浅谈苯酚酸性

浅谈苯酚酸性

羟基直接和苯的 sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚(C6H6O)又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色。易溶于有机溶液,常温下微溶于水,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。 酸性。产生酸性的原因:1、羟基上的氧原子的未共用电子对,与苯环上的π电子形成共轭,降低了氧原子的电子密度,而更有利于质子的离去;2、酚解离后生成的酚氧负离子,是几个极限结构的共振杂化体,负电荷得以分散到芳环上,使共振杂化体得到稳定。 (Ⅱ)+利用酚的酸性对酚进行提纯:芳烃上取代基团对酸性的影响:当酚羟基的邻位或对位有强的吸电基(如-NO2等)时,酚的酸性增大,相反有供电基时,酚的酸性减小;当间位有吸电基时,由于只存在诱导效应的影响,以此酸性的增加并不是十分显著。

苯酚的弱酸性

:

酸性:H2CO3

> > HCO3-

酚酸性的强弱比较:1, 苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10,当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著,烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位。卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位。-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱。硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位。以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱。2,酚羟基有酸性,苯环上直接连的羟基如果大于等于两个,酸性会不会增强呢? 酚的酸性取决于形成负离子时的稳定性,苯环上有吸电子集团可以分散负电荷,使酸性增加。而羟基是给电子基团,反而会使酸性减弱。但邻位二酚由于电场作用又利于氢离子解离。3,为什

么酚的对位取代基的酸性比间位强?甲基是给电子基团,距离酚羟基越近,给电子效应越明显,酚羟基上电子云密度越大,酸性越弱。跟酚的共振杂化式有关,酚羟基的氧有孤对电子,根据共振杂化式负电荷可以在酚羟基的邻位和对位上存在(这一点也印证了酚羟基对苯环的供电性),而间位上却没有,所以酚对位取代基酸性强于间位的,因为对位的能形成稳定的共轭碱 。4,苯硫酚的酸性比苯酚强,这是苯硫酚的结构简式C6H6S,C6H5SH。苯酚的话就是把硫改成氧,就氧而言,氧的吸电子能力远大于硫,就易造成氢更裸露,易受亲核试剂攻击,但从酸性来说往往吸电子强的,对氢的吸引力就大,那么在水就不易电离(如氢氟酸,水)。这样的话,所以苯硫酚的酸性比苯酚强。

浅谈苯酚酸性

羟基直接和苯的 sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚(C6H6O)又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色。易溶于有机溶液,常温下微溶于水,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。 酸性。产生酸性的原因:1、羟基上的氧原子的未共用电子对,与苯环上的π电子形成共轭,降低了氧原子的电子密度,而更有利于质子的离去;2、酚解离后生成的酚氧负离子,是几个极限结构的共振杂化体,负电荷得以分散到芳环上,使共振杂化体得到稳定。 (Ⅱ)+利用酚的酸性对酚进行提纯:芳烃上取代基团对酸性的影响:当酚羟基的邻位或对位有强的吸电基(如-NO2等)时,酚的酸性增大,相反有供电基时,酚的酸性减小;当间位有吸电基时,由于只存在诱导效应的影响,以此酸性的增加并不是十分显著。

苯酚的弱酸性

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酸性:H2CO3

> > HCO3-

酚酸性的强弱比较:1, 苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10,当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著,烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位。卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位。-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱。硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位。以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱。2,酚羟基有酸性,苯环上直接连的羟基如果大于等于两个,酸性会不会增强呢? 酚的酸性取决于形成负离子时的稳定性,苯环上有吸电子集团可以分散负电荷,使酸性增加。而羟基是给电子基团,反而会使酸性减弱。但邻位二酚由于电场作用又利于氢离子解离。3,为什

么酚的对位取代基的酸性比间位强?甲基是给电子基团,距离酚羟基越近,给电子效应越明显,酚羟基上电子云密度越大,酸性越弱。跟酚的共振杂化式有关,酚羟基的氧有孤对电子,根据共振杂化式负电荷可以在酚羟基的邻位和对位上存在(这一点也印证了酚羟基对苯环的供电性),而间位上却没有,所以酚对位取代基酸性强于间位的,因为对位的能形成稳定的共轭碱 。4,苯硫酚的酸性比苯酚强,这是苯硫酚的结构简式C6H6S,C6H5SH。苯酚的话就是把硫改成氧,就氧而言,氧的吸电子能力远大于硫,就易造成氢更裸露,易受亲核试剂攻击,但从酸性来说往往吸电子强的,对氢的吸引力就大,那么在水就不易电离(如氢氟酸,水)。这样的话,所以苯硫酚的酸性比苯酚强。


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