从商业阿司匹林药片中制备冬青油
一个强调酰基取代物的微观实验
许多水果和药草都可将许多它们与众不同的芳香和滋味归功于它们天然分泌的酯。因为对它们香味的熟悉给予了实验一种对学生而言直接的相关性，所以在教育性化学实验室中这些酯的制备很受欢迎（1-10）。酯的反应和制备是有机化学教授中的重要主题，并且这些实验也提供了一种课程和实验室之间宝贵的连接。在这些实验中最常被用到的反应是费歇尔酯化作用（1-9）：羧酸的酰基取代物和亲核的醇在酸催化下生成酯。尽管费歇尔酯化作用在实验室制备酯中被广泛地应用，酯基转移作用的利用还是很有限（11-14）。酸催化的酯基转移机械上与费歇尔酯化作用相关，但是涉及了一个酯的酰基取代物和亲核的醇来生成一个新酯。
水杨酸的不同之处在于它可以用或者它自己的羧基或者酚羟基来生成酯。这种双官能团的化合物有两种著名的酯：乙酰水杨酸（阿司匹林）和水杨酸甲酯（冬青油）。通过水杨酸的酯化作用生成阿司匹林的制备过程和储备过程中，阿司匹林水解生成水杨酸（19-22）都已经被包含在教育性实验室性实验中。用重氮化作用化学过程制备水杨酸甲酯也已经出现在《Journal 》中（10）。
实验
一个简短的、只用一个锅的从商业阿司匹林药片中进行水杨酸甲酯的制备可以通过串联的酯基转移作用--费歇尔酯化作用来完成。将粉碎的阿司匹林药片与甲醇混合以吸收阿司匹林，将可溶性的物质用棉花过滤移除。向阿司匹林溶液中加入浓硫酸，并将混合溶液或者回流冷却90分钟或者置于科学的微波系统于120℃加热5分钟。然后用碳酸氢钠溶液碱化，并用二氯甲烷萃取出水杨酸甲酯产物。将有机溶液干燥脱水得到一种有芳香的、无色的淡黄色油。虽然用两种加热方式学生产率达到过将近70％，但是典型的学生产率对于传统加热是25％，对于微波加热是48％。
危险
浓硫酸具有腐蚀性。接触会造成对皮肤和眼睛的严重伤害。甲醇极易燃且吸入有毒。二氯甲烷是致癌物质，吸入有毒，长时间接触会造成刺激和燃烧般的疼痛。三氯甲烷（用于NMR ）致癌，吸入有毒，并能产生呼吸的刺激。乙酰水杨酸和水杨酸甲酯都是刺激物。无水硫酸钠是一种温和的皮肤刺激物。通过蒸馏移除溶剂应在通风橱中进行或使用排气管。所有操作应穿着防护眼镜和防护手套。微波加热过程是在密封容器中进行。只有设计成防压的反应容器可以被使用且这个方法不应再没有温度控制情况下尝试。
讨论
这个综合体是通过串联的酯基转移--费歇尔酯化作用完成的（计划Ⅰ）。阿司匹林的醋酸酯集团最初酯化形成水杨酸甲酯和水杨酸（甲醇分解）。在同样条件下，作为生成物的水杨酸的羧酸集团经历了费歇尔酯化作用生成了水杨酸甲酯。任何没有酯化的水杨酸中间物都用碱溶液萃取移除了。挥发性的乙酸甲酯在步骤的最后溶剂蒸发过程中被除去。这个步骤给予了水杨酸甲酯像HNMR 判定的那样适度的的产率和高纯度。如果溶液蒸馏时间不充足，微量的二氯甲烷有时会有残余。
水杨酸甲酯生成物可用13C 或HNMR 分析。这可作为指导学生使用分光仪和分析光谱的绝好手段。水杨酸甲酯的NMR 光谱（23）展示了去屏蔽、反磁体各向异性和分子不对称性等概念。13C 的NMR 光谱展示了生成物对称性的缺乏，展示了分子中八个碳各自独特的共振。此外，HNMR 光谱显示了短范围（J 3）和长范围（J 4）在芳香领域的结合，这可以被用在化学位移的结合以在图谱中大致地分配各个的峰。
普通的阿司匹林药片转化成熟悉的、有特色的冬青油香精提高了学生的兴趣并且增加了有机化学应用的相关性。这个实验用了常见的试剂和仪器，相对地安全且程序上简单--用约三小时完成。这个过程对于在一个高级中学实验室中进行以介绍有机化学和帮助激发学生对科学的兴趣是足够简单的。它同样可被用在大学有机化学实验室中为主修生或辅修生展示酰基取代物和综合体，并且为后续研究提供了实验技巧，例如冷凝回流和萃取。完整的NMR 光谱分析也是一个绝佳的光谱分析和问题解决练习。
总结
从商业阿司匹林药片中制备冬青油是一个极佳的适用于高中、引言或有机化学实验室的指导性实验。它在使学生形成对有机化学兴趣的同时展示了酰基取代物。这个实验过程可以在约三小时时间中完成，可以使用或者传统的或者微波的加热方式，生成适当产量的分析上纯净的、紧密的、可被1H 和13CNMR 光谱学描绘特征的芳香酯。
从商业阿司匹林药片中制备冬青油
一个强调酰基取代物的微观实验
许多水果和药草都可将许多它们与众不同的芳香和滋味归功于它们天然分泌的酯。因为对它们香味的熟悉给予了实验一种对学生而言直接的相关性，所以在教育性化学实验室中这些酯的制备很受欢迎（1-10）。酯的反应和制备是有机化学教授中的重要主题，并且这些实验也提供了一种课程和实验室之间宝贵的连接。在这些实验中最常被用到的反应是费歇尔酯化作用（1-9）：羧酸的酰基取代物和亲核的醇在酸催化下生成酯。尽管费歇尔酯化作用在实验室制备酯中被广泛地应用，酯基转移作用的利用还是很有限（11-14）。酸催化的酯基转移机械上与费歇尔酯化作用相关，但是涉及了一个酯的酰基取代物和亲核的醇来生成一个新酯。
水杨酸的不同之处在于它可以用或者它自己的羧基或者酚羟基来生成酯。这种双官能团的化合物有两种著名的酯：乙酰水杨酸（阿司匹林）和水杨酸甲酯（冬青油）。通过水杨酸的酯化作用生成阿司匹林的制备过程和储备过程中，阿司匹林水解生成水杨酸（19-22）都已经被包含在教育性实验室性实验中。用重氮化作用化学过程制备水杨酸甲酯也已经出现在《Journal 》中（10）。
实验
一个简短的、只用一个锅的从商业阿司匹林药片中进行水杨酸甲酯的制备可以通过串联的酯基转移作用--费歇尔酯化作用来完成。将粉碎的阿司匹林药片与甲醇混合以吸收阿司匹林，将可溶性的物质用棉花过滤移除。向阿司匹林溶液中加入浓硫酸，并将混合溶液或者回流冷却90分钟或者置于科学的微波系统于120℃加热5分钟。然后用碳酸氢钠溶液碱化，并用二氯甲烷萃取出水杨酸甲酯产物。将有机溶液干燥脱水得到一种有芳香的、无色的淡黄色油。虽然用两种加热方式学生产率达到过将近70％，但是典型的学生产率对于传统加热是25％，对于微波加热是48％。
危险
浓硫酸具有腐蚀性。接触会造成对皮肤和眼睛的严重伤害。甲醇极易燃且吸入有毒。二氯甲烷是致癌物质，吸入有毒，长时间接触会造成刺激和燃烧般的疼痛。三氯甲烷（用于NMR ）致癌，吸入有毒，并能产生呼吸的刺激。乙酰水杨酸和水杨酸甲酯都是刺激物。无水硫酸钠是一种温和的皮肤刺激物。通过蒸馏移除溶剂应在通风橱中进行或使用排气管。所有操作应穿着防护眼镜和防护手套。微波加热过程是在密封容器中进行。只有设计成防压的反应容器可以被使用且这个方法不应再没有温度控制情况下尝试。
讨论
这个综合体是通过串联的酯基转移--费歇尔酯化作用完成的（计划Ⅰ）。阿司匹林的醋酸酯集团最初酯化形成水杨酸甲酯和水杨酸（甲醇分解）。在同样条件下，作为生成物的水杨酸的羧酸集团经历了费歇尔酯化作用生成了水杨酸甲酯。任何没有酯化的水杨酸中间物都用碱溶液萃取移除了。挥发性的乙酸甲酯在步骤的最后溶剂蒸发过程中被除去。这个步骤给予了水杨酸甲酯像HNMR 判定的那样适度的的产率和高纯度。如果溶液蒸馏时间不充足，微量的二氯甲烷有时会有残余。
水杨酸甲酯生成物可用13C 或HNMR 分析。这可作为指导学生使用分光仪和分析光谱的绝好手段。水杨酸甲酯的NMR 光谱（23）展示了去屏蔽、反磁体各向异性和分子不对称性等概念。13C 的NMR 光谱展示了生成物对称性的缺乏，展示了分子中八个碳各自独特的共振。此外，HNMR 光谱显示了短范围（J 3）和长范围（J 4）在芳香领域的结合，这可以被用在化学位移的结合以在图谱中大致地分配各个的峰。
普通的阿司匹林药片转化成熟悉的、有特色的冬青油香精提高了学生的兴趣并且增加了有机化学应用的相关性。这个实验用了常见的试剂和仪器，相对地安全且程序上简单--用约三小时完成。这个过程对于在一个高级中学实验室中进行以介绍有机化学和帮助激发学生对科学的兴趣是足够简单的。它同样可被用在大学有机化学实验室中为主修生或辅修生展示酰基取代物和综合体，并且为后续研究提供了实验技巧，例如冷凝回流和萃取。完整的NMR 光谱分析也是一个绝佳的光谱分析和问题解决练习。
总结
从商业阿司匹林药片中制备冬青油是一个极佳的适用于高中、引言或有机化学实验室的指导性实验。它在使学生形成对有机化学兴趣的同时展示了酰基取代物。这个实验过程可以在约三小时时间中完成，可以使用或者传统的或者微波的加热方式，生成适当产量的分析上纯净的、紧密的、可被1H 和13CNMR 光谱学描绘特征的芳香酯。