消旋体1-苯乙醇的合成

硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇

背景知识:背景知识:薄层色谱,柱色谱,外消旋体,手性HPLC 的使用

准备实验:用丙酮洗涤搅拌头和50 mL烧瓶

一. 实验目的

1. 掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法;

2. 掌握采用TLC (薄层色谱)监测反应过程的方法;

3. 进一步掌握柱色谱分离提纯方法;

4. 学会采用手性HPLC 分析外消旋化合物。

二. 反应原理

三. 仪器与试剂

玻璃仪器:烧瓶,量筒,锥形瓶,分液漏斗,层析柱,层析缸

药品和试剂:苯乙酮,硼氢化钠,柱色谱硅胶(200-300目),乙醇

四.实验步骤

1. 在50 mL烧瓶中加入硼氢化钠(0.38 g, 10 mmol)和乙醇(10 mL),机械搅拌(中速搅拌)。将苯乙酮(1.2 g, 10 mmol)溶解于1 mL乙醇,在冰浴条件下缓慢加入至前悬浮溶液中(控制冰浴温度低于10 ℃)。滴加完毕后,移除冰浴,室温搅拌。

2. 室温反应0.5小时后,采用薄层色谱板(TLC )监测反应体系中原料的反应程度(展开剂为V 石油醚/V乙酸乙酯 = 8/1)。当原料消失后,将大部分乙醇蒸干,然后

加入乙酸乙酯(20 mL)和10% HCl水溶液(15 mL)萃取。有机相用10 mL饱和氯化钠溶液洗涤,萃取后有机相中加入4.0 g无水硫酸钠干燥。

3. 过滤,浓缩,剩余物湿法上样过柱(20 g硅胶/1 g粗产品)。经硅胶柱层析(洗脱剂:V 石油醚/V乙酸乙酯 = 4/1)分离纯化。

4. 采用手性HPLC 分析消旋化合物:分离条件-Chiracel OJ手性柱; 流动相正己 烷/2-异丙醇 = 95/5); 温度 (室温); 流速(0.5 mL/min); λ = 254 nm。

思考题:

1. 请介绍其它制备外消旋1-苯乙醇的方法。

2. 苯乙酮和消旋体1-苯乙醇在TLC 板上的Rf 值(展开剂为V 石油醚/V乙酸乙酯 = 8:1和4:1),本实验条件下消旋体1-苯乙醇在HPLC 的保留时间?

3. 如果采用氘代硼氢化钠,还原产物应该是?

4. 推断1-苯乙醇的大概核磁共振氢谱谱图。

硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇

背景知识:背景知识:薄层色谱,柱色谱,外消旋体,手性HPLC 的使用

准备实验:用丙酮洗涤搅拌头和50 mL烧瓶

一. 实验目的

1. 掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法;

2. 掌握采用TLC (薄层色谱)监测反应过程的方法;

3. 进一步掌握柱色谱分离提纯方法;

4. 学会采用手性HPLC 分析外消旋化合物。

二. 反应原理

三. 仪器与试剂

玻璃仪器:烧瓶,量筒,锥形瓶,分液漏斗,层析柱,层析缸

药品和试剂:苯乙酮,硼氢化钠,柱色谱硅胶(200-300目),乙醇

四.实验步骤

1. 在50 mL烧瓶中加入硼氢化钠(0.38 g, 10 mmol)和乙醇(10 mL),机械搅拌(中速搅拌)。将苯乙酮(1.2 g, 10 mmol)溶解于1 mL乙醇,在冰浴条件下缓慢加入至前悬浮溶液中(控制冰浴温度低于10 ℃)。滴加完毕后,移除冰浴,室温搅拌。

2. 室温反应0.5小时后,采用薄层色谱板(TLC )监测反应体系中原料的反应程度(展开剂为V 石油醚/V乙酸乙酯 = 8/1)。当原料消失后,将大部分乙醇蒸干,然后

加入乙酸乙酯(20 mL)和10% HCl水溶液(15 mL)萃取。有机相用10 mL饱和氯化钠溶液洗涤,萃取后有机相中加入4.0 g无水硫酸钠干燥。

3. 过滤,浓缩,剩余物湿法上样过柱(20 g硅胶/1 g粗产品)。经硅胶柱层析(洗脱剂:V 石油醚/V乙酸乙酯 = 4/1)分离纯化。

4. 采用手性HPLC 分析消旋化合物:分离条件-Chiracel OJ手性柱; 流动相正己 烷/2-异丙醇 = 95/5); 温度 (室温); 流速(0.5 mL/min); λ = 254 nm。

思考题:

1. 请介绍其它制备外消旋1-苯乙醇的方法。

2. 苯乙酮和消旋体1-苯乙醇在TLC 板上的Rf 值(展开剂为V 石油醚/V乙酸乙酯 = 8:1和4:1),本实验条件下消旋体1-苯乙醇在HPLC 的保留时间?

3. 如果采用氘代硼氢化钠,还原产物应该是?

4. 推断1-苯乙醇的大概核磁共振氢谱谱图。


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