下同量的该有机物与足
量的碳酸钠反应生成y 升气体，已知x ＞y ，则该有机物可能是 （ ）
4．写出分子式为C 5H 10O 2的羧酸所有同分异构体的结构简式（碳链上可暂不标上氢原子）。
5．已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。以为 原料，并以Br 2等
其他试剂制取 。
写出有关反应的化学方程式并注明条件。
6．由葡萄糖（C 6H 12O 6）发酵可得乳酸为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸的分子组成
和结构，进行以下实验：
（1）称取乳酸0.90g ，升温使其汽化，测其密度为氢气的45倍。
（2）将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g ，且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通入过量的石灰水中，有1.0g 白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色气体，在标准状况下为448mL 。
（3）另取0.90g 乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112mL 二氧化碳（标况），若跟金属钠反应，则生成氢气224mL （标况）。
（4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3∶2；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1∶1，且酯化分别发生在乳酸的链中和链端，试通过计算回答：
A ．乳酸的相对分子质量为______。 B ．0.9g 乳酸燃烧时，生成二氧化碳______mol，同时生成水______mol。 C ．0.9g 乳酸含氧元素______mol。 D ．乳酸的分子式______。 E ．乳酸的结构简式为______。 F ．若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为______。 G ．乳酸与乙酸酯化的化学方程式为______。
H ．乳酸与乙醇酯化的化学方程式为______。
7．已知苯的同系物可被KMnO 4溶液氧化。
卤代烃水解可得醇： 又知，涤纶树脂的结构简式为：
（1）写出合成涤纶树脂所需两种单体的结构简式．
（2）写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料制备这两种单体并合成涤纶树脂的各步反应的化学方程式（有机物氧化反应不必配平）．
8．烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较
为稳定的羰基化合物；
有机分子内、有机分子间常可脱去水分子。下列反应图式中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都己略去。请从图中推断化合物A 、B 、E 、G 的结构简式。
A 是_______；B 是_______；E 是_________；G （有6角环）是_________。
9．化合物A （C 8H 8O 3）为无色液态，难溶于水，有特殊香味，从A 出发，可发生图示的一
系列反应，图中的化合物A 硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H 的分子式为C 6H 6O ，G 能发生银镜反应。
回答：下列化合物可能的结构简式：A______，E______，K______。
反应类型：（Ⅰ）_______，（Ⅱ）______，（Ⅲ）______。
反应方程式：H→K：______，C→E：______，C+F→G：______。
课堂练习答案：
1．分析：所给的物质是结构复杂，含多种官能团的有机物。其中含羟基、含苯环、羧基、
醇羟基。所以，逐一分析各官能团所具有性质，发现a ，b ，c ，e ，f ，g 类型的反应均能发生，只有水解和加聚两种类型反应不能发生。选C 。
2．B 。
3．此题属由性质推断结构题型。首先应从性质分析能与金属钠反应即含羟基的物质有醇羟
基、酚羟基和羧羟基即醇、酚和羧酸。但酚与钠反应要注意条件，而能与碳酸钠溶液反应的只有羧酸。根据题意相同的量的该有机物与金属钠反应放出氢气的量大于碳酸钠反应放出二氧化碳的量，则可分析推出该有机物必含羧基和羟基。选C 。
4．在写羧酸的同分异构体的结构简式时，可沿用前面的方法。但因羧基（——COOH ）中
已有一个碳原子，所以在写碳干异构体时要减去一个碳原子。本例只要考虑有四个碳原子的碳干，它们有两种不同的结构：
接着把羧基当作取代基，写出有五个碳原子的一元饱和羧酸可能有的四种结构：
补上足够的氢原子得C 5H 10O 2羧酸共四种结构简式。所以答案为：
5．根据题意所给“只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基”的提示，可见一定要将原料分子末
端的亚甲基（=CH2）转变成—CH 2OH ，如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一个—OH ，即将原料转变为
用化学方程式表示如下：
。
6．A ．相对分子质量为45×2=90；B ．二氧化碳为0.03mol ，水为0.03mol ；C ．氧元素为0.03mol ；
D ．乳酸的分子式为C 3H 6O 3；E ．乳酸的结构简式：CH 3──COOH；
7．该题中信息给出了苯的同系物被KMnO 4溶液氧化得苯甲酸，卤代烃水解可得醇，用类
推的方法可得出二元酸和二元醇的制法．
①由涤纶树脂的结构判断，该物质属酯类，形成该高聚物的单体是二元酸和二元醇，结构简式分别为：。
②根据题目信息，并结合所学知识，乙二醇应先由乙烯制得1，2-二氯乙烷，然后再水解得到；对苯二甲酸应由对二甲苯氧化制得．
③通过酯化反应推导出二元羧酸与二元醇的酯化，该高聚物应该是由对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应并向两个方向延伸所得．
答案为：
（2）电解饱和食盐水制NaOH 和Cl 2
8．
9．
第六节 乙酸 羧酸
第二课时
[教学目标]
1．知识目标
（1）通过实验和实验分析，使学生掌握乙酸的化学性质，了解酯化反应的概念．
（2）了解乙酸的用途。
2．能力和方法目标
通过醇、醛、酸、酯的相互转化关系的总结归纳，提高对烃的衍生物的统摄思考能力。培养有机物的推断分析能力。
3．情感和价值观目标
（1）通过分子中原子团相互影响的事实，培养学生辩证唯物主义认识论观点．
（2）通过同位素示踪原子的应用强化学生的科技意识．
[重点与难点]
教学难点是乙酸的酯化反应。
[教学过程]
复习讨论有关酯化反应、乙酸乙酯制取实验中的有关问题。
问题1．受热的试管与桌面成45°角．导气管比一般的导气管要长一些，且导气管口位于饱和碳酸钠溶液的液面上方．为什么？
问题2．加热后，在受热的试管中产生了蒸气，有一部分冷凝回流了下来，一部分从导气管导出，从导气管滴出的无色液体位于饱和碳酸钠溶液的上方．为什么？
问题3．实验结束，先撤导管，后撤酒精灯．为什么？
问题4．收集到的产物是无色液体，经过振荡后，酚酞的红色变浅，液面上仍有一薄层无色透明的油状液体，并可闻到一种香味．为什么？
［讲述］：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯．乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水，在此条件下，生成的乙酸乙酯和水又能部分地发生水解反应，所以这个反应是一可逆反应，用化学方程式表示如下：
［板书］：
［板书］：醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应．
结合乙酸和乙醇的酯化反应，引导学生分析酯化反应的特点：
1．酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件．
2．酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？
学生答：增大反应物的浓度或减小生成物的浓度．
为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动．
所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂．
为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方．
为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢？因为：①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯．②乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度减小，容易分层析出．
3．酯化反应是酸脱羟基醇脱氢．
通过电脑动画的直观显示：使同学们认识到科学上用同位素作示踪原子进行实验可以测定出反应的历程．
［强调］：酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢．
引导学生用已有的知识分析2个实例：一是为什么酒越陈越香？二是用醋解酒是否科学？
［过渡］：醋是日常生活中饮食烹调的常用调味品，从医学保健角度来看，食醋还是保持身体健康的灵丹妙药．在工业上醋酸更是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛．
引入新课：用乙酸可以制取乙酸乙酯。这是乙酸的一种用途。实际乙酸是一种应用非常广泛的物质。
【板书】四、乙酸的用途
物质的用途都跟性质有关。乙酸有酸性，能生成多种金属乙酸盐，如乙酸锰、乙酸铝。乙酸铝在染色工业中被广泛地用作媒染剂，也可作合成染料的原料。乙酸跟多种低级脂肪醇形成的酯都是喷漆溶剂的主要成分。乙酸跟不饱和醇形成的酯可聚合成高分子化合物，制成
纤维。有些酯是香料，如乙酸异戊酯是香蕉精。乙酸经氯化后，得到的一氯乙酸和三氯乙酸是医药和农药的原料。乙酸还能制得乙酸酐，它是重要的化工原料。乙酸的用途极广，因而要研究它的制备，我们将在下节课探讨。
三．乙酸的用途
［投影4］：图示醋酸的用途
教师介绍乙酸的用途．
四．羧酸
[教师引导]请同学们阅读课本中有关羧酸的一段。思考下列问题：
问题1：甲酸、乙酸、硬脂酸、软脂酸等是不是互为同系物？总结出它们的分子通式。 问题2：苯甲酸、乙二酸的分子结构有什么特征？
问题3：写出苯甲酸跟甲醇反应所生成酯的结构简式。
[学生阅读和讨论]
[板书]饱和一元羧酸的通式：C n H 2n O 2。
课堂练习：
1．某芳香烃衍生物结构简式为： 它可能发生的反应类型有a ．取代，
b ．加成，c ．消去，d ．水解，e ．酯化，f ．中和，g ．氧化，h ．加聚。 下列各组中完全正确的一组是 A ．a ，b ，c ，e ，f C ．a ，b ，c ，e ，f ，g B ．b ，c ，d ，f ，h D ．b ，d ，e ，f ，g ，h （ ）
2．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种原子团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有
A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 （ ）
3．一定量的有机物与足量的金属钠反应生成x L 气体，在相同条件下同量的该有机物与足
量的碳酸钠反应生成y 升气体，已知x ＞y ，则该有机物可能是 （ ）
4．写出分子式为C 5H 10O 2的羧酸所有同分异构体的结构简式（碳链上可暂不标上氢原子）。
5．已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。以为 原料，并以Br 2等
其他试剂制取 。
写出有关反应的化学方程式并注明条件。
6．由葡萄糖（C 6H 12O 6）发酵可得乳酸为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸的分子组成
和结构，进行以下实验：
（1）称取乳酸0.90g ，升温使其汽化，测其密度为氢气的45倍。
（2）将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g ，且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通入过量的石灰水中，有1.0g 白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色气体，在标准状况下为448mL 。
（3）另取0.90g 乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112mL 二氧化碳（标况），若跟金属钠反应，则生成氢气224mL （标况）。
（4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3∶2；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1∶1，且酯化分别发生在乳酸的链中和链端，试通过计算回答：
A ．乳酸的相对分子质量为______。 B ．0.9g 乳酸燃烧时，生成二氧化碳______mol，同时生成水______mol。 C ．0.9g 乳酸含氧元素______mol。 D ．乳酸的分子式______。 E ．乳酸的结构简式为______。 F ．若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为______。 G ．乳酸与乙酸酯化的化学方程式为______。
H ．乳酸与乙醇酯化的化学方程式为______。
7．已知苯的同系物可被KMnO 4溶液氧化。
卤代烃水解可得醇： 又知，涤纶树脂的结构简式为：
（1）写出合成涤纶树脂所需两种单体的结构简式．
（2）写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料制备这两种单体并合成涤纶树脂的各步反应的化学方程式（有机物氧化反应不必配平）．
8．烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较
为稳定的羰基化合物；
有机分子内、有机分子间常可脱去水分子。下列反应图式中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都己略去。请从图中推断化合物A 、B 、E 、G 的结构简式。
A 是_______；B 是_______；E 是_________；G （有6角环）是_________。
9．化合物A （C 8H 8O 3）为无色液态，难溶于水，有特殊香味，从A 出发，可发生图示的一
系列反应，图中的化合物A 硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H 的分子式为C 6H 6O ，G 能发生银镜反应。
回答：下列化合物可能的结构简式：A______，E______，K______。
反应类型：（Ⅰ）_______，（Ⅱ）______，（Ⅲ）______。
反应方程式：H→K：______，C→E：______，C+F→G：______。
课堂练习答案：
1．分析：所给的物质是结构复杂，含多种官能团的有机物。其中含羟基、含苯环、羧基、
醇羟基。所以，逐一分析各官能团所具有性质，发现a ，b ，c ，e ，f ，g 类型的反应均能发生，只有水解和加聚两种类型反应不能发生。选C 。
2．B 。
3．此题属由性质推断结构题型。首先应从性质分析能与金属钠反应即含羟基的物质有醇羟
基、酚羟基和羧羟基即醇、酚和羧酸。但酚与钠反应要注意条件，而能与碳酸钠溶液反应的只有羧酸。根据题意相同的量的该有机物与金属钠反应放出氢气的量大于碳酸钠反应放出二氧化碳的量，则可分析推出该有机物必含羧基和羟基。选C 。
4．在写羧酸的同分异构体的结构简式时，可沿用前面的方法。但因羧基（——COOH ）中
已有一个碳原子，所以在写碳干异构体时要减去一个碳原子。本例只要考虑有四个碳原子的碳干，它们有两种不同的结构：
接着把羧基当作取代基，写出有五个碳原子的一元饱和羧酸可能有的四种结构：
补上足够的氢原子得C 5H 10O 2羧酸共四种结构简式。所以答案为：
5．根据题意所给“只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基”的提示，可见一定要将原料分子末
端的亚甲基（=CH2）转变成—CH 2OH ，如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一个—OH ，即将原料转变为
用化学方程式表示如下：
。
6．A ．相对分子质量为45×2=90；B ．二氧化碳为0.03mol ，水为0.03mol ；C ．氧元素为0.03mol ；
D ．乳酸的分子式为C 3H 6O 3；E ．乳酸的结构简式：CH 3──COOH；
7．该题中信息给出了苯的同系物被KMnO 4溶液氧化得苯甲酸，卤代烃水解可得醇，用类
推的方法可得出二元酸和二元醇的制法．
①由涤纶树脂的结构判断，该物质属酯类，形成该高聚物的单体是二元酸和二元醇，结构简式分别为：。
②根据题目信息，并结合所学知识，乙二醇应先由乙烯制得1，2-二氯乙烷，然后再水解得到；对苯二甲酸应由对二甲苯氧化制得．
③通过酯化反应推导出二元羧酸与二元醇的酯化，该高聚物应该是由对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应并向两个方向延伸所得．
答案为：
（2）电解饱和食盐水制NaOH 和Cl 2
8．
9．